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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/01/28 14:21:09」(JST)
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ジメチルスルホキシド |
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|
系統名
Methanesulfinylmethane (substitutive) Dimethyl(oxido)sulfur (additive)
|
別称
(メチルスルフィニル)メタン
スルフィニルビス[メタン] (CAS)
|
識別情報 |
略称 |
DMSO |
CAS登録番号 |
67-68-5 |
PubChem |
679 |
ChemSpider |
659 |
UNII |
YOW8V9698H |
EINECS |
200-664-3 |
DrugBank |
DB01093 |
KEGG |
D01043 |
MeSH |
Dimethyl+sulfoxide |
ChEBI |
CHEBI:28262 |
ChEMBL |
CHEMBL504 |
RTECS番号 |
PV6210000 |
ATC分類 |
G04BX13,M02AX03 |
バイルシュタイン |
506008 |
Gmelin参照 |
1556 |
|
- InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
Key: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
Key: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYAR
|
特性 |
化学式 |
C2H6OS |
モル質量 |
78.13 g mol−1 |
精密質量 |
78.013935504 g mol-1 |
外観 |
無色透明の液体 |
密度 |
1.1004 g cm-3 |
融点 |
19 °C, 292 K, 66 °F
|
沸点 |
189 °C, 462 K, 372 °F
|
水への溶解度 |
混和性 |
酸解離定数 pKa |
35 |
屈折率 (nD) |
1.479
εr = 48 |
粘度 |
1.996 cP (20 °C) |
構造 |
双極子モーメント |
3.96 D |
危険性 |
MSDS |
Oxford MSDS |
主な危険性 |
Irritant (Xi), Flammable (F) |
Rフレーズ |
R36/37/38 |
Sフレーズ |
S26 S37/39 |
引火点 |
89 °C |
関連する物質 |
関連するスルホキシド類 |
ジエチルスルホキシド |
関連物質 |
sodium methylsulfinylmethylide,
ジメチルスルフィド,
Methylsulfonylmethane,
アセトン |
特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。 |
ジメチルスルホキシド (Dimethyl sulfoxide、略称DMSO) は (CH3)2SO の分子式で表される有機化合物である。純度の高いものは無色無臭だが、長く貯蔵したものは分解物である硫黄化合物の臭気(磯の香りに似ている)を持つ。非常に吸湿性が高い。毒性は低いが、他の物質の皮膚からの吸収を促進するので取り扱いには注意を要する。
用途
水とは自由な割合で混和し、多くの有機化合物や無機塩も溶解する優れた非プロトン性極性溶媒である。このため実験室レベルから工業的規模に至るまで広く溶媒として利用される。また有機合成化学分野においては、スワーン酸化などにおける酸化剤としても用いられる。
膀胱炎の治療薬として、水溶液が「RIMSO-50」というブランド名で米国やカナダなどで利用されている。これはDMSOの50 %水溶液である。国によっては、競走馬の治療にも使われる。
一説によれば、チェチェンの活動家であったアミール・ハッターブがロシアによって暗殺された際には、毒物をDMSOに溶かした物を塗られた手紙が使われたという。このとき、ハッターブは手紙に触れてから5分で死亡したといわれている。ただし毒物の正体は不明である。
安全性
引火点 87 ℃ の可燃性液体である。皮膚や眼の温和な刺激剤である。皮膚に浸透しやすい。また日本では消防法で危険物第4類に指定されている。
生産
ジメチルスルフィドを酸素や窒素酸化物で酸化することで生産する[1]。
脚注
- ^ 種田健造, "リグニンの含硫黄アルカリ処理による利用(1)-DMS製造法の発展-" [1]
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DMSO may refer to:
- Dimethyl sulfoxide
- Defense Modeling and Simulation Office
UpToDate Contents
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English Journal
- Butachlor induced dissipation of mitochondrial membrane potential, oxidative DNA damage and necrosis in human peripheral blood mononuclear cells.
- Dwivedi S, Saquib Q, Al-Khedhairy AA, Musarrat J.SourceDepartment of Zoology, College of Science, King Saud University, P.O. Box 2455, Riyadh 11451, Saudi Arabia.
- Toxicology.Toxicology.2012 Dec 8;302(1):77-87. Epub 2012 Aug 3.
- Butachlor is a systemic herbicide widely applied on rice, tea, wheat, beans and other crops; however, it concurrently exerts toxic effects on beneficial organisms like earthworms, aquatic invertebrates and other non-target animals including humans. Owing to the associated risk to humans, this chloro
- PMID 22884430
- Variable chain conformations of renatured β-glucan in dimethylsulfoxide/water mixture.
- Liu Q, Xu X, Zhang L.SourceDepartment of Chemistry, Wuhan University, Wuhan 430072, China.
- Biopolymers.Biopolymers.2012 Dec;97(12):988-97. doi: 10.1002/bip.22115.
- We have firstly demonstrated the renaturation process of dissociated single chains of lentinan (s-LNT) and the variable conformations of the renatured LNT (r-LNT). The results from ultrasensitive differential scanning calorimetry and circular dichroism revealed that the variable structures including
- PMID 22987589
Japanese Journal
- Versatile bridging ability of secondary thioamide group for constructing metal cluster based on pincer complex
- Okamoto Ken,Kuwabara Junpei,Kanbara Takaki,桑原 純平,神原 貴樹
- Journal of organometallic chemistry 696(6), 1305-1309, 2011-03
- … The crystallization of the SCS pincer platinum complex with secondary thioamide groups, [4-methyl-2,6-bis(anilinothiocarbonyl)-κ2S,S’-phenyl-κC1]chloroplatinum(II), spontaneously forms a trinuclear cluster complex accompanied by liberating HCl in DMSO/EtOH mixture. …
- NAID 120003020521
- Synergistic effects of detergents and organic solvents on protein refolding: Control of aggregation and folding rates(ENZYMOLOGY, PROTEIN ENGINEERING, AND ENZYME TECHNOLOGY)
- Yamamoto Etsushi,Yamaguchi Satoshi,Nagamune Teruyuki
- Journal of bioscience and bioengineering 111(1), 10-15, 2011-01
- … Further addition of dimethylsulfoxide (DMSO) with CTAB drastically increased the refolding yield up to 35%, a value which was higher than the simple sum of the refolding yields in the presence of only CTAB or DMSO. …
- NAID 110008440340
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- 事業・製品紹介トップ · DMSO · ポリサルファイドポリマ · 電材ケミカル · 機能部材 · ゴム 用添加剤 · 医薬中間体 · 特殊ポリマ ... ジメチルスルホキシド(DMSO)は、多くの有機 化合物・無機化合物を良く溶かす非プロトン系極性溶剤で、安全性の高い溶剤です。
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