- 英
- decanoic acid、decanoate
- 関
- カプリン酸、デカン酸エステル
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/12/06 14:21:23」(JST)
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カプリン酸 |
|
IUPAC名 |
デカン酸 |
分子式 |
C10H20O2 |
分子量 |
172.26 |
CAS登録番号 |
[334-48-5] |
形状 |
白色固体 |
融点 |
31 °C |
沸点 |
149 °C/1.5 × 103 Pa |
SMILES |
CCCCCCCCCC(O)=O |
出典 |
NIST, |
カプリン酸(カプリンさん、capric acid)は化学式 CH3(CH2)8C(=O)OH で表される、脂肪酸の一種である。IUPAC系統名はデカン酸 (decanoic acid) である。
有機合成や、香料、潤滑剤、グリース、ゴム、染料、合成繊維、食品添加物、医薬品など各種化学工業で用いられる。
医薬品
カプリン酸の塩やエステルは様々な薬に使われている。カプリン酸は脂肪酸であるため、ある薬剤をその塩・エステルとすれば脂溶性が増し、脂肪組織への親和性が高くなる。薬品の脂肪組織中からの浸出は普通あまり速くないため、カプリン酸を使うことで長期作用性の注射薬(蓄積注射、depot injection)を作ることができる。例としてナンドロロン、フルフェナジン、ブロムペリドール、ハロペリドールが挙げられる。
多く含む食品
C9:
ペラルゴン酸 |
飽和脂肪酸 |
C11:
ウンデシル酸 |
脂肪:主な脂肪酸 |
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飽和脂肪酸
(「*」印は揮発性)
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C1 蟻酸* - C2 酢酸* - C3 プロピオン酸* - C4 酪酸* - C5 吉草酸 - C6 カプロン酸 - C7 エナント酸 - C8 カプリル酸 - C9 ペラルゴン酸 - C10 カプリン酸 - C11 ウンデシル酸 - C12 ラウリン酸 - C13 トリデシル酸 - C14 ミリスチン酸 - C15 ペンタデシル酸 - C16 パルミチン酸 - C17 マルガリン酸 - C18 ステアリン酸 - C19 ノナデシル酸 - C20 アラキジン酸 - C21 ヘンイコシル酸 - C22 ベヘン酸 - C23 トリコシル酸 - C24 リグノセリン酸
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不飽和脂肪酸
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ω-3脂肪酸
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α-リノレン酸 - ステアリドン酸 - エイコサペンタエン酸 - ドコサペンタエン酸 - ドコサヘキサエン酸
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ω-6脂肪酸
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リノール酸 - γ-リノレン酸 - ジホモ-γ-リノレン酸 - アラキドン酸 - ドコサペンタエン酸
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ω-7脂肪酸
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パルミトレイン酸 - バクセン酸 - パウリン酸
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ω-9脂肪酸
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オレイン酸 - エライジン酸 - エルカ酸 - ネルボン酸
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主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
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UpToDate Contents
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Japanese Journal
- Cu/ZSM-5触媒によるNOのNH3選択還元反応に与える共存有機物の影響
- 鈴木 邦夫,羽田 政明,佐々木 基,浜田 秀昭
- Journal of the Japan Petroleum Institute 53(6), 355-358, 2010
- … 活性への影響は添加する有機物により異なり,反応温度200℃での活性劣化の大きさは,アセトアルデヒド>n-デカン>p-キシレン,デカン酸メチル>m-キシレンの順であった。 …
- NAID 130000431512
- 塩化オクチルトリメチルアンモニウム-ドデカン酸ナトリウム混合ベシクル溶液中でのルシゲニン化学発光を利用するスーパーオキシドの特異的検出(<特集>機能性界面と分析化学)
- 針生 泰史,木村 直也,大野 賢一,山田 正昭
- 分析化学 56(6), 425-431, 2007-06-05
- … 塩化オクチルトリメチルアンモニウム(OTAC)とドデカン酸ナトリウム(SD)の混合溶液中で形成される混合界面活性剤分子集合体(混合ベシクル)を,ルシゲニン化学発光(CL)の反応場として利用すると,活性酸素(スーパーオキシドO_2^<-・>,一重項酸素^1O_2,過酸化水素H_2O_2,ヒドロキシラジカル・OH)の中でO_2^<-・>が特異的,かつ高感度に検出できることを見いだした.5.0M OTACと1.0M SDの等量混合溶液(pH7.0)中での活性酸素のCL応答 …
- NAID 110006291360
Related Links
- 9:0, -(CH2)7-, ノナン酸, ペラルゴン酸, Nn. 10:0, -(CH2)8-, デカン酸, カプリン酸, Dec. 12:0, -(CH2)10-, ドデカン酸, ラウリン酸, Lau, 44.2. 14:0, -(CH2)12-, テトラデカン酸, ミリスチン酸, Myr, 53.9. 15:0, -(CH2)13-, ペンタデカン酸 ...
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
ハロマンス注50mg
組成
成分・含量
- 1アンプル1mL中ハロペリドールデカン酸エステル70.52mg
(ハロペリドールとして50mg)
添加物
- 1アンプル1mL中ベンジルアルコール15mg、ゴマ油適量
禁忌
- 昏睡状態の患者〔昏睡状態が悪化するおそれがある。〕
- バルビツール酸誘導体等の中枢神経抑制剤の強い影響下にある患者〔中枢神経抑制作用が増強される。〕
- 重症の心不全患者〔心筋に対する障害作用や血圧降下が報告されている。〕
- パーキンソン病の患者〔錐体外路症状が悪化するおそれがある。〕
- 本剤の成分又はブチロフェノン系化合物に対し過敏症の患者
- アドレナリン、クロザピンを投与中の患者〔「相互作用」の項参照〕
- 妊婦又は妊娠している可能性のある婦人〔「妊婦・産婦・授乳婦等への投与」の項参照〕
効能または効果
- 統合失調症
- ハロペリドールとして、通常1回量50〜150mgを4週間隔で筋肉内投与する。
投薬量、注射間隔は症状に応じて適宜増減ならびに間隔を調節する。なお、初回用量は、経口ハロペリドールの1日用量の10〜15倍を目安とし、可能な限り少量より始め、100mgを超えないものとする。
- 本剤を増量する場合は慎重に行うこと。〔本剤の急激な増量により悪性症候群(Syndrome malin)が起こることがある。〕
慎重投与
- 肝障害のある患者〔血中濃度が上昇するおそれがある。〕
- 心・血管疾患、低血圧、又はこれらの疑いのある患者〔一過性の血圧降下があらわれることがある。〕
- QT延長を起こしやすい患者〔QT延長が発現するおそれがある。〕
- QT延長を起こすことが知られている薬剤を投与中の患者
- 低カリウム血症のある患者 等
- てんかん等の痙れん性疾患、又はこれらの既往歴のある患者〔痙れん閾値を低下させることがある。〕
- 甲状腺機能亢進状態にある患者〔錐体外路症状が起こりやすい。〕
- 高齢者〔「高齢者への投与」の項参照〕
- 薬物過敏症の患者
- 脱水・栄養不良状態等を伴う身体的疲弊のある患者、脳に器質的障害のある患者〔悪性症候群(Syndrome malin)が起こりやすい。〕
- 高温環境下にある患者〔体温調節中枢を抑制するため、高熱反応が起こるおそれがある。〕
重大な副作用
悪性症候群(Syndrome malin)
0.1%未満
- 無動緘黙、強度の筋強剛、嚥下困難、頻脈、血圧の変動、発汗等が発現し、それにひきつづき発熱がみられる場合は、投与を中止し、体冷却、水分補給等の全身管理とともに適切な処置を行うこと。本症発症時には、白血球の増加や血清CK(CPK)の上昇がみられることが多く、また、ミオグロビン尿を伴う腎機能の低下や、筋強剛を伴う嚥下困難から嚥下性肺炎が発現することがある。
なお、高熱が持続し、意識障害、呼吸困難、循環虚脱、脱水症状、急性腎不全へと移行し、死亡した例が報告されている。〔「用法・用量に関連する使用上の注意」、「慎重投与」の項参照〕
心室細動、心室頻拍
頻度不明
- 心室細動、心室頻拍(Torsades de pointesを含む)、QT延長があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、減量又は投与を中止するなど適切な処置を行うこと。
麻痺性イレウス
0.1%未満
- 腸管麻痺(食欲不振、悪心・嘔吐、著しい便秘、腹部の膨満あるいは弛緩及び腸内容物のうっ滞等の症状)をきたし、麻痺性イレウスに移行することがあるので、腸管麻痺があらわれた場合には、投与を中止すること。なお、この悪心・嘔吐は本剤の制吐作用により不顕性化することもあるので注意すること。
遅発性ジスキネジア
0.1%未満
- 長期投与により、遅発性ジスキネジア(口周部の不随意運動。四肢の不随意運動等を伴うことがある。)が発症することがある。抗パーキンソン剤を投与しても、症状が軽減しない場合があるので、このような症状があらわれた場合には、本剤の投与継続の必要性を、他の抗精神病薬への変更も考慮して慎重に判断すること。
抗利尿ホルモン不適合分泌症候群(SIADH)
頻度不明
- 低ナトリウム血症、低浸透圧血症、尿中ナトリウム排泄量の増加、高張尿、痙れん、意識障害等を伴う抗利尿ホルモン不適合分泌症候群 (SIADH) があらわれることがあるので、このような場合には投与を中止し、水分摂取の制限等、適切な処置を行うこと。
無顆粒球症(頻度不明)、白血球減少(0.1%未満)、血小板減少(頻度不明)
- 無顆粒球症、白血球減少(初期症状として発熱、咽頭痛、全身倦怠等)、血小板減少(初期症状として皮下・粘膜下出血等) があらわれることがあるので、異常があらわれた場合には、血液検査を行い、投与を中止するなど適切な処置を行うこと。
横紋筋融解症
頻度不明
- 横紋筋融解症があらわれることがあるので、筋肉痛、脱力感、CK(CPK)上昇、血中及び尿中ミオグロビン上昇等が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。また、横紋筋融解症による急性腎不全の発症に注意すること。
肺塞栓症、深部静脈血栓症
頻度不明
- 抗精神病薬において、肺塞栓症、静脈血栓症等の血栓塞栓症が報告されているので、観察を十分に行い、息切れ、胸痛、四肢の疼痛、浮腫等が認められた場合には、投与を中止するなど適切な処置を行うこと。〔「重要な基本的注意」の項参照〕
肝機能障害(0.1〜5%未満)、黄疸(頻度不明)
- AST(GOT)、ALT(GPT)、γ-GTP、Al-P、ビリルビン等の上昇を伴う肝機能障害、黄疸があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止するなど適切な処置を行うこと。
薬効薬理
薬理作用
- ハロペリドールデカン酸エステルは、それ自体ではハロペリドールのもつ薬理活性を示さず、筋肉内投与後加水分解され、血中にハロペリドールを徐々に放出することにより、ハロペリドールとしての薬理作用をもたらす。
- ハロペリドールデカン酸エステル自体は、ラット線条体への3H-スピペロンの結合抑制をみたin vitro試験では、ハロペリドールの1/40の活性を示したのみであり、またマウスの脳室内投与による脳内ドパミン代謝物増加作用についても、ほとんど影響を与えなかった15)。
- マウス及びラットに筋肉内投与した実験で、条件回避反応に対する持続的な抑制作用15)が、またイヌに筋肉内投与した実験で、アポモルヒネ誘発嘔吐に対する持続的な抑制作用16)が認められた。
- 本剤の活性成分であるハロペリドールは、次のような行動薬理作用を示すことが動物実験で認められており、その作用はフェノチアジン系のクロルプロマジンよりも強く、特に抗アポモルヒネ作用、抗アンフェタミン作用はクロルプロマジンの約30〜40倍の強さである。
作用機序
- ハロペリドールの作用機序については、中枢神経系におけるドパミン作動系、ノルアドレナリン作動系等に対する抑制作用が想定されている20-22)。
有効成分に関する理化学的知見
一般名
- ハロペリドールデカン酸エステル Haloperidol Decanoate
化学名
- 4-(p-chlorophenyl)-1-[4-(p-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-4-piperidinyl decanoate
分子式
分子量
融点
分配係数
性状
- 白色〜微黄色の結晶性の粉末である。エタノール(95)、ジエチルエーテル又はクロロホルムに極めて溶けやすく、酢酸(100)に溶けやすく、水にほとんど溶けない。光により徐々に着色する。
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- capric acid、caprate
- 関
- デカン酸エステル、デカン酸、カプリン酸エステル
[★]
- 関
- capric acid、decanoic acid
[★]
- 英
- decanoate
- 関
- カプリン酸、デカン酸
[★]
デカン酸
- 関
- capric acid、decanoate
[★]
- 英
- octadecanoic acid
- 関
- ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウム
[★]
- 英
- haloperidol decanoate
- 関
- ハロペリドール
[★]
- 英
- nandrolone decanoate
- 関
- ナンドロロン
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義