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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/06/18 10:04:04」(JST)

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ケイ皮酸（ケイひさん、桂皮酸、Cinnamic acid）とは構造式をC₆H₅CH=CHCOOH と表され、芳香族不飽和カルボン酸に分類される有機化合物である。IUPAC系統名は 3-フェニル-2-プロペン酸 (3-phenyl-2-propenoic acid)。分子量は 148.16、CAS登録番号は [621-82-9]。β-フェニルアクリル酸とも表される。植物界に広く存在する。

通常、幾何異性体の双方をケイ皮酸と呼ぶが、狭義には E体をケイ皮酸と呼び、Z体はアロケイ皮酸と呼ばれる。アロケイ皮酸は不安定で容易に E体へと異性化する。

シンナムアルデヒドの酸化によって作ることができるが、工業的にはベンズアルデヒドと無水酢酸に酢酸カリウムを作用させるパーキン反応によって作られる。天然に存在するケイ皮酸はフェニルアラニンがフェニルアラニンアンモニアリアーゼによって脱アミノ化されることによって生成する。

主なケイ皮酸誘導体

ケイ皮酸のエステルのいくつかに、芳香を持つものが知られる。

ケイ皮酸メチル

（ケイひさんメチル、Methyl cinnamate）は分子式 C₁₀H₁₀O₂、融点 36 ℃、沸点 261.9 ℃ の低融点の結晶である。いわゆるマツタケ臭、バルサム臭を持ち、香料、食品添加物などに利用される。水には溶けず、エタノールに溶ける。マツタケ、バジル、イチゴなどに含まれる。

ケイ皮酸エチル

（ケイひさんエチル、Ethyl cinnamate）は分子式 C₁₁H₁₂O₂、融点 6-10 ℃、沸点 271 ℃ の液体である。いわゆるシナモン臭といわれる果実臭、バルサム臭を持ち、香料、食品添加物などに利用される。水には溶けず、エタノールに溶ける。

ケイ皮酸n-ブチル

（ケイひさんのるまるブチル、n-butyl cinnamate）は分子式 C₁₃H₁₆O₂、沸点 145 ℃/13 mmHg の液体であり、純粋なものはエーテル臭がする。水には溶けず、エタノールに溶ける。

無水ケイ皮酸

（むすいケイひさん、cinnamic anhydride）は分子式 C₁₈H₁₄O₃、融点 136 ℃ の結晶である。水には溶けず、エタノールに僅かに溶ける。ベンゼンなどに熱時溶解する。

3,4-ジヒドロキシケイ皮酸

コーヒー酸

（さんよんジヒドロキシケイひさん、3,4-dihydroxy-trans-cinnamate）は分子式 C₉H₈O₄、分子量は 180.16。コーヒー酸あるいはカフェ酸 (Caffeic acid) という慣用名がある。キナ酸と 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸とのエステルはクロロゲン酸と呼ばれる。3,4-ジヒドロキシケイ皮酸もクロロゲン酸も植物の成長制御に関与する物質である。その他エステルとして植物界に広く分布し、その一部はタンニンとして知られる。生合成的にはケイヒ酸の酸化により生じる。

UpToDate Contents

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3. 疾患予防におけるビタミン補給 vitamin supplementation in disease prevention
4. 胃酸分泌の生理学 physiology of gastric acid secretion
5. バルプロ酸中毒 valproic acid poisoning

Japanese Journal

バイオプラ最前線桂皮酸誘導体を用いた高性能カーボンマイナスプラスチック

金子達雄,王思乾,矢崎克明
バイオプラジャーナル 11(2), 20-25, 2011-08-01
NAID 40018949025

83.植物におけるクマリン類生合成の鍵酵素である桂皮酸類オルト位水酸化酵素の解析(口頭発表)

伊藤杏子,水谷正治,杉本幸裕
植物化学調節学会研究発表記録集 (45), 100, 2010-10-01
Coumarins are ubiquitously found as the plant secondary metabolites in plants and are biosynthesized via ortho-hydroxylation of cinnamates by cinnamates 2'-hydroxylase (C2'H), which is a key enzyme in …
NAID 110007767183

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★リンクテーブル★

リンク元	「cinnamate」「桂皮酸エステル」「cinnamic acid」「ケイ皮酸」
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関連記事	「桂皮」「酸」

「cinnamate」

ケイ皮酸; 上：(E)-ケイ皮酸; 下：アロケイ皮酸
	IUPAC名 3-phenyl-2-propenoic acid
	別称 β-フェニルアクリル酸
識別情報
CAS登録番号	621-82-9, 140-10-3 E体, 102-94-3 Z体
KEGG	C10438
	SMILES O=C(O)/C=C/c1ccccc1 E体 O=C(O)/C=C\c1ccccc1 Z体;
特性
化学式	C9H8O2
モル質量	148.16
外観	無色固体
融点	133 (E体)
沸点	300 (E体)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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桂皮酸エステル、桂皮酸塩、桂皮酸

関: cinnamic acid

「桂皮酸エステル」

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英: cinnamate
関: 桂皮酸、桂皮酸塩

「cinnamic acid」

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桂皮酸、ケイ皮酸

関: cinnamate

「ケイ皮酸」

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英: cinnamic acid
関: 桂皮酸

「桂皮酸-4-水酸化酵素」

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英: cinnamate 4-hydroxylase
関: トランス桂皮酸-4-モノオキシゲナーゼ、桂皮酸-4-ヒドロキシラーゼ

「トランス桂皮酸-4-モノオキシゲナーゼ」

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英: trans-cinnamate 4-monooxygenase
関: 桂皮酸-4-水酸化酵素

「桂皮酸-4-ヒドロキシラーゼ」

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英: cinnamate 4-hydroxylase
関: 桂皮酸-4-水酸化酵素

「桂皮酸塩」

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英: cinnamate
関: 桂皮酸、桂皮酸エステル

「桂皮」

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英: cinnamon bark、Cinnamomi Cortex, Chinese cinnamon, cassiabark
同: ケイヒ、肉桂ニッケイ、桂枝
ラ: cinnamomi cortex

生薬
芳香健胃薬
桂皮油(cinnamic aldehyde)1-3.5%、ジテルペノイド(cinzeylanine)、タンニンなど

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