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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/07/25 23:40:37」(JST)

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グリチルレチン酸（Glycyrrhetinic acid）は、甘草から得られるグリチルリチン酸の加水分解によって得られるβ-アミリン（オレアナン）系の五環式テルペノイド誘導体の一つ。アロエやキニーネのような薬品の苦味を緩和するための調味料として用いられる。胃潰瘍の治療に効果的であり、去痰剤としての特性もある^[1]。

人体への効果

グリチルレチン酸は、PGE-2とPGF-2αをそれぞれ15ケト-13,14-ジヒドロ代謝体に代謝する酵素（15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼ (NAD+)とδ-13-プロスタグランジン）を抑制する。これは消化器官でのプロスタグランジン濃度の増加を引き起こす。プロスタグランジンは胃液分泌を抑制するが、腸への膵臓分泌と粘液分泌を刺激するため、腸の運動性を著しく増大させる。また胃の細胞増殖を引き起こす。胃酸分泌、粘液分泌の促進、細胞増殖の効果があるため、甘草は消化性潰瘍治療に使える可能性がある。

PGF-2αは子宮の活動を刺激して流産を引き起こすことがあるため、甘草は妊娠中には摂取してはならない。

グリチルレチン酸の構造はコルチゾンに類似している。両方の分子は平面であり、3位と11位が似ている。これが甘草の抗炎症作用のベースになっていると考えられる。

カルベノキソロン

カルベノキソロンはイギリスで発達した合成類似化合物である。グリチルレチン酸とカルベノキソロンはギャップ結合チャンネルを通る神経シグナリングの修飾作用を持つ。

3-β-D-(モノグルクロニル)-18-β-グリチルレチン酸

グリチルレチン酸の代謝体の一つ、3-β-D-(モノグルクロニル)-18-β-グリチルレチン酸は、腎臓で活性コルチゾールを不活性コルチゾンに転換する。これは11-β-ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼを抑制することによって、酵素の抑制を通して起こる。結果、コルチゾール濃度が腎臓の集合管内で高くなる。コルチゾールは内在する鉱質コルチコイド（アルドステロンのように振る舞い、ナトリウムの再吸収を増大させる）であり、集合管内の上皮性ナトリウムチャネル（ENaC）ではたらく。高血圧はこのナトリウム再吸収のメカニズムによって生じる。ヒトはしばしばレニンとアルドステロンの血中濃度が低い状態で高血圧にかかっている。不用意なコルチゾール量の増加は、ナトリウムと体液の保持の誘導、低カリウム血症、高血圧、レニン-アンギオテンシン-アルドステロン系の抑制につながる。ゆえに、甘草は高血圧症の経験のある患者には与えてはならない。

脚注

^ Chandler, R. F. (1985). “Liquorice, more than just a flavour”. Canadian Pharmaceutical Journal 118: 420–424.

参考文献

Saponin Glycosides, by Georges-Louis Friedli, URL accessed Dec 2007.

UpToDate Contents

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1. 見かけの鉱質コルチコイド過剰（AME）症候群（長期甘草摂取を含む） apparent mineralocorticoid excess syndromes including chronic licorice ingestion
2. 漢方薬および栄養補助食品の概要 overview of herbal medicine and dietary supplements
3. アレルギー疾患の治療のための漢方薬 chinese herbal medicine for the treatment of allergic diseases
4. 小児における低カリウム血症 hypokalemia in children
5. 成人における急性咽頭炎の対症療法 symptomatic treatment of acute pharyngitis in adults

Japanese Journal

β-グリチルレチン酸の抗菌効果と制汗デオドラント剤への応用

後藤佳子
ファインケミカル 40(9), 34-39, 2011-09
NAID 40018956992

18αおよび18β-グリチルレチン酸はヒト歯肉線維芽細胞のアポトーシス・細胞増殖に対するフェニトインおよびシクロスポリンAの効果を阻害する

竹内麗理,松本裕子,秋元芳明,藤井彰
歯科薬物療法 30(1), 1-6, 2011-04-01
In this study, we investigated effects of 18α- and 18β-glycyrrhetinic acid (18α- and 18β-GA), that induce apoptosis and inhibit proliferation in multiple types of cells, on apoptosis and proliferation …
NAID 10030799156

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

抗炎症・鎮痒外用剤

販売名

デルマクリンクリーム１％

組成

成分・含量

1g中グリチルレチン酸 10mg

添加物

白色ワセリン、ステアリルアルコール、プロピレングリコール、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60、モノステアリン酸グリセリン、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸プロピル

効能または効果

湿疹、皮膚そう痒症、神経皮膚炎

通常、症状により適量を1日数回患部に塗布または塗擦する。

薬効薬理

抗炎症作用

グリチルレチン酸は、TPA誘導によるマウスの耳介浮腫を抑制する^14）。

肥満細胞脱顆粒抑制作用

グリチルレチン酸は、ラットの肥満細胞を用いたin vitroの実験系において、肥満細胞からのヒスタミン遊離を抑制する^15）。

ホスホリパーゼA₂阻害作用

グリチルレチン酸は、in vitroの実験系において、アラキドン酸代謝系の初発酵素である炎症性ホスホリパーゼA₂の酵素活性を選択的に阻害する^16）。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

グリチルレチン酸（glycyrrhetinic acid）

化学名

3β-hydroxy-11-oxoolean-12-en-30-oic acid

分子式

C₃₀H₄₆O₄

分子量

470.68

融点

288〜297℃

性状

白色の結晶性の粉末で、におい及び味はない。ピリジンに溶けやすく、エタノール又はクロロホルムにやや溶けやすく、石油エーテルに溶けにくく、水にほとんど溶けない。

★リンクテーブル★

リンク元	「スチックゼノールA」「スチックゼノール」「グリシルレチン酸」「オイリッチ」
関連記事	「酸」

「スチックゼノールA」

グリチルレチン酸
	IUPAC名 3β-ヒドロキシ-11-オキソオレアナ-12-エン-30-酸
	別称エノキソロン; グリチルレチン
識別情報
CAS登録番号	471-53-4
PubChem	10114
日化辞番号	J5.943I
	SMILES CC1([C@@H]2CC[C@@]3([C@@H] ([C@]2(CC[C@@H]1O)C)C(=O)C=C4[C@] 3(CC[C@@]5([C@H]4C[C@@](CC5)(C)C(=O)O)C)C)C)C;
特性
化学式	C30H46O4
モル質量	470.68 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★] サリチル酸メチル、l-メントール、dl-カンフル、グリチルレチン酸

「スチックゼノール」

　　[★] グリチルレチン酸、メントール、カンフル、サリチル酸メチル

「グリシルレチン酸」

　　[★]

英: glycyrrhetinic acid
関: グリチルレチン酸、エノキソロン

「オイリッチ」

　　[★] グリチルレチン酸、デキサメタゾン、ピリドキシン

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[1] Chandler, R. F. (1985). “Liquorice, more than just a flavour”. Canadian Pharmaceutical Journal 118: 420–424.

グリチルレチン酸

IUPAC名 3β-ヒドロキシ-11-オキソオレアナ-12-エン-30-酸
別称エノキソロングリチルレチン
識別情報
CAS登録番号	471-53-4
PubChem	10114
日化辞番号	J5.943I
SMILES CC1([C@@H]2CC[C@@]3([C@@H] ([C@]2(CC[C@@H]1O)C)C(=O)C=C4[C@] 3(CC[C@@]5([C@H]4C[C@@](CC5)(C)C(=O)O)C)C)C)C
特性
化学式	C₃₀H₄₆O₄
モル質量	470.68 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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