英: epigallocatechin gallate、EGCG

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没食子酸エピガロカテキン（もっしょくしさんエピガロカテキン、Epigallocatechin gallate、EGCG）はエピガロカテキンと没食子酸のエステルであり、カテキンの一種である。エピガロカテキン 3-ガラートとしても知られている。

EGCGは、植物の中で特に茶に最も豊富に含まれているカテキンである。また強力な抗酸化活性を示し、がんを含む多くの疾患に対して治療効果を有するのではないかと言われている。緑茶に含まれており、紅茶ではEGCGがテアルビジンに変換されているため含まれていない^[要出典]。高温環境では、エピメリ化が起こる可能性が高いが、30秒間沸騰する水に曝されていてもEGCGの全量の12.4%しか減少せず、短い時間での減少は統計的に有意ではなかった。実際に、沸騰水以上の温度の特殊な条件でも、量の減少はわずかにしか増大しなかった^[1]。

EGCGは多くのサプリメントに用いられている。

EGCGとHIV

緑茶中のEGCGが、ヒト免疫不全ウイルス (HIV) 感染の治療において有益であるとの研究がある。EGCGは、実験室においてAIDS関連認知症と関連しているプラークを減少させ、gp120（英語版）の働きを阻害した^[2]^[3]^[4]。

しかしながら、これらの効果はヒトにおける臨床試験では実証されておらず、緑茶がHIV感染を治療あるいは予防することを示してはいない。しかし、副作用と関係がない限りは、ウイルス量（英語版）の制御を助ける可能性がある。これらの研究で使用されているEGCGの濃度は、実際に飲まれる緑茶では到達することが出来ない。EGCGとHIVに関するさらなる研究が進行中である^[5]。

EGCGとがん

その他のフラボノイドと共にEGCGが、脳腫瘍^[6]、前立腺がん^[7]^[8]、子宮頸がん^[9]、膀胱がん^[10]の治療に有益ではないかとする研究結果が増えてきている。EGCGは、がん細胞と正常細胞の生存に共に関与している^[11]抗アポトーシスタンパク質Bcl-xl（英語版）に結合し阻害する^[12]。

EGCGとシェーグレン症候群

米ジョージア医科大学での研究によると、EGCGはシェーグレン症候群を含むある種の自己免疫疾患に対して予防効果があるのではないかとされている^[13]^[14]。研究結果から、（例えば緑茶中の）EGCGは、全身性炎症に関与しているTNF-αタンパク質に対する人体の防御機構を活性化することが示唆された^[15]。

薬物相互作用

南カリフォルニア大学でのマウスモデルを用いた最近の研究で、緑茶および緑茶抽出物（英語版） (green tea extract, GTE) と一般的に関連付けられている多種多様の恩恵と対照的に、EGCGが抗がん剤ボルテゾミブに結合し、顕著にバイオアベイラビリティを低下させ、治療効果を無くしてしまうことが明らかにされた^[16]。この研究を指揮したSchönthal博士は、多発性骨髄腫およびマントル細胞リンパ腫の治療中の患者に対しては、緑茶および緑茶抽出物製品の摂取は強く禁忌とすべきとしている^[16]。

発癌性の可能性

茶ポリフェノールの中、EGCGは化学抗がん剤であるエトポシドおよびドキソルビシンと同様に強力なトポイソメラーゼ阻害剤（英語版）であることが明らかにされている^[17]^[18]^[19]^[20]^[21]。この性質は抗発癌活性に必要であることが考えられるが、一方この活性によってEGCGが発癌性を示す可能性も考えられる。妊娠中のポリフェノール化合物の多量の摂取は新生児白血病のリスクを増大させることが疑われている。バイオフラボノイドサプリメントは、妊娠中の女性に使用してはならない^[22]^[23]^[24]。妊娠中の茶の大量摂取と小児悪性中枢神経 (CNS) 腫瘍のリスクの増大との間に強い相関があることが明らかにされている^[1]^[25]。

スペクトルデータ

UVスペクトル

UV-Vis
保持時間	34.5 min (C₁₈ RP, アセトニトリル 80%)
λmax	274, 240 nm（右図）
モル吸光係数 (molar absorptivity)
IR
Major absorption bands	cm⁻¹
NMR
¹H NMR（英語版） (500 MHz, CD₃OD): d : doublet, dd : doublet of doublets, m : multiplet, s : singlet	δ (Chemical shift) :
¹³C NMR（英語版）
その他のNMRデータ
MS
Masses of main fragments	ESI-MS [M+H]+ m/z : 459

脚注

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外部リンク

エピガロカテキンガレート（EGCG）の体内動態について

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1. 口腔異形成および頭頸部扁平上皮癌における化学予防およびスクリーニング chemoprevention and screening in oral dysplasia and squamous cell head and neck cancer
2. アレルギー性鼻炎および結膜炎に対する補完代替療法 complementary and alternative therapies for allergic rhinitis and conjunctivitis

Japanese Journal

没食子酸エピガロカテキンによるメチシリン耐性黄色ブドウ球菌に対する抗生物質の抗菌活性増強効果

堀江均,山端渚,高橋直希 [他]
人間看護学研究 (7), 19-26, 2009-03
NAID 40016608313

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「EGCG」

(−)-没食子酸エピガロカテキン
	IUPAC名 [(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
	優先IUPAC名 (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
	別称 (-)-Epigallocatechin gallate
識別情報
CAS登録番号	989-51-5
PubChem	65064
ChemSpider	58575
日化辞番号	J134.058A
KEGG	C09731
MeSH	Epigallocatechin+gallate
ChEMBL	CHEMBL297453
	SMILES O=C(O[C@@H]2Cc3c(O[C@@H]2c1cc(O)c(O)c(O)c1)cc(O)cc3O)c4cc(O)c(O)c(O)c4;
	InChI InChI=1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1 ; Key: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N InChI=1/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1; Key: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNBM;
特性
化学式	C22H18O11
モル質量	458.37 g mol−1
精密質量	458.084911
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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没食子酸エピガロカテキン

関: epigallocatechin gallate

「epigallocatechin gallate」

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没食子酸エピガロカテキン

関: EGCG

「酸」

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英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「カテキン」

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英: catechin
関: カテキン酸、シアニダノール

「没食子酸」

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英: gallic acid、gallate
関: 没食子酸塩

「エピ」

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英: epi
関: 上

epinephrine

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