- 英
- glutathione disulfide, GSSG
- 同
- 酸化型グルタチオン、オキシグルタチオン oxiglutatione
- 商
- ビーエスエスプラス
- 関
- グルタチオン
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- っていうか、オキシグルタチオンなんていう名称は正しくない気がする。ただのGSSGじゃん。どういう使い分けがされているの?
酸化型グルタチオン : 約 3,990 件
グルタチオンジスルフィド : 約 902 件
オキシグルタチオン : 約 1,210 件
- 酸化型グルタチオン。
- グルタチオン(GSH)の酸化型(GSSG)である。酸化型グルタチオン、あるいはグルタチオンジスルフィドと呼ばれる。眼内に投与されたオキシグルタチオンは組織に取り込まれグルタチオン還元酵素によりグルタチオンとなり、組織のH2O2の除去などをおこなう。眼内灌流液にオキシグルタチオンを添加することで、角膜保護作用、血液房水柵破壊抑制作用、水晶体透明性維持作用、網膜機能維持作用の効果が期待できる。
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2012/09/29 13:01:47」(JST)
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グルタチオンジスルフィド |
|
IUPAC名
(2S)-2-アミノ-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-[[(4S)-4-アミノ-5-ヒドロキシ-5-オキソペンタノイル]アミノ]-3-(カルボキシメチルアミノ)-3-オキソプロピル]ジスルファニル-1-(カルボキシメチルアミノ)-1-オキソプロパン-2-イル]アミノ]-5-オキソペンタン酸
|
識別情報 |
略称 |
GSSG |
CAS登録番号 |
27025-41-8 |
PubChem |
65359 |
- C(CC(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
|
特性 |
化学式 |
C20H32N6O12S2 |
モル質量 |
612.631 g/mol |
特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。 |
グルタチオン-アスコルビン酸回路、NADPH、NADP+、GR:グルタチオンレダクターゼ、GSH:グルタチオン、GSSG:
グルタチオンジスルフィド、DHAR:デヒドロアスコルビン酸レダクターゼ、DHA:デヒドロアスコルビン酸、MDAR:モノデヒドロアスコルビン酸レダクターゼ (NADH)、MDA:モノデヒドロアスコルビン酸、ASC:アスコルビン酸、APX:アスコルビン酸ペルオキシダーゼ、H2O2、H2O
グルタチオンジスルフィド(glutathione disulfide、GSSG)は、2分子のグルタチオンから誘導されるジスルフィドである[1]。
生きている細胞ではグルタチオンジスルフィドの2分子のグルタチオンへの還元は、NADPHの還元と等価値である。この反応はグルタチオンレダクターゼ (EC 1.8.1.7) によって触媒される[2]。
生合成
グルタチオンジスルフィドは、グルタチオンペルオキシダーゼ、ペルオキシレドキシン (EC 1.11.1.15) のような抗酸化酵素による、過酸化水素またはペルオキシドの還元によって生成される[3]。
- 2 GSH + ROOH → GSSG + ROH + H2O
グルタレドキシンのような他の酵素では、タンパク質内のジスルフィド結合とのチオール-ジスルフィド交換、またはCoAジスルフィド、デヒドロアスコルビン酸から生成される[4]。
- 2 GSH + R-S-S-R → GSSG + 2 RSH
グルタチオン-アスコルビン酸回路では、グルタチオンジスルフィドはNADPHとグルタチオンレダクターゼによりグルタチオンに還元される。
脚注
- ^ Meister A, Anderson M (1983). “Glutathione”. Annu Rev Biochem 52: 711 – 60. doi:10.1146/annurev.bi.52.070183.003431. PMID 6137189.
- ^ Deneke SM, Fanburg BL (October 1989). “Regulation of cellular glutathione”. Am. J. Physiol. 257 (4 Pt 1): L163–73. PMID 2572174.
- ^ Meister A (1988). “Glutathione metabolism and its selective modification” (PDF). J Biol Chem 263 (33): 17205 – 8. doi:10.1073/pnas.0508621102. PMID 3053703. http://www.jbc.org/cgi/reprint/263/33/17205.pdf.
- ^ Holmgren A, Johansson C, Berndt C, Lönn ME, Hudemann C, Lillig CH (December 2005). “Thiol redox control via thioredoxin and glutaredoxin systems”. Biochem. Soc. Trans. 33 (Pt 6): 1375–7. doi:10.1042/BST20051375. PMID 16246122.
関連項目
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Japanese Journal
- ポスター発表 ホウ素でドープ処理したダイアモンド電極による組織中のニトロソグルタチオン,グルタチオン,グルタチオンジスルフィド及びシステイニルグリシンの分析 (第15回クロマトグラフィーシンポジウム)
- Increase of radical in rats with adenine-induced renal failure is suppressed by Wen-Pi-Tang
- 横澤 隆子,RHYU Dong Young,OWADA Shigeru
- 和漢医薬学雑誌 18(4), 147-153, 2001-08-31
- … 一方,温脾湯投与群の腎臓では増加したグルタチオンジスルフィドレベルの有意な低下からグルタチオン/グルタチオンジスルフィド比の上昇が認められ,また増加したチオバルビツール酸反応物質レベル,低下したスーパーオキシドジスムターゼと上昇したグルタチオンレダクターゼ活性の有意な低下から,過酸化水素の産生低下が示唆され,グルタチオン酸化還元サイクルを還元方向に作動しているもの …
- NAID 110001853161
- Confirmation that Luobuma ameliorates the deterioration of antioxidant defense in senescence-accelerated mice
- 横澤 隆子,CHEN Gui Ping,HATTORI Masao
- 和漢医薬学雑誌 18(1), 27-32, 2001-02-28
- … SAMと同じ系統ではあるが,通常の老化過程を辿るAKR/N Slcマウスに比べ,SAMでは肝,腎組織中のグルタチオンレベルとグルタチオン/グルタチオンジスルフィド比は低下し,脂質過酸化物のマロンジアルデヒドは逆に増加していた。 …
- NAID 110001865636
- Chiyu extract stimulates antioxidant defense ability in senescence-accelerated mice
- 横澤 隆子,CHEN Cui Ping,KITANI Kenichi
- 和漢医薬学雑誌 17(2), 73-79, 2000-04-28
- … その結果,SAMの腎,肝グルタチオンレベルとグルクチオン/グルタチオンジスルフィド比は低下し,脂質過酸化物のマロンジアルデヒドは逆に有意に上昇していたが,地楡エキスを投与したSAMでは,これらパラメーターがいずれも改善していた。 …
- NAID 110001867633
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★リンクテーブル★
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- 商
- オペガードネオキット、ビーエスエスプラス
- →グルタチオンジスルフィド
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グルタチオンジスルフィド
- 関
- glutathione disulfide、oxidized glutathione
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グルタチオンジスルフィド
- 関
- GSSG、oxidized glutathione
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- 関
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