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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/02/26 16:13:57」(JST)

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サフラニン(Safranin)またはサフラニンO、ベーシックレッド2は組織学、細胞生物学で用いられる染料である。細胞核を赤く染める性質を持ち、グラム染色などで対比染色に利用される。また、軟骨^[1]、ムチン、肥満細胞顆粒も染色する。

右図の化合物はジメチルサフラニンとも呼ばれるが、下の環のオルト位にメチル基が付加したトリメチルサフラニンも存在する。どちらの化合物もほぼ同じ性質を持ち、特に区別されずに、混合されて使われている。

分析化学では酸化還元指示薬としても使われる。

類縁体[編集]

アゾニウム化合物の中でも、2,8-ジメチル-3,7-ジアミノフェナジン誘導体はSafraninesと呼ばれ、1分子のp-ジアミンと2分子の一級アミンの同時酸化により得られる。まずp-アミノアゾ化合物と一級アミンが縮合し、その後生成したジフェニルメタフェニレンジアミンとp-ニトロソジアルキルアニリンが反応する。

結晶は緑の金属光沢を示し、水に容易に溶けて青-紫の染料となる。強塩基であり、一酸塩として安定でアルコール溶液は橙の蛍光を示す。フェノサフラニンの遊離塩基は不安定だが、塩化物は緑の板状固体として単離できる。容易にジアゾ化でき、ジアゾニウム塩とアルコールを煮沸するとアポサフラニン(C₁₈H₁₂N₃)が得られる。F. Kehrmannによると、アポサフラニンは冷濃硫酸存在下でジアゾ化でき、ジアゾニウム塩とアルコールを煮沸することでフェニルフェナゾニウム塩が得られる。アポサフラニンと濃塩酸を加熱することでアポサフラノン(C₁₈H₁₂N₂O)が得られる。これらの化合物はオルト、パラキノンとして存在する。流通しているのはo-トルサフラニンである。

最初に工業生産されたアニリン染料は、ウィリアム・パーキンが不純なアニリン・二クロム酸カリウム・硫酸を加熱して作ったモーブである。1878年、パーキンは酸化還元反応によってモーブのトリル基を外すことで、パラサフラニン(1,8-ジメチルサフラニン)を合成できることを示した^[2]。

出典[編集]

この記事にはアメリカ合衆国内で著作権が消滅した次の百科事典本文を含む: Chisholm, Hugh, ed (1911). Encyclopædia Britannica (11 ed.). Cambridge University Press.

^ Rosenberg L (1971). “Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage” (abstract). J Bone Joint Surg Am. 53 (1): 69–82. PMID 4250366.
^ W. H. Perkin F.R.S. (1879). “LXXIV.—On mauveine and allied colouring matters”. J. Chem. Soc., Trans. 35: 717–732. doi:10.1039/CT8793500717.

Japanese Journal

軟骨異栄養性犬種の変性髄核における増強したX型コラーゲン発現(外科学)

伊東久徳,麻生義則,原康,波呂浩孝,四宮謙一,多川政弘
The journal of veterinary medical science 70(1), 37-42, 2008-01-25
… った.健常ビーグル犬5頭の椎間板組織および,本学において胸腰部椎間板逸脱症と診断され,外科的減圧術により治療を受けたミニチュアダックスフント11頭の逸脱椎間板を対象とした.すべての逸脱椎間板はサフラニンO染色により,変性髄核であることが示された.X型コラーゲンの免疫組織化学による変性椎間板髄核のX型コラーゲン発現(84.3±11.0%)は,健常犬ビーグルの椎間板髄核組織(5.4±5.4%)に比較して有意に増加していた( …
NAID 110006546635

ウサギ前十字靭帯切除後の付着部軟骨細胞のアポトーシスとグリコサミノグリカンの減少(解剖学)

服部晋也,坂根正孝,六崎裕高,田中順三,落合直之,中島弘美
The journal of veterinary medical science 69(3), 253-258, 2007-03-25
… ける経時的な組織変化を調査した.20羽のウサギの右後肢にCCL切除術を施し(切除群),左後肢には関節切開術を施した(対照群).手術後1,2,4,6週の段階で安楽死させ(各週齢5羽ずつ),CCL-脛骨複合体の切片に,HE染色,サフラニン-O染色およびTUNEL染色を施した.タイドマークの遠位端から層板骨までを石灰化軟骨層として軟骨細胞のTUNEL陽性率およびグリコサミノグリカン(GAG)面積を計測した.石灰化線維軟骨層のTUNEL陽性細胞率は術後2 …
NAID 110006241867

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★リンクテーブル★

リンク元

「グラム染色」

サフラニン
	IUPAC名 Safranin
識別情報
CAS登録番号	477-73-6
PubChem	2723800
ChemSpider	2005991
	SMILES [Cl-].n1c4c([n+](c2c1cc(c(N)c2)C)c3ccccc3)cc(c(c4)C)N;
	InChI InChI=1S/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H ; Key: OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H; Key: OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYAR;
特性
化学式	C20H19N4+, Cl-
モル質量	350,84 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: Gram stain
同: (国試)Gram染色
関: 染色法

構成高分子	グラム陽性菌	グラム陰性菌
外膜	なし	あり
ペリプラズム	なし	あり
蛋白質の分泌場所	細胞外	ペリプラズムないし細胞外
ペプチドグリカン	多重層	単層ないし薄層
タイコ酸	あり	なし
リポ多糖	なし	あり(外膜)
リポタンパク質	まれにしかない	多くの場合存在する
リン脂質	なし	あり

方法

ハッカー変法

参考1

時間は試薬により変わる

1. 塗沫、乾燥、固定
2. クリスタルバイオレット(クリスタル紫)　1分
3. 水洗
4. ルゴール液 1分間
5. 水洗
6. エタノール　30秒以内
7. 水洗
8. サフラニン/パイフェルで1分間染色
9. 水洗
10. 乾燥、鏡検

グラム陽性と陰性の区別ができない菌

抗酸菌(結核菌、らい菌)、放線菌、スピロヘータ、マイコプラズマ、リケッチア、クラミジアなど (標準予防策実践マニュアル南江堂第2刷 p.4)

参考

1.

http://krawelts.exblog.jp/2887409/

国試

104H015

[1] Rosenberg L (1971). “Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage” (abstract). J Bone Joint Surg Am. 53 (1): 69–82. PMID 4250366.

[2] W. H. Perkin F.R.S. (1879). “LXXIV.—On mauveine and allied colouring matters”. J. Chem. Soc., Trans. 35: 717–732. doi:10.1039/CT8793500717.

International Chemical Identifier
InChI=	1/C20H18N4/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22)/p+1
InChIKey=
CASRN=
PIN=

匿名

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サフラニン