英: butylated hydroxytoluene、BHT

-BHT

関: See Butylated hydroxytoluene

Wikipedia preview

出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/05/22 01:26:44」(JST)

wiki ja

[Wiki ja表示]

ジブチルヒドロキシトルエン (dibutylhydroxytoluene)、別名ブチル化ヒドロキシトルエン (butylated hydroxytoluene)、略称 BHT は有機化合物の一種である。脂溶性のフェノール類であり、主に抗酸化剤として食品添加物として用いられる（E番号 E321）。また化粧品・ボディソープ・医薬品・ジェット燃料・ゴム・石油製品にも使われ、さらにエンバーミング剤としても使われる。

性質

パラクレゾールをイソブチレンでアルキル化することによって製造される。ジブチルヒドロキシトルエンはビタミンEの合成類似物質として作用し、主として有機化合物が空気中の酸素によって酸化される「自動酸化」を止める働きを持つとされる。この自動酸化は自触媒反応であるが、ジブチルヒドロキシトルエンは水素原子を供与することによってペルオキシラジカルをヒドロペルオキシドに変換し、反応過程を終了させる。これは以下のような一般式によって表される。

R−O−O• + ArOH → R−O−O−H + ArO•

R−O−O• + ArOH → 非ラジカル性の化学種

ここでRはアルキルまたはアリールを示し、ArOHはジブチルヒドロキシトルエンもしくは類似のフェノール性抗酸化剤を示す。ジブチルヒドロキシトルエン1分子は、それぞれ2個のペルオキシラジカルと反応する^[1]。

化学工業においては、爆発性を持つ有機過酸化物の生成を抑える目的で、テトラヒドロフランやジエチルエーテルに添加される。

食品への利用

1947年に特許が取得され、1954年にアメリカ食品医薬品局 (FDA) によって食品添加物・保存料としての使用が認可された。ジブチルヒドロキシトルエンはフリーラジカルと反応し、食品が酸化されるのを遅らせることによって、色・におい・味が変化するのを防ぐ^[2]。シリアルやチューイングガム、また油脂を多く含む食品、例えばポテトチップやショートニングにみられる^[3]^[4]。

問題

発ガン性は確認されていないものの変異原性は認められており、さらに催奇形性の疑いがあるために食品に対するジブチルヒドロキシトルエンの使用は問題があるのではないかという指摘がある。日本（1958年）、ルーマニア、スウェーデン、オーストラリアでは食品への使用が禁止されている^[要出典]。アメリカ合衆国では乳幼児用食品への使用が禁止されている。ジブチルヒドロキシトルエンの使用を自主的に取りやめている食品会社もある。一方で、カプセル剤の形で健康食品（サプリメント）として販売もされている。合成保存料へ社会的関心が高まったため、ジブチルヒドロキシトルエンに関しては広く研究が行われた。ジブチルヒドロキシトルエンは1970年代にはほぼ食品に使用されなくなり、ブチルヒドロキシアニソールが代用されるようになったが、こちらについての研究はジブチルヒドロキシトルエンほどは行われていない。

参考文献

^ Burton, G. W.; Ingold, K. U. (1981). "Autoxidation of Biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro." J. Am. Chem. Soc. 103: 6472–6477. doi:10.1021/ja00411a035.
^ Fujisawa, S.; Kadomab, Y.; Yokoe, I. (2004). "Radical-scavenging activity of butylated hydroxytoluene (BHT) and its metabolites." Chem. Phys. Lipids 130: 189–195. doi:10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005.
^ All Natural Me (2007年). “BHT ~ Should It Be In Food?”. All Natural Me . 2007年11月27日閲覧。
^ Center for Science in the Public Interest (2007年). “Food Additives - CSPI's Food Safety”. CSPI . 2007年11月27日閲覧。

UpToDate Contents

全文を閲覧するには購読必要です。 To read the full text you will need to subscribe.

1. 食品添加物に対するアレルギー反応および喘息反応 allergic and asthmatic reactions to food additives
2. 食品添加物に対するアレルギー反応および喘息反応を評価するための検査法およびチャレンジテスト testing and challenge procedures to evaluate allergic and asthmatic reactions to food additives

Japanese Journal

液体クロマトグラフィー／タンデム質量分析法による水環境試料中の2,4,6－トリ－tert－ブチルフェノール及び2,2'－メチレンビス（6-tert－ブチル）－p－クレゾールの定量

内藤宏孝,中根知康,岩井茂彦
愛知県環境調査センター所報 = Bulletin of Aichi Environmental Research Center (37), 33-41, 2010-02-00
… 水質試料についてはジブチルヒドロキシトルエン（BHT）含有ヘキサンで抽出した後、メタノールに転溶しLC／MS／MSで定量した。 …
NAID 120005106563

マーケットバスケット方式による BHT,BHA,没食子酸プロピルの摂取量調査--2008年度

古謝あゆ子,大城直雅,佐久川さつき [他]
沖縄県衛生環境研究所報 (43), 119-124, 2009-00-00
NAID 40017000827

ＬＣ－ＭＳによる農産物中デメトン－Ｓ－メチル，オキシデメトンメチルおよびデメトン－Ｓ－メチルスルホンの分析

上野英二,椛島由佳,大島晴美 [他],大野勉,根本了,米谷民雄
食品衛生学雑誌 50(2), 64-69, 2009
… 産物中のデメトン-S-メチル，オキシデメトンメチル，およびこれらの酸化生成物であるデメトン-S-メチルスルホンを定量するための同時分析法を検討した．抗酸化剤として L-アスコルビン酸およびブチルヒドロキシトルエンを添加した試料から，アセトンで抽出し，多孔性ケイソウ土カラムを用いて酢酸エチルに転溶後，脂質の多い玄米，大豆はヘキサン/アセトニトリル分配により脱脂，次いで色素の少ない玄米，大 …
NAID 130000135368

Related Pictures

Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

創傷保護剤

販売名

亜鉛華（10％）単軟膏「ヨシダ」

組成

本剤1000g中、酸化亜鉛100gを含む。添加物としてミツロウ、ダイズ油、ジブチルヒドロキシトルエンを含有する。

禁忌

（次の部位には使用しないこと）

重度又は広範囲の熱傷

効能または効果

下記皮膚疾患の収れん・消炎・保護・緩和な防腐

外傷、熱傷、凍傷、湿疹、皮膚炎、肛門そう痒症、白癬、面皰、せつ、よう、その他の皮膚疾患によるびらん・潰瘍・湿潤面
通常、症状に応じ１日１〜数回、患部に塗擦又は貼付する。

★リンクテーブル★

リンク元	「BHT」「butylated hydroxytoluene」
拡張検索	「ジブチルヒドロキシトルエン」
関連記事	「トルエン」「トル」「ブチル」「ヒドロキシ」「ヒドロ」

「BHT」

ジブチルヒドロキシトルエン
	別称ブチル化ヒドロキシトルエン; BHT
識別情報
CAS登録番号	128-37-0
KEGG	D02413
特性
化学式	C15H24O
モル質量	220.34
外観	無色結晶
密度	1.03–1.05, 固体
相対蒸気密度	7.6
融点	70
沸点	265
出典
	ICSC
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★] ブチルヒドロキシトルエン butylated hydroxytoluene

「butylated hydroxytoluene」

　　[★] (酸化防止剤)ブチルヒドロキシトルエン BHT

「ジブチルヒドロキシトルエン」

　　[★]

英: dibutylhydroxytoluene
同: ブチル化ヒドロキシトルエン butylated hydroxytoluene BHT

化学構造的にフェノール類であるパラクレゾールを炭化水素であるイソブチレンでアルキル化することによって生成される脂溶性芳香族化合物
酸化されやすいため、製品の酸化を防止する目的で配合される。

配合されている医薬品

GSプラスターC
ウレパールクリーム
オロパタジン
シンバスタチン
セルタッチテープ
チョコラA
チンク油
ツロブテロールテープ
ハイアラージン外用液
パッチテストパネル
ファルジーテープ
フェルビナクテープ
フレックステープ
ヘパリン類似物質油性クリーム
ベシカム軟膏
リポザート
亜鉛華(10%)単軟膏
亜鉛華軟膏
単軟膏
白色軟膏
親水ワセリン
パンビタン末

「トルエン」

　　[★]

英: toluene
同: トルオール toluol
関: トルエン中毒、シンナー中毒、シンナー

ベンゼンのH-をCH3-で置換した物質
構造式：C6H5CH3

法令

「トル」

　　[★]

英: Torr
関: 圧力

圧力の単位。

1 torr ≒ 1 mmHg

(1) 760 mmHg = 101325.0144354 Pa

(2)
  1 torr = 1 atm(1気圧(標準大気圧)) / 760
  1 atm = 101325 Pa = 760 torr

 ∴ (1)と(2)はわずかに異なる。

「ブチル」

　　[★]

英: butyl、Bu

ブチル基

-CH₂CH₂CH₂CH₃

「ヒドロキシ」

　　[★]

英: hydroxy
関: 水酸化、ハイドロキシ

「ヒドロ」

　　[★]

英: hydro
関: ハイドロ

[1] Burton, G. W.; Ingold, K. U. (1981). "Autoxidation of Biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro." J. Am. Chem. Soc. 103: 6472–6477. doi:10.1021/ja00411a035.

[2] Fujisawa, S.; Kadomab, Y.; Yokoe, I. (2004). "Radical-scavenging activity of butylated hydroxytoluene (BHT) and its metabolites." Chem. Phys. Lipids 130: 189–195. doi:10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005.

[AllNat-3] All Natural Me (2007年). “BHT ~ Should It Be In Food?”. All Natural Me . 2007年11月27日閲覧。

[CSPI-4] Center for Science in the Public Interest (2007年). “Food Additives - CSPI's Food Safety”. CSPI . 2007年11月27日閲覧。

匿名

検索

案内

案内

ブチルヒドロキシトルエン