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- pyrroloquinoline quinone
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/10/03 13:23:45」(JST)
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| ピロロキノリンキノン |
|
| 識別情報 |
| CAS登録番号 |
72909-34-3 |
| PubChem |
1024 |
| ChemSpider |
997 |
| KEGG |
C00113 |
| MeSH |
PQQ+Cofactor |
| ChEBI |
CHEBI:18315 |
- c1c2c([nH]c1C(=O)O)-c3c(cc(nc3C(=O)C2=O)C(=O)O)C(=O)O
|
- InChI=1S/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
Key: MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
Key: MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYAP
|
| 特性 |
| 化学式 |
C14H6N2O8 |
| モル質量 |
330.21 g mol−1 |
| 密度 |
1.963 g/cm3 |
| 危険性 |
| 引火点 |
569.8 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ピロロキノリンキノン (Pyrroloquinoline quinone, PQQ) は、1964年にJ.G. Haugeらにより、細菌のグルコース脱水素酵素に含まれるニコチンアミドとフラビンに次ぐ3番目の酸化還元補酵素として見出された[1]。 一方、AnthonyとZatmanも、アルコール脱水素酵素に未知の酸化還元補酵素があることを見出し、これをMetoxatinと名づけた[2]。 1979年に、Salisburyら[3]、およびDuineらのグループ[4]が、メチロトローフ（メタノール資化菌）のメタノール脱水素酵素からこの補酵素を抽出し、その分子構造を同定した。Adachiらのグループは、酢酸菌の脱水素酵素にもPQQが含まれることを見出した[5]。 これらのPQQを含む酵素は、キノプロテインと呼ばれ、その一つであるグルコース脱水素酵素は、グルコースセンサーに用いられている。
目次
- 1 生理作用
- 2 存在
- 3 脚注
- 4 関連項目
- 5 外部リンク
生理作用
その後、PQQが細菌に対する生育促進効果[6]を始め、抗酸化作用、神経保護作用など、さまざまな生理作用を持つことが見出された。
1989年に、RuckerらのグループによってPQQ欠乏食を与えたマウスが種々の異常を呈することが報告され、PQQが哺乳類でも補酵素として働いている可能性が示唆された[7]。哺乳類において、アミノアジピン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ（AASDH）がPQQを補酵素として利用していると考えられたことから、PQQがビタミンである可能性が指摘されたが[8]、AASDHがその活性にPQQを必要とするとの直接的な証拠はなく、Ruckerらのグループも、PQQをビタミンと呼ぶには証拠が未だ充分ではないとしている[9]。
存在
PQQを多く含む食品を以下に示す。[10]
食品中のPQQ量
| 食材名 |
PQQ量 (μg/Kg) |
| ココアパウダー |
800 |
| 人乳 |
140-180 |
| 納豆 |
61 |
| パセリ |
34 |
| ピーマン |
28 |
| パパイヤ |
27 |
| キウイ |
27 |
| 豆腐 |
24 |
脚注
- ^ Hauge JG (1964). "Glucose dehydrogenase of bacterium anitratum: an enzyme with a novel prosthetic group.". J Biol Chem 239: 3630–9. PMID 14257587
- ^ Anthony C, Zatman LJ (1967). "The microbial oxidation of methanol. The prosthetic group of the alcohol dehydrogenase of Pseudomonas sp. M27: a new oxidoreductase prosthetic group.". Biochem J 104 (3): 960–9. PMID 6049934
- ^ Salisbury SA, Forrest HS, Cruse WB, Kennard O (1979). "A novel coenzyme from bacterial primary alcohol dehydrogenases.". Nature 280 (5725): 843–4. PMID 471057
- ^ Westerling J, Frank J, Duine JA (1979). "The prosthetic group of methanol dehydrogenase from Hyphomicrobium X: electron spin resonance evidence for a quinone structure.". Biochem Biophys Res Commun 87 (3): 719–24. PMID 222269
- ^ Ameyama M, Matsushita K, Ohno Y, Shinagawa E, Adachi O (1981). "Existence of a novel prosthetic group, PQQ, in membrane-bound, electron transport chain-linked, primary dehydrogenases of oxidative bacteria.". FEBS Lett 130 (2): 179–83. PMID 6793395
- ^ Ameyama M, Matsushita K, Shinagawa E, Hayashi M, Adachi O (1988). "Pyrroloquinoline quinone: excretion by methylotrophs and growth stimulation for microorganisms.". Biofactors 1 (1): 51–3. PMID 2855583
- ^ Killgore J, Smidt C, Duich L, Romero-Chapman N, Tinker D, Reiser K, Melko M, Hyde D, Rucker RB (1989). "Nutritional importance of pyrroloquinoline quinone.". Science 245 (4920): 850–2. PMID 2549636
- ^ Kasahara T, Kato T (2003). "Nutritional biochemistry: A new redox-cofactor vitamin for mammals". Nature 422 (6934): 832. PMID 12712191
- ^ Rucker R, Storms D, Sheets A, Tchaparian E, Fascetti A (2005). "Biochemistry: is pyrroloquinoline quinone a vitamin?". Nature 433 (7025): E10–1; discussion E11–2. PMID 15689994
- ^ Tracy E. Stites, Alyson E. Mitchell, and Robert B. Rucker (2000). "Physiological Importance of Quinoenzymes and the O-Quinone Family of Cofactors". The Journal of Nutrition 130 (4): 719–727, Table–1. Retrieved 2015/03/26.
関連項目
外部リンク
- A new vitamin PQQ （英語）
- PQQ アンチエイジング研究会
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ビタミン (A11) |
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| 脂溶性 |
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A
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レチノール · β-カロテン · トレチノイン · α-カロテン
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D
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D2（エルゴステロール - エルゴカルシフェロール） · D3（7-デヒドロコレステロール - プレビタミンD3 - コレカルシフェロール - 25-ヒドロキシコレカルシフェロール - カルシトリオール（1,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール） - カルシトロン酸）
D4（ジヒドロエルゴカルシフェロール） · D5 · Dアナログ（ジヒドロタキステロール - カルシポトリオール - タカルシトール - パリカルシトール）
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E
|
トコフェロール (α - β - γ - δ) · トコトリエノール · トコフェルソラン
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|
|
K
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フィロキノン (K1) · メナキノン (K2) · メナジオン (K3)
|
|
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| 水溶性 |
|
B
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B1（チアミン） · B2（リボフラビン） · B3（ナイアシン - ニコチンアミド） · B5（パントテン酸、デクスパンテノール - パンテチン） · B6（ピリドキシン - ピリドキサールリン酸 - ピリドキサミン）
B7（ビオチン） · B9（葉酸 - ジヒドロ葉酸 - フォリン酸） · B12（シアノコバラミン - ヒドロキソコバラミン - メチルコバラミン - コバマミド） · コリン
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|
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C
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アスコルビン酸 · デヒドロアスコルビン酸
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|
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| 主要な生体物質：炭水化物（アルコール、糖タンパク質、配糖体） · 脂質（エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド） · 核酸（核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体） · タンパク質（タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体） · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
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補因子 |
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| 補酵素 |
ビタミン: NAD+ (B3) - NADP+ (B3) - 補酵素A (B5) - THF / H4F (B9), DHF, MTHF - アスコルビン酸 (C) - メナキノン (K) - 補酵素F420
非ビタミン: ATP - CTP - SAM - PAPS - GSH - 補酵素B - 補酵素M - 補酵素Q - メタノフラン - BH4 - H4MPT
|
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| 有機補欠分子族 |
ビタミン: TPP / ThDP (B1) - FMN, FAD (B2) - PLP / P5P (B6) - ビオチン (B7) - メチルコバラミン, コバラミン (B12)
非ビタミン: ヘム - α-リポ酸 - モリブドプテリン - PQQ
|
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| 金属補欠分子族 |
Ca2+ - Cu2+ - Fe2+, Fe3+ - Mg2+ - Mn2+ - Mo - Ni2+ - Se - Zn2+
|
|
| 主要な生体物質：炭水化物（アルコール、糖タンパク質、配糖体） · 脂質（エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド） · 核酸（核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体） · タンパク質（タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体） · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
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PQQ may refer to:
- Pyrroloquinoline quinone, enzyme cofactor
- Port Macquarie Airport, IATA Airport Code
UpToDate Contents
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English Journal
- Effect of pyrroloquinoline quinone on neuropathic pain following chronic constriction injury of the sciatic nerve in rats.
- Gong D, Geng C, Jiang L, Aoki Y, Nakano M, Zhong L.SourceChina-Japanese Joint Institute for Medical and Pharmaceutical Science, Dalian Medical University, No. 9, West Segment of South Lvshun Road, Dalian 116044, China; College of Basic Medical Sciences, Dalian Medical University, No. 9, West Segment of South Lvshun Road, Dalian 116044, China.
- European journal of pharmacology.Eur J Pharmacol.2012 Dec 15;697(1-3):53-8. doi: 10.1016/j.ejphar.2012.09.052. Epub 2012 Oct 12.
- Pyrroloquinoline quinone PQQ is a naturally occurring redox cofactor that acts as an essential nutrient, antioxidant, and redox modulator. PQQ has been demonstrated to oxidize the redox modulatory site of N-methyl-d-aspartic acid (NMDA) receptors. Such agents are known to be neuroprotective in exper
- PMID 23063836
- Ethylene Glycol Metabolism by Pseudomonas putida.
- Mückschel B, Simon O, Klebensberger J, Graf N, Rosche B, Altenbuchner J, Pfannstiel J, Huber A, Hauer B.SourceInstitute of Technical Biochemistry, University of Stuttgart, Stuttgart, Germany.
- Applied and environmental microbiology.Appl Environ Microbiol.2012 Dec;78(24):8531-9. doi: 10.1128/AEM.02062-12. Epub 2012 Sep 28.
- In this study, we investigated the metabolism of ethylene glycol in the Pseudomonas putida strains KT2440 and JM37 by employing growth and bioconversion experiments, directed mutagenesis, and proteome analysis. We found that strain JM37 grew rapidly with ethylene glycol as a sole source of carbon an
- PMID 23023748
Japanese Journal
- 新世代の健康食品素材PQQの効能・効果および代替医療としての可能性
- PqqE from Methylobacterium extorquens AM1 : a radical S-adenosyl-L-methionine enzyme with an unusual tolerance to oxygen
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