ポリエン

英

polyene

関

ポリエン系、ポリエン系抗生物質

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/06/06 21:37:08」(JST)

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不飽和炭化水素（ふほうわたんかすいそ、英語：unsaturated hydrocarbon）とは、炭素骨格の炭素−炭素結合として二重結合または三重結合を含む炭化水素化合物の総称である。

三重結合を持つアルキンは付加反応により二重結合をもつアルケンに、アルケンはさらに付加反応によってアルカンに還元される。しかし、アルカンはもはや新たな付加反応を起こさない。そこで、付加反応が飽和しているアルカンを飽和炭化水素とよび、アルケン・アルキンを不飽和炭化水素とよぶ。また、炭素同士の二重結合や三重結合を、不飽和炭素結合と呼ぶ。ただし、ベンゼンのような芳香族性を示す不飽和炭化水素は、通常の条件では付加反応を起こさない。

名称

不飽和炭化水素の名称には、IUPAC命名法に基づくものと慣用名に基づくものがある。特に分子量の大きい炭化水素は石油化学製品としては異性体混合物で扱われるのが普通の為、総称として名称がつけられている場合も多い。

オレフィン

炭素二重結合を1つ以上持つ不飽和炭化水素はオレフィン炭化水素 (olefin hydrocarbon) と呼ばれ、単にオレフィンと呼ばれたりエチレン系炭化水素とも呼ばれたりする。場合によってはオレフィンの語は炭素二重結合と同義のように扱われる為、ポリオレフィンといった場合はポリエン化合物のことをさす。

二重結合が1つの場合はアルケン、環の中に含まれている場合は環状アルケンと呼ばれる。

共役

二重結合ないしは三重結合が連続している不飽和化合物は共役の語を付けて、共役ジエン、共役ポリエンなどと呼びあらわす。

IUPAC命名

不飽和鎖式炭化水素は炭素骨格中に含まれる二重結合ないしは三重結合の数で分類され、IUPAC命名法で定められた数詞と組み合わされてジエン (diene)、トリエン (triene)、... ポリエン (polyene) あるいはエンイン (enyne) などと区分されて呼びあらわされる。

また、不飽和鎖式炭化水素の基は直鎖、分枝を問わず、次のように命名される。

• 一価の不飽和鎖式炭化水素基

  不飽和鎖式炭化水素の組織名の語尾 "-ene", "-yne", "-diene" 等をそれぞれ "-enyl", "-ynyl", "-dienyl" とする。

  ただし、慣用名として "CH₂=CH−" に対して "vinyl"（ビニル）、"CH₂=CHCH₂−" に対して "allyl" （アリル）の名称が使用できる。

• 二価の不飽和鎖式炭化水素基

  不飽和鎖式炭化水素の組織名の語尾 "-ene", "-yne", "-diene" 等をそれそれ "-enylidene", "-ynylidene", "-dienylidene" とする。

  ただし CH₂= に対しては "methylene"（メチレン）の名称が慣用名として使用できる。

• 三価の不飽和鎖式炭化水素基

  不飽和鎖式炭化水素の組織名の語尾 "-ene", "-yne", "-diene" 等をそれそれ "-enylidyne", "-ynylidyne", "-dienylidyne" とする。

（註）不飽和分枝炭化水素基の慣用名 CH₂=C(CH₃)− "isopropenyl"（イソプロペニル）はさらに置換基をつけて命名を誘導してはならない。

性質

大別するとヒュッケル則の条件に適合する、環式不飽和炭化水素は芳香族性を示すが、それ以外の不飽和炭化水素は単独のアルカンないしはアルキンに類似の反応性を示す。

また、共役ジエン（共役ポリエン）はディールス・アルダー反応を代表とするペリ環状反応を起こす。

また、ビニル基に塩素や酸素など電気陰性原子団が置換した構造のクロロエチレン、ビニルエーテル、酢酸ビニル、アクリル酸誘導体（アクリル酸エステル、アクリロニトリル）は付加反応等を受けやすく、高分子の単量体（モノマー）として有用である。

主な不飽和炭化水素

• エチレン
• アセチレン
• ブタジエン
• ベンゼン

関連項目

• アルカン
• アルケン
• アルキン
• 芳香族炭化水素
• 不飽和結合

UpToDate Contents

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• 1. 成人におけるカンジダ菌血症および侵襲性カンジダ症 treatment of candidemia and invasive candidiasis in adults
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Japanese Journal

• 疫病菌の選択培地 (特集 疫病)

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• 植物防疫 67(10), 531-535, 2013-10
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• 山口 潤一郎
• 現代化学 -(491) (-), 56-61, 2012-02
• NAID 40019144968

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• ポリエン(ポリエン)とは - コトバンク

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• ポリエン【polyene】の意味 - 国語辞書 - goo辞書

ポリエン【polyene】とは。意味や解説、類語。分子内に多数の二重結合をもつ炭化水素。弾性ゴムなど。二重結合が共役しているものは共役ポリエンという。ポリエンしぼうさん【ポリエン脂肪酸】⇒多価不飽和脂肪酸 - goo国語辞書は27 ...

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 肝臓疾患用剤
• 高脂質血症改善剤

販売名

• ＥＰＬカプセル２５０ｍｇ

組成

　成分・含量

• １カプセル中ポリエンホスファチジルコリン２５０ｍｇ

　*添加物

• トコフェロール酢酸エステル、トコフェロール、ヒマワリ油、ダイズ油、ゼラチン、グリセリン、三二酸化鉄、黄色三二酸化鉄、黒酸化鉄、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル

効能または効果

　高脂質血症

• ポリエンホスファチジルコリンとして、通常成人１回５００ｍｇを１日３回経口投与する。
  なお、年齢、症状により適宜増減する。

薬効薬理

• 生体膜の形態と機能を調整し^6〜11)、酵素の細胞外逸脱を是正し^12〜14)、細胞内酵素活性を維持する^15〜17)。
• 疾患時に細胞内で起こる脂質代謝異常を改善し、その結果、糖代謝¹⁸⁾、蛋白代謝¹³⁾、排泄機能^19，20)等の各種細胞機能を改善するものと考えられている。
• 脂質代謝、蛋白代謝の改善を通じて、血中リポ蛋白分画を改善する（ヒト）²¹⁾。
• コレステロールの代謝回転を調整し、コレステロールエステル比の改善、コレステロールの異化・排泄障害の正常化等の作用を有する（ヒト）^19，20)。
• 血管内膜損傷による血管弾性の低下を改善する²²⁾。
• 血管透過性の異常亢進を抑制する²³⁾。
• 血液凝固系の亢進に対する正常化作用を有する^24，25)。

有効成分に関する理化学的知見

　性　状

• 白〜微黄色の油状液体で、特有の臭いがあり、空気によって酸化され、黄〜褐色に変わる。

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