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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/06/26 14:15:52」(JST)

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4-アミノ安息香酸（4-アミノあんそくこうさん、4-aminobenzoic acid）は芳香族カルボン酸かつアミンの一種である有機化合物である。パラアミノ安息香酸、PABAとも呼ばれる。葉酸の前駆体として生体内で合成されるほか、日焼け止めとしても用いられる。

PABAはある種の真正細菌に必須の栄養素であり、ビタミンBxと呼ばれたこともあった^[1]。しかしヒトにとっては必須栄養素ではないことが明らかとなっており、現在ではビタミンに分類されない。

PABAは真菌の酵素（ジヒドロプテロイン酸シンターゼ）によって葉酸へと変換されるが、ヒトはこの酵素を欠いている。サルファ薬はPABAに構造が類似しており、この酵素を阻害するため真菌選択的に抗菌作用を示す。

かつてPABAは紫外線をカットする日焼け止めとして広く用いられていた。しかし皮膚細胞のDNAに損傷を与え、皮膚ガンを誘発することが明らかとなっている^[2]。現在の日焼け止めには、安全でより有効な誘導体であるオクチルジメチルPADA (パディメート O (en))などが用いられている。

PABAのカリウム塩が、一部の海外では皮膚線維障害の治療薬として用いられている。また、過敏性腸症候群の治療薬として用いられる場合もある。

エチルエステル体である4-アミノ安息香酸エチルは、局所麻酔薬として用いられている（日本薬局方アミノ安息香酸エチル）。

脚注

^ “Para-aminobenzoic acid poisoning”. National Institute of Health: National Library of Medicine (2007年). 2009年2月9日閲覧。
^ P. J. Osgood; S. H. Moss, D. J. Davies: "The sensitization of near-ultraviolet radiation killing of mammalian cells by the sunscreen agent para-aminobenzoic acid". Journal of Investigative Dermatology, 1982, 79 (6): 354-357.

UpToDate Contents

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2. 日焼け止めおよび太陽光線からの保護法の選択 selection of sunscreen and sun protective measures
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4. フルオロキノロン類、ドキシサイクリン、およびトリメトプリムスルファメトキサゾールに対する肺炎レンサ球菌の耐性 resistance of streptococcus pneumoniae to the fluoroquinolones doxycycline and trimethoprim sulfamethoxazole
5. 心房細動における心臓再同期療法 cardiac resynchronization therapy in atrial fibrillation

Japanese Journal

4-アミノ安息香酸エチルエステル標識化法を用いたα-グルコオリゴ糖結合位置異性体の分析

小林功,安野彰一,橋本博之,伊倉宏司,中野博文,北畑寿美雄
応用糖質科学 : oyo toshitsu kagaku = Journal of applied glycoscience 49(4), 461-468, 2002-10-01
… ４-アミノ安息香酸エチルエステル標識化法(ABEE標識化法)を用いて、α-グルコオリゴ糖の結合位置異性体を同時に高感度で分析を行う条件を検討した。 …
NAID 10009930151

4-アミノ安息香酸エチルエステル標識化法を用いたα-グルコオリゴ糖結合位置異性体の分析

橋本博之,山下亜希子,小林功 [他]
杉山産業化学研究所年報 2002年, 24-42, 2002
NAID 80015862711

1-エトキシカルボニル-2-エトキシ-1,2-ジヒドロキノリンと4-アミノ安息香酸を用いる8-キノリノール結合型シリカゲルの合成とカラム濃縮/誘導結合プラズマ発光分析法による水中の微量バナジウムの定量

笠原一世,高山典子,山本弘美,桜井一英,田口茂
分析化学 46(3), 211-215, 1997-03-05
… An aminopropylated silica-gel was reacted with 4-aminobenzoic acid in the presence of 1-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) to synthesize aminobenzamide silica-gel. … The adsorbent prepared by using EEDQ was compared with that prepared by a reported method using 4-nitro-benzoyl chloride and sodium dithionite, the other one was synthesized by a Mannich reaction. … Vanadium(V) and vanadium(IV) were adsorbed quantitatively within the pH range 3.0 to 7.5 and 4.0 to 6.5,respectively. …
NAID 110002907198

「パラアミノ安息香酸」

4-アミノ安息香酸
	IUPAC名 4-アミノ安息香酸; 4-アミノベンゼンカルボン酸
	別称パラアミノ安息香酸; p-アミノ安息香酸; PABA
識別情報
CAS登録番号	150-13-0
KEGG	D02456
	SMILES NC1CCCCC1C(=O)O;
特性
化学式	C7H7NO2
モル質量	137.138
外観	白色結晶
融点	187-189
出典
	日化辞Web
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: p-aminobenzoic acid para-aminobenzoic acid PABA
関: パラベン paraben、4-アミノ安息香酸 4-aminobenzoic acid、sulfonamide、葉酸

臨床関連

PFD試験

BT-PABA試験：膵臓の外分泌機能をキモトリプシンの活性により評価する検査。BT-PABAを服用し、膵臓で分解、腸管で吸収、肝で抱合、腎臓から尿として排泄されたPABAの量を定量する。

PABA排泄試験

「安息香酸」

　　[★]

英: benzoic acid
ラ: acidum benzoicum
関

芳香族カルボン酸であり、ベンゼンの1つの水素原子をカルボキシ基で置換した構造となっている。
生体内では馬尿酸に代謝され排泄される。

参考

wiki ja

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%AE%89%E6%81%AF%E9%A6%99%E9%85%B8

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「安息香」

　　[★]

英: benzoin, gum benzoin, gum benjamin
関: ベンゾイン、アンソッコウ

「アミノ安息香酸」

　　[★]

英: aminobenzoic acid、aminobenzoate
関: アミノ安息香酸エステル

[1] “Para-aminobenzoic acid poisoning”. National Institute of Health: National Library of Medicine (2007年). 2009年2月9日閲覧。

[2] P. J. Osgood; S. H. Moss, D. J. Davies: "The sensitization of near-ultraviolet radiation killing of mammalian cells by the sunscreen agent para-aminobenzoic acid". Journal of Investigative Dermatology, 1982, 79 (6): 354-357.

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