英: veratridine

Na+チャネル開口

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/01/03 23:38:17」(JST)

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ベラトリジン(Veratridine)は、ユリ科から得られるステロイド誘導体のアルカロイドである。ナトリウムチャネルを活性化して神経毒として働く^[1]。シュロソウ属およびSchoenocaulon属の種子から最初に単離された。膜内受容体サイト2に結合し、細胞内カルシウムイオン濃度を上昇させる。活性化したナトリウムチャネルに優先的に結合し、神経の興奮を増加させることで作用する。

単離

Schoenocaulon officinaleの種子及びバイケイソウの地下茎から単離された^[2]。

化学

ベラトリジンは、ベラセビンの誘導体である。この関連アルカロイドの構造や立体配置は、化学性質が研究されてから数十年後になってから決定された^[3]。ベラトリジンの構造は、核磁気共鳴分光法^[4]とX線回折^[5]によって確かめられた。

利用

この物質はかつて、神経痛およびリウマチの軟膏として用いられていた。

脚注

^ W. A. Catterall (1975). “Activation of the action potential Na+ ionophore of cultured neuroblastoma cells by veratridine and batrachotoxin”. J. Biol. Chem. 250 (11): 4053–4059. PMID 1168643.
^ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.1422, Rahway: Merck & Co.
^ S. M. Kupchan (1968). In The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Vol. 10 (R. H. F. Manske, Ed.), pp.193-285, New York: Academic Press.
^ V. V. Krishnamurthy and J. E. Casida (1988). “Complete spectral assignments of cevadine and veratridine by 2D NMR techniques”. Magn. Reson. Chem. 26 (11): 980–989. doi:10.1002/mrc.1260261109.
^ P. W. Codding (1983). “Structural studies of sodium channel neurotoxins. 2. Crystal structure and absolute configuration of veratridine perchlorate”. J. Am. Chem. Soc. 105 (10): 3172–3176. doi:10.1021/ja00348a035.

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1. Potentially toxic plant ingestions in children: Clinical manifestations and evaluation

Japanese Journal

ベラトリジンによるアポトーシス及びネクローシス様細胞死の促進

小田毅,二宮孝文,田中秀逸,小池達郎
神経化学 35(3), 442-443, 1996-09-05
NAID 10011360588

I群抗不整脈剤の作用機序の検討 : 培養クロマフィン細胞からのパリトキシン, ベラトリジンによるカテコールアミン遊離を指標として

吉栖正典,増田裕,北川哲也,三木理,加藤逸夫,江川善康,森田恭二,岡源郎
Japanese circulation journal 55(SupplementIII), 588, 1991-11-20
NAID 110004787557

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★リンクテーブル★

「リジン」

ベラトリジン
	別称 (3β,4β,16β)-4,12,14,16,17,20-Hexahydroxy-4,9-epoxycevan-3yl 3,4-dimethoxybenzoate; 3-Veratroylveracevine
識別情報
CAS登録番号	71-62-5
PubChem	6914694
ChemSpider	5290571
日化辞番号	J192.548B
ChEMBL	CHEMBL451227
IUPHARリガンド	2626
	SMILES O=C(O[C@H]7CC[C@@]1([C@@]65O[C@@]7(O)[C@H]1CC[C@H]6[C@@]2(O)[C@](O)([C@H]4[C@](O)([C@@H](O)C2)[C@@](O)(C)[C@H]3N(C[C@@H](C)CC3)C4)C5)C)c8ccc(OC)c(OC)c8;
	InChI InChI=1S/C36H51NO11/c1-19-6-11-26-31(3,40)35(43)25(17-37(26)16-19)33(42)18-34-24(32(33,41)15-27(35)38)10-9-23-30(34,2)13-12-28(36(23,44)48-34)47-29(39)20-7-8-21(45-4)22(14-20)46-5/h7-8,14,19,23-28,38,40-44H,6,9-13,15-18H2,1-5H3/t19-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-/m0/s1; Key: FVECELJHCSPHKY-YFUMOZOISA-N InChI=1/C36H51NO11/c1-19-6-11-26-31(3,40)35(43)25(17-37(26)16-19)33(42)18-34-24(32(33,41)15-27(35)38)10-9-23-30(34,2)13-12-28(36(23,44)48-34)47-29(39)20-7-8-21(45-4)22(14-20)46-5/h7-8,14,19,23-28,38,40-44H,6,9-13,15-18H2,1-5H3/t19-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-/m0/s1; Key: FVECELJHCSPHKY-YFUMOZOIBJ;
特性
化学式	C36H51NO11
モル質量	673.79 g mol−1
融点	160-180 °C, 433-453 K, 320-356 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: lysine, Lys, K　≠ ricin
同: リシン
関: アミノ酸、アルギニン、ヒスチジン

極性、塩基性
側鎖

　-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
   α  β  γ  ε ＞εアミノ基を有する。即ち、側鎖には炭素が４つ含まれる。

ヒストンにLysが豊富なこと、Lysのεアミノ基がアセチル化を受けると正電荷が失われる。-NH-CO-CH3

「トリ」

　　[★]

英: bird、avian
関: 鳥類

[1] W. A. Catterall (1975). “Activation of the action potential Na+ ionophore of cultured neuroblastoma cells by veratridine and batrachotoxin”. J. Biol. Chem. 250 (11): 4053–4059. PMID 1168643.

[2] The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.1422, Rahway: Merck & Co.

[3] S. M. Kupchan (1968). In The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Vol. 10 (R. H. F. Manske, Ed.), pp.193-285, New York: Academic Press.

[4] V. V. Krishnamurthy and J. E. Casida (1988). “Complete spectral assignments of cevadine and veratridine by 2D NMR techniques”. Magn. Reson. Chem. 26 (11): 980–989. doi:10.1002/mrc.1260261109.

[5] P. W. Codding (1983). “Structural studies of sodium channel neurotoxins. 2. Crystal structure and absolute configuration of veratridine perchlorate”. J. Am. Chem. Soc. 105 (10): 3172–3176. doi:10.1021/ja00348a035.

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