英: pyrroloquinoline quinone pyrrolo-quinoline quinone、PQQ
関: 補酵素ピロキノリンキノン

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/09/30 19:35:56」(JST)

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ピロロキノリンキノン (Pyrroloquinoline quinone, PQQ) は、1964年にJ.G. Haugeらにより、細菌のグルコース脱水素酵素に含まれるニコチンアミドとフラビンに次ぐ3番目の酸化還元補酵素として見出された^[1]。一方、AnthonyとZatmanも、アルコール脱水素酵素に未知の酸化還元補酵素があることを見出し、これをMetoxatinと名づけた^[2]。　1979年に、Salisburyら^[3]、およびDuineらのグループ^[4]が、メチロトローフ（メタノール資化菌）のメタノール脱水素酵素からこの補酵素を抽出し、その分子構造を同定した。Adachiらのグループは、酢酸菌の脱水素酵素にもPQQが含まれることを見出した^[5]。これらのPQQを含む酵素は、キノプロテインと呼ばれ、その一つであるグルコース脱水素酵素は、グルコースセンサーに用いられている。

生理作用

その後、PQQが細菌に対する生育促進効果^[6]を始め、抗酸化作用、神経保護作用など、さまざまな生理作用を持つことが見出された。

1989年に、RuckerらのグループによってPQQ欠乏食を与えたマウスが種々の異常を呈することが報告され、PQQが哺乳類でも補酵素として働いている可能性が示唆された^[7]。哺乳類において、アミノアジピン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ（AASDH）がPQQを補酵素として利用していると考えられたことから、PQQがビタミンである可能性が指摘されたが^[8]、AASDHがその活性にPQQを必要とするとの直接的な証拠はなく、Ruckerらのグループも、PQQをビタミンと呼ぶには証拠が未だ充分ではないとしている^[9]。

存在

PQQを多く含む食品を以下に示す。^[10]

食品中のPQQ量
食材名	PQQ量 (μg/Kg)
ココアパウダー	800
人乳	140-180
納豆	61
パセリ	34
ピーマン	28
パパイヤ	27
キウイ	27
豆腐	24

脚注

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^ Hauge JG (1964). “Glucose dehydrogenase of bacterium anitratum: an enzyme with a novel prosthetic group.”. J Biol Chem 239: 3630-9. PMID 14257587
^ Anthony C, Zatman LJ (1967). “The microbial oxidation of methanol. The prosthetic group of the alcohol dehydrogenase of Pseudomonas sp. M27: a new oxidoreductase prosthetic group.”. Biochem J 104 (3): 960-9. PMID 6049934
^ Salisbury SA, Forrest HS, Cruse WB, Kennard O (1979). “A novel coenzyme from bacterial primary alcohol dehydrogenases.”. Nature 280 (5725): 843-4. PMID 471057
^ Westerling J, Frank J, Duine JA (1979). “The prosthetic group of methanol dehydrogenase from Hyphomicrobium X: electron spin resonance evidence for a quinone structure.”. Biochem Biophys Res Commun 87 (3): 719-24. PMID 222269
^ Ameyama M, Matsushita K, Ohno Y, Shinagawa E, Adachi O (1981). “Existence of a novel prosthetic group, PQQ, in membrane-bound, electron transport chain-linked, primary dehydrogenases of oxidative bacteria.”. FEBS Lett 130 (2): 179-83. PMID 6793395
^ Ameyama M, Matsushita K, Shinagawa E, Hayashi M, Adachi O (1988). “Pyrroloquinoline quinone: excretion by methylotrophs and growth stimulation for microorganisms.”. Biofactors 1 (1): 51-3. PMID 2855583
^ Killgore J, Smidt C, Duich L, Romero-Chapman N, Tinker D, Reiser K, Melko M, Hyde D, Rucker RB (1989). “Nutritional importance of pyrroloquinoline quinone.”. Science 245 (4920): 850-2. PMID 2549636
^ Kasahara T, Kato T (2003). “Nutritional biochemistry: A new redox-cofactor vitamin for mammals”. Nature 422 (6934): 832. PMID 12712191
^ Rucker R, Storms D, Sheets A, Tchaparian E, Fascetti A (2005). “Biochemistry: is pyrroloquinoline quinone a vitamin?”. Nature 433 (7025): E10-1; discussion E11-2. PMID 15689994
^ Tracy E. Stites, Alyson E. Mitchell, and Robert B. Rucker (2000). “Physiological Importance of Quinoenzymes and the O-Quinone Family of Cofactors”. The Journal of Nutrition 130 (4): 719-727, Table-1 2015年3月26日閲覧。.

外部リンク

A new vitamin PQQ （英語）
PQQ アンチエイジング研究会

UpToDate Contents

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1. 成人糖尿病患者のマネージメントにおける血糖の自己モニタリング（SMBG） blood glucose self monitoring in management of adults with diabetes mellitus
2. ビタミンＫおよびγカルボキシグルタミン酸の合成 vitamin k and the synthesis of gamma carboxyglutamic acid
3. 慢性収縮期心不全に対する、効果が実証されていない治療 unproven therapies for chronic systolic heart failure
4. ミトコンドリア細胞症における腎病変 renal involvement in the mitochondrial cytopathies
5. 心不全における酸化ストレスの役割 role of oxidative stress in heart failure

Japanese Journal

11. ピロロキノリンキノン生合成研究の現状(第433回研究協議会研究発表要旨,ビタミンB研究委員会)

外山博英
ビタミン 87(10), 589-590, 2013-10-25
NAID 110009675010

2-II-15 還元型ピロロキノリンキノン(PQQH_2)の抗酸化活性の評価(一般演題要旨,第65回大会講演要旨)

向井和男,大内綾,長岡伸一,池本一人,中野昌彦
ビタミン 87(4), 247, 2013-04-25
NAID 110009604788

4.ピロロキノリンキノン(PQQ)のLC-MS/MS分析法の検討と食品研究への応用(第335回会議研究発表要旨,脂溶性ビタミン総合研究委員会)

安藤篤正,仲川清隆,宮澤陽夫
ビタミン 86(10), 580-581, 2012-10-25
NAID 110009544371

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「PQQ」

ピロロキノリンキノン
識別情報
CAS登録番号	72909-34-3
PubChem	1024
ChemSpider	997
KEGG	C00113
MeSH	PQQ+Cofactor
ChEBI	CHEBI:18315
	SMILES c1c2c([nH]c1C(=O)O)-c3c(cc(nc3C(=O)C2=O)C(=O)O)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) ; Key: MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24); Key: MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYAP;
特性
化学式	C14H6N2O8
モル質量	330.21 g mol−1
密度	1.963 g/cm3
危険性
引火点	569.8 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

ピロロキノリンキノン

関: pyrroloquinoline quinone

「補酵素ピロキノリンキノン」

　　[★]

英: PQQ cofactor
関: ピロロキノリンキノン

「pyrrolo-quinoline quinone」

　　[★] ピロロキノリンキノン

「リン」

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

[1] Hauge JG (1964). “Glucose dehydrogenase of bacterium anitratum: an enzyme with a novel prosthetic group.”. J Biol Chem 239: 3630-9. PMID 14257587

[2] Anthony C, Zatman LJ (1967). “The microbial oxidation of methanol. The prosthetic group of the alcohol dehydrogenase of Pseudomonas sp. M27: a new oxidoreductase prosthetic group.”. Biochem J 104 (3): 960-9. PMID 6049934

[3] Salisbury SA, Forrest HS, Cruse WB, Kennard O (1979). “A novel coenzyme from bacterial primary alcohol dehydrogenases.”. Nature 280 (5725): 843-4. PMID 471057

[4] Westerling J, Frank J, Duine JA (1979). “The prosthetic group of methanol dehydrogenase from Hyphomicrobium X: electron spin resonance evidence for a quinone structure.”. Biochem Biophys Res Commun 87 (3): 719-24. PMID 222269

[5] Ameyama M, Matsushita K, Ohno Y, Shinagawa E, Adachi O (1981). “Existence of a novel prosthetic group, PQQ, in membrane-bound, electron transport chain-linked, primary dehydrogenases of oxidative bacteria.”. FEBS Lett 130 (2): 179-83. PMID 6793395

[6] Ameyama M, Matsushita K, Shinagawa E, Hayashi M, Adachi O (1988). “Pyrroloquinoline quinone: excretion by methylotrophs and growth stimulation for microorganisms.”. Biofactors 1 (1): 51-3. PMID 2855583

[7] Killgore J, Smidt C, Duich L, Romero-Chapman N, Tinker D, Reiser K, Melko M, Hyde D, Rucker RB (1989). “Nutritional importance of pyrroloquinoline quinone.”. Science 245 (4920): 850-2. PMID 2549636

[8] Kasahara T, Kato T (2003). “Nutritional biochemistry: A new redox-cofactor vitamin for mammals”. Nature 422 (6934): 832. PMID 12712191

[9] Rucker R, Storms D, Sheets A, Tchaparian E, Fascetti A (2005). “Biochemistry: is pyrroloquinoline quinone a vitamin?”. Nature 433 (7025): E10-1; discussion E11-2. PMID 15689994

[10] Tracy E. Stites, Alyson E. Mitchell, and Robert B. Rucker (2000). “Physiological Importance of Quinoenzymes and the O-Quinone Family of Cofactors”. The Journal of Nutrition 130 (4): 719-727, Table-1 2015年3月26日閲覧。.

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