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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/05/17 05:29:39」(JST)

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ピリミジン塩基（ピリミジンえんき、pyrimidine base）とは核酸の構成要素のうちピリミジン核を基本骨格とする塩基性物質である。核酸略号はPyr。細胞への紫外線照射によりピリミジン塩基の一部は二量体となり，遺伝子傷害の原因となる。

構造

具体的には、ピリミジン塩基はチミン，シトシン，ウラシル，5‐メチルシトシン，5‐(ヒドロキシメチル)シトシンのいずれかを指し、DNA 中ではシトシンとチミンが，RNA 中ではシトシンとウラシルが含まれる。

チミン
シトシン
ウラシル
5‐メチルシトシン

修飾されたピリミジン塩基は、真核生物遺伝子では5‐メチルシトシン、T 偶数系ファージでは5‐ヒドロキシメチルシトシンなどが知られている^[1]。

生合成

ピリミジン塩基の生合成は、ウリジル酸（ウリジル一リン酸：UMP）を中間体としており、他のピリミジンヌクレオシド/ヌクレオチド類はウリジンのピリミジン環が酵素的に修飾することで、メチル基ないしはアミノ基が置換されて生成する。すなわち、酵素による修飾は可逆的に進行するのでピリミジン塩基はウリジル酸を中心に相互変換される。

生体内では、ウリジル酸はグルタミン由来のカルバモイルリン酸がアスパラギン酸のα位に導入されたカルバモイルアスパラギン酸を出発物質とし、カルバモイル基とアスパラギン酸のγ位カルボキシル基が6員環を脱水的に閉環してジヒドロオロチン酸が生成する。次いでデヒドロゲナーゼにより脱水素されてオロチン酸（ピリミジンカルボン酸類）が生成する。これがホスホリボシル化されてオロチジル酸（ヌクレオチド）となりピリミジンに置換していたカルボキシル基が脱炭酸することでウリジル酸が産生される。

シチジン三リン酸(CTP)はUMPからウリジン三リン酸（UTP）を経由して、これがアミノ化されることで生成する。

また、チミジル酸(dTMP)はUMPからデオキシウリジン一リン酸（デオキシウリジル酸）(dUMP)を経由して、これがメチル化されることで生成する^[2]。

ピリミジンヌクレオシド/ピリミジンヌクレオチド

ピリミジン塩基を持つ代表的なピリミジンヌクレオシドおよびピリミジンヌクレオチドの一覧を次に示す。

ピリミジン塩基	略号	DNA or RNA	ヌクレオシド	リボヌクレオチド	デオキシリボヌクレオチド
チミン	T	DNA	チミジンまたは 5-メチルウリジン	5-メチルウリジン一リン酸(TMP) 5-メチルウリジン二リン酸(TDP) 5-メチルウリジン三リン酸(TTP)	チミジン一リン酸 (dTMP) チミジン二リン酸 (dTDP) チミジン三リン酸 (dTTP)
シトシン	C	DNA and RNA	シチジン	シチジン一リン酸 (CMP) シチジン二リン酸 (CDP) シチジン三リン酸 (CTP)	デオキシシチジン一リン酸 (dCMP) デオキシシチジン二リン酸 (dCDP) デオキシシチジン三リン酸 (dCTP)
ウラシル	U	RNA	ウリジン	ウリジン一リン酸 (UMP) ウリジン二リン酸 (UDP) ウリジン三リン酸 (UTP)	デオキシウリジン一リン酸 (dUMP) デオキシウリジン二リン酸 (dUDP) デオキシウリジン三リン酸 (dUTP)

尚、ほかのヌクレオシドやヌクレオチドの一覧は記事核酸も参照のこと。

ピリミジン二量体

分子生物学分野におけるピリミジン二量体（ピリミジンにりょうたい、pyrimidine dimer）とは、2つのピリミジン塩基間にシクロブタン型架橋結合が生じた二量体の呼称である。

DNA またはRNAに紫外線照射すると、同一鎖に隣接するピリミジン残基の5位および6位間に共有結合が形成される反応が進行し、二量体となる。チミン二量体、シトシン‐シトニン二量体(cytosine‐cytosine dimer)、ウラシル‐ウラシル二量体(uracil‐uracil dimer)などが知られており、紫外線による細胞致死の主因であるとされる。

一方、紫外線による突然変異誘発は6‐4光産物(6‐4 photoproduct)とよばれる二量体によるといわれている。

出典

^ 「ピリミジン塩基」、『岩波生物学辞典』、第4版、岩波書店、1998年。
^ 「ピリミジン生合成」、『岩波生物学辞典』、第4版　CD-ROM版、岩波書店、1998年

参照資料

長倉三郎、他(編)、「ピリミジン塩基」、『岩波理化学辞典』、第5版、岩波書店、1998年。
柳田充弘、「ピリミジン塩基」、『世界百科辞典』、CD-ROM版、平凡社、1998年。
八杉龍一、他(編)、「ピリミジン二量体」、『岩波生物学辞典』、第4版 CD-ROM、岩波書店、1998年。

UpToDate Contents

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1. 下肢深部静脈血栓症が疑われた場合の診断 diagnosis of suspected deep vein thrombosis of the lower extremity
2. 成人における播種性血管内凝固の臨床的特徴、診断、および治療 clinical features diagnosis and treatment of disseminated intravascular coagulation in adults
3. 急性肺塞栓症の診断 diagnosis of acute pulmonary embolism
4. 子癇前症における凝固および血小板機能の異常 abnormalities of coagulation and platelet function in preeclampsia
5. 凝固検査の臨床使用 clinical use of coagulation tests

Japanese Journal

銀ナノ粒子による紫外線誘導DNA損傷の増強

趙暁旭,豊岡達士,伊吹裕子
日本毒性学会学術年会 40.1(0), 1001004, 2013
… 最近では，DSBsだけでなく，紫外線照射により生成するピリミジン二量体を一次損傷とし，γ-H2AXが誘導されることも報告されている。 … そこで，ピリミジン二量体の生成量を検討した結果，AgNO3存在下でUVBを照射すると，ピリミジン二量体の初期生成量が有意に増加することが判明した。 …
NAID 130004676484

紫外線増加が植物に及ぼす影響

近藤矩朗
帝京科学大学紀要 6, 1-7, 2010-03-31
Ultraviolet-B (UV-B) radiation is increasing in the result of stratospheric ozone depletion and other unknown factors. It has been supposed that increase in UV-B radiation will cause the various detri …
NAID 110007671158

イネのピリミジン二量体光回復酵素のリン酸化修飾

寺西美佳,中村憲太郎,日出間純
放射線生物研究 43(3), 304-314, 2008-09
NAID 40016267805

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