- 英
- sulfide
- 同
- チオエーテル thioether
- 関
- チオール、ジスルフィド
WordNet
- a compound of sulphur and some other element that is more electropositive (同)sulphide
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/10/23 13:13:05」(JST)
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スルフィド (sulfide, sulphide) は二価の硫黄が2個の有機基で置換された有機化合物である。その構造は R−S−R' で表され、エーテルの酸素を硫黄で置換した構造であることから、チオエーテル (thioether) とも呼ばれる。 一方、硫黄原子はカートネーション性を示す元素であることから、R−SS−R' や R−SSS−R' など硫黄原子が線形に連結した化合物も存在し、それらは ジスルフィド (disulfide)、トリスルフィド (trisulfide) と硫黄原子の連結数に応じて呼ばれる。 化合物の二つの部分構造がジスルフィドで連結されている場合、当該部分は ジスルフィド結合 と呼称される。
合成
通常、スルフィドは、チオールに塩基を作用させて発生させたチオラートアニオンと、ハロゲン化アルキルなどの間の求核置換反応により合成される。
- R-SH − H+ + R'-X → R-S-R' + X−
対称ジスルフィドは、チオールに適当な酸化剤を作用させれば発生する。反応系を弱塩基性にすることもある。
- 2 R-SH + [Ox] → R-SS-R
性質
スルフィド類は特有の臭気があり、おおむね悪臭である。もっとも単純な構造のスルフィドであるジメチルスルフィドは、いわゆる「磯の香り」の主成分である。ただし、それは、ごく低濃度の場合にそう感じるということである。また、ニンニクやタマネギの臭いの元もスルフィド類である。
スルフィドもジスルフィドも酸化されやすく、S-オキシド体あるいは S,S-ジオキシド体へと酸化される。
また生体内反応でメチル化反応はメチオニン残基に由来する S-メチルスルフィドが関与している。
ジスルフィドは還元的に開裂し、それぞれ2つのチオール基となる。チオール基同士は酸化条件下でジスルフィド結合を形成する。この様に生体内においては蛋白質のシステイン残基は、蛋白質のおかれた環境の酸化的あるいは還元的な雰囲気の変化に応じて、ジスルフィド結合を形成したり開裂したりしている。このことは蛋白質の高次構造を決定する上で重要な要素となっている。
- R-SS-R + [Red] → 2 R-SH
ジスルフィドは強い求核剤 (Nu−) と反応して、チオラートアニオン と置換生成物とを生成される。
- R-SS-R + Nu− → R-S-Nu + RS−
また、身近な例においては美容のコールドパーマは毛髪のシスチン残基のジスルフィド結合を還元的に切断した後に髪型を形成し、その後に酸化的にジスルフィド結合を再結合させることにより、毛髪を生成している蛋白質を固定化している。
主な化合物
- ジメチルスルフィド
- マスタードガス:(ビス(2-クロロエチル)スルフィド) - 化学兵器の一つ。
- メチオニン:アミノ酸の一種
官能基 |
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- アセチル基
- アセトキシ基
- アクリロイル基
- アシル基
- アルコール
- アルデヒド
- アルカン
- アルケン
- アルキン
- アルコキシ基
- アミド
- アミン
- アゾ化合物
- ベンゼン
- カルベン
- カルボニル基
- カルボン酸
- シアネート
- ジスルフィド
- ジオキシラン
- エステル
- エーテル
- エポキシド
- ハロゲン化アルキル
- ヒドラゾン
- ヒドロキシ基
- イミド
- イミン
- イソシアネート
- イソチオシアネート
- イソニトリル
- ケトン
- メチル基
- メチレン
- メチン基
- ニトリル
- ニトレン
- ニトロ化合物
- ニトロソ化合物
- 有機リン化合物
- オキシム
- ペルオキシド
- リン酸
- ピリジン
- セレノール
- スルホン
- スルホン酸
- スルホキシド
- チオエステル
- スルフィド
- チオエーテル
- チオケトン
- チオール
- 尿素
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UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 小麦(ハルユタカ)粒中のプロテインジスルフィドイソメラーゼ(PDI)の分離精製
- 野口 智弘,新井 智美,野口 治子,内野 昌孝,高野 克己
- 日本食品保蔵科学会誌 = Food preservation science 37(5), 245-248, 2011-09-30
- NAID 10029839338
- 平成22年度論文賞 固体酸触媒を用いた新規ポリスルフィドの合成 (特集 受賞講演(2))
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- 世界大百科事典 第2版 - スルフィドの用語解説 - 2価の硫黄原子に炭化水素基が結合した形の有機化合物R-S-R′。エーテルの酸素原子の代りに硫黄原子が入った構造であることから,チオエーテルと総称されるが,個々の化合物は ...
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Japan Pharmaceutical Reference
販売名
ジアイナミックス注射液
組成
組 成
- ジアイナミックス注射液は1管(10mL)中、下記の成分を含有する。
チアミンジスルフィド・・・・・・・・・・・・・・・・50mg
ピリドキシン塩酸塩・・・・・・・・・・・・・・・・100mg
ヒドロキソコバラミン酢酸塩・・・・・・・・・・・1.04mg
(ヒドロキソコバラミンとして1mg)
添加物:塩酸(適量)、水酸化ナトリウム、塩化ナトリウム
禁忌
本剤及びチアミンジスルフィドに対し過敏症の既往歴のある患者
効能または効果
1.本剤に含まれるビタミン類の需要が増大し、食事からの摂取が不十分な際の補給(消耗性疾患、妊産婦、授乳婦など)
2.下記疾患のうち、本剤に含まれるビタミン類の欠乏又は代謝障害が関与すると推定される場合
- ●神経痛
●筋肉痛・関節痛
●末梢神経炎・末梢神経麻痺
- 2.の効能・効果に対して効果がないのに月余にわたって漫然と使用すべきでない。
通常成人1日1回10mLを緩徐に静脈内注射する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。
重大な副作用
※※ ショック、アナフィラキシー様症状:
(頻度不明)
- ショック、アナフィラキシー様症状を起こすことがあるので、全身皮膚潮紅、そう痒感、血圧低下、胸内苦悶、呼吸困難、痙攣等があらわれた場合には、直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
薬効薬理
- ・脛骨神経切断後縫合を行ったネコで、腓腹筋の張力の回復を促進し、この作用はVB1、VB6、VB12の単独投与より強い。
- ・アクリルアミド投与ラットおよびアロキサン投与高血糖ラットで末梢神経伝導速度の低下を軽減し、また、低下した伝導速度の回復を促進する。
- ・坐骨神経圧挫ラットで足指の麻痺回復を促進し、支配筋の萎縮に対しても抑制作用を示す。これらの効果は各ビタミンの単独投与より優っている。
有効成分に関する理化学的知見
(1)一般名:
- チアミンジスルフィド(Thiamine Disulfide)
- ヒドロキソコバラミン酢酸塩は暗赤色の結晶又は粉末で、においはない。
水に溶けやすく、エタノール(95)に溶けにくく、ジエチルエーテルにほとんど溶けない。本品は吸湿性である。
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- thiol
- 同
- thiol基
- 関
- ジスルフィド、スルフィド、チオエーテル
[★]
- 関
- thioether
[★]
- 英
- sulfide
- 関
- スルフィド、硫化物
[★]
- 英
- sulfide
- 関
- スルフィド、硫化
[★]
- 英
- glutathione disulfide, GSSG
- 同
- 酸化型グルタチオン、オキシグルタチオン oxiglutatione
- 商
- ビーエスエスプラス
- 関
- グルタチオン
[show details]
- っていうか、オキシグルタチオンなんていう名称は正しくない気がする。ただのGSSGじゃん。どういう使い分けがされているの?
酸化型グルタチオン : 約 3,990 件
グルタチオンジスルフィド : 約 902 件
オキシグルタチオン : 約 1,210 件
- 酸化型グルタチオン。
- グルタチオン(GSH)の酸化型(GSSG)である。酸化型グルタチオン、あるいはグルタチオンジスルフィドと呼ばれる。眼内に投与されたオキシグルタチオンは組織に取り込まれグルタチオン還元酵素によりグルタチオンとなり、組織のH2O2の除去などをおこなう。眼内灌流液にオキシグルタチオンを添加することで、角膜保護作用、血液房水柵破壊抑制作用、水晶体透明性維持作用、網膜機能維持作用の効果が期待できる。
[★]
- 英
- thiamine disulfide nitrate
- 関
- チアミンジスルフィド
[★]
- 英
- disulfide、disulphide
- 関
- 二硫化物
[★]