英: dimethyl sulfoxide, DMSO

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/03/21 00:41:23」(JST)

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ジメチルスルホキシド (Dimethyl sulfoxide、略称DMSO) は (CH₃)₂SO の分子式で表される有機化合物である。純度の高いものは無色無臭だが、長く貯蔵したものは分解物である硫黄化合物の臭気（磯の香りに似ている）を持つ。非常に吸湿性が高い。毒性は低いが、他の物質の皮膚からの吸収を促進するので取り扱いには注意を要する。

用途

水とは自由な割合で混和し、多くの有機化合物や無機塩も溶解する優れた非プロトン性極性溶媒である。このため実験室レベルから工業的規模に至るまで広く溶媒として利用される。また有機合成化学分野においては、スワーン酸化などにおける酸化剤としても用いられる。

膀胱炎の治療薬として、水溶液が「RIMSO-50」というブランド名で米国やカナダなどで利用されている。これはDMSOの50 %水溶液である。国によっては、競走馬の治療にも使われる。

一説によれば、チェチェンの活動家であったアミール・ハッターブがロシアによって暗殺された際には、毒物をDMSOに溶かした物を塗られた手紙が使われたという。このとき、ハッターブは手紙に触れてから5分で死亡したといわれている。ただし毒物の正体は不明である。

安全性

引火点 87 ℃ の可燃性液体である。皮膚や眼の温和な刺激剤である。皮膚に浸透しやすい。また日本では消防法で危険物第4類に指定されている。

生産

ジメチルスルフィドを酸素や窒素酸化物で酸化することで生産する^[1]。

脚注

^ 種田健造, "リグニンの含硫黄アルカリ処理による利用（1）－DMS製造法の発展－" [1]

UpToDate Contents

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1. 間質性膀胱炎／膀胱痛症候群のマネージメント management of interstitial cystitis bladder pain syndrome
2. リウマチ性疾患に対する補完・代替療法 complementary and alternative remedies for rheumatic disorders
3. 化学療法の血管外漏出による傷害およびその他の非抗腫瘍薬による水疱 extravasation injury from chemotherapy and other non antineoplastic vesicants
4. 造血幹細胞移植後の支持療法 supportive care after hematopoietic cell transplantation
5. 再発性または難治性のびまん性大細胞型B細胞リンパ腫の治療 treatment of relapsed or refractory diffuse large b cell lymphoma

Japanese Journal

ナイロン繊維にグラフト重合したポリグリシジルメタクリレートへのN-メチルグルカミン固定反応に適する溶媒の選択

池田浩輔,梅野太輔,斎藤恭一,菊池隆,安藤清人,須郷高信
日本イオン交換学会誌 22(3), 81-86, 2011
… 1,4-ジオキサン，イソプロパノール，N,N-ジメチルアセトアミド，テトラヒドロフラン，およびジメチルスルホキシドの 5 種類の溶媒と水との混合溶媒を，NMG の固定のための反応溶媒として使用した。 …
NAID 130000961981

ラット心筋細胞の凍結保存におけるジメチルスルホキシドの有効性評価

宮村謙一郎,永山昌史,郷原一寿,平敏夫,清水恭子,酒井雅人,内田努
低温生物工学会誌 56(2), 111-117, 2010-10-15
Cryopreserved cardiac myocytes are expected to be useful for the development of new drug against heart disease. However, the appropriate cryopreservation process for cardiac myocytes has not been esta …
NAID 110008662296

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★リンクテーブル★

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関連記事	「スルホ」

「胆嚢直接溶解薬」

ジメチルスルホキシド
	IUPAC名ジメチルスルホキシド
	系統名 Methanesulfinylmethane (substitutive) Dimethyl(oxido)sulfur (additive)
	別称（メチルスルフィニル）メタン; スルフィニルビス[メタン] (CAS)
識別情報
略称	DMSO
CAS登録番号	67-68-5
PubChem	679
ChemSpider	659
UNII	YOW8V9698H
EINECS	200-664-3
DrugBank	DB01093
KEGG	D01043
MeSH	Dimethyl+sulfoxide
ChEBI	CHEBI:28262
ChEMBL	CHEMBL504
RTECS番号	PV6210000
ATC分類	G04BX13,M02AX03
バイルシュタイン	506008
Gmelin参照	1556
	SMILES CS(=O)C CS(C)=O;
	InChI InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 ; Key: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3; Key: IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYAR;
特性
化学式	C2H6OS
モル質量	78.13 g mol−1
精密質量	78.013935504 g mol-1
外観	無色透明の液体
密度	1.1004 g cm-3
融点	19 °C, 292 K, 66 °F
沸点	189 °C, 462 K, 372 °F
水への溶解度	混和性
酸解離定数 pKa	35
屈折率 (nD)	1.479; εr = 48
粘度	1.996 cP (20 °C)
構造
双極子モーメント	3.96 D
危険性
MSDS	Oxford MSDS
主な危険性	Irritant (Xi), Flammable (F)
Rフレーズ	R36/37/38
Sフレーズ	S26 S37/39
引火点	89 °C
関連する物質
関連するスルホキシド類	ジエチルスルホキシド
関連物質	sodium methylsulfinylmethylide,; ジメチルスルフィド,; Methylsulfonylmethane,; アセトン
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

利胆薬