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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2012/11/09 20:56:16」(JST)

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シクロホスファミド（英: cyclophosphamide; CPA）は、アルキル化剤に分類される抗悪性腫瘍剤（抗がん剤）、免疫抑制剤。製造販売元は、塩野義製薬株式会社で、商品名はエンドキサン（Endoxan）。

史上初の抗癌剤ナイトロジェンマスタードの誘導体としてドイツ（現在のバクスター社）で開発され、同じく日本で開発されたナイトロジェンマスタード誘導体・ナイトロミンに代わって広く用いられることになった。プロドラッグであり、肝臓で代謝され、活性を持つようになる。

水やエタノールに可溶のアルキル化剤で、DNA合成を阻害する。また、抗体産生中のβリンパ球の増殖を妨げるので、免疫抑制作用があり、臓器移植時の拒絶反応を抑える免疫抑制剤として使われるほか、膠原病（全身性エリテマトーデス、血管炎症候群、ウェゲナー肉芽腫症など）の治療の際のエンドキサンパルス療法等で使用する事もある。

効能・効果

下記疾患の自覚的並びに他覚的症状の緩解。
- 多発性骨髄腫、悪性リンパ腫（ホジキン病、リンパ肉腫、細網肉腫）、肺癌、乳癌、急性白血病、真性多血症、子宮頸癌、子宮体癌、卵巣癌、神経腫瘍（神経芽腫、網膜芽腫）、骨腫瘍
- 下記の疾患については，他の抗悪性腫瘍剤と併用すること。
  - 慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、咽頭癌、胃癌、膵癌、肝癌、結腸癌、睾丸腫瘍、絨毛性疾患（絨毛癌、破壊胞状奇胎、胞状奇胎）、横紋筋肉腫、悪性黒色腫
以下の悪性腫瘍に対する他の抗悪性腫瘍剤との併用療法。
- 乳癌（手術可能例における術前、あるいは術後化学療法）
下記疾患における造血幹細胞移植の前治療。
- 急性白血病、慢性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群、重症再生不良性貧血、悪性リンパ腫、遺伝性疾患（免疫不全、先天性代謝障害及び先天性血液疾患 : Fanconi貧血、Wiskott-Aldrich症候群、Hunter病等）
公知申請により、2010年8月より難治性膠原病（ループスエリテマトーデス、皮膚筋炎、血管炎症候群など）にも健康保険適応となった。

重大な副作用

アナフィラキシー様症状、骨髄抑制、出血性膀胱炎、排尿障害、イレウス、胃腸出血、間質性肺炎、肺線維症、心筋障害、心不全、抗利尿ホルモン不適合分泌症候群 (SIADH)、皮膚粘膜眼症候群（Stevens-Johnson症候群）、中毒性表皮壊死症（Lyell症候群）、生殖機能障害。

参考資料

『注射用エンドキサン100mg／注射用エンドキサン500mg』添付文書・2005年9月改訂

外部リンク

塩野義製薬株式会社

この「シクロホスファミド」は、薬学に関連した書きかけ項目です。この記事を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:薬学／Portal:医学と医療）。

この「シクロホスファミド」は、医学に関連した書きかけ項目です。この記事を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:医学／Portal:医学と医療）。

UpToDate Contents

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1. リウマチ性疾患および腎疾患におけるシクロホスファミドの使用の一般原則 general principles of the use of cyclophosphamide in rheumatic and renal disease
2. General toxicity of cyclophosphamide in inflammatory diseases
3. 多発血管炎性肉芽腫症および顕微鏡的多発血管炎における初期免疫抑制療法 initial immunosuppressive therapy in granulomatosis with polyangiitis and microscopic polyangiitis
4. 症候性または進行した慢性リンパ性白血病に対する初期治療の選択 selection of initial therapy for symptomatic or advanced chronic lymphocytic leukemia
5. シクロホスファミドの肺毒性 cyclophosphamide pulmonary toxicity

Japanese Journal

多発脳神経麻痺で発症したMPO-ANCA陽性Wegener肉芽腫症の1例

海野聡子,水野智之,武田克彦,井上寧,望月太一,佐藤哲夫,林和,北山康彦
国際医療福祉大学紀要 16(1/2), 47-53, 2011-08-31
… プレドニゾロンとシクロフォスファミドを併用し,シクロフォスファミドを増量し効果を得た。 …
NAID 110008609669

抗がん剤 (シクロフォスファミド) 投与によるマウス受精能への影響 : 投与量の検討

小池恵,熊迫陽子,大津英子,荒木泰行,荒木康久,宇津宮隆史
Journal of mammalian ova research = 日本哺乳動物卵子学会誌 28(2), 110, 2011-04-01
NAID 10028124525

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★リンクテーブル★

国試過去問	「114A020」
リンク元	「造血幹細胞移植」
関連記事	「シクロ」

「114A020」

シクロホスファミド
IUPAC命名法による物質名
	N,N-Bis(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-; oxazaphosphorin-2-amine 2-oxide monohydrate
臨床データ
胎児危険度分類	D（米国、豪州）
法的規制	劇薬; 指定医薬品; 処方せん医薬品
投与方法	経口投与、静脈内投与
薬物動態的データ
生物学的利用能	>75%（経口投与）
血漿タンパク結合	12～24%
代謝	肝臓（主にCYP2B6）
半減期	2.8～8.7時間
排泄	尿中 (68%); 糞中 (1.8%); 呼気中 (0.9～1.4%); ※何れも4日以内
識別
CAS登録番号	50-18-0
ATCコード	L01AA01
PubChem	CID 2907
DrugBank	APRD00408
KEGG	D07760
化学的データ
化学式	C7H15Cl2N2O2P・H2O
分子量	279.10
	SMILES C1CNP(=O)(OC1)N(CCCl)CCCl;
物理的データ
融点	45 °C (113 °F)

　　[★]

24歳の女性。頭痛と発熱のため3日前から入院中である。2週前から微熱と多発関節痛を自覚していた。3日前に38℃台の発熱と頭痛が出現したため受診し、同日入院した。入院時、身長 160cm、体重 48kg。体温 38.3℃。脈拍 92/分、整。血圧 126/74mmHg。呼吸数 18/分。頬部紅斑、無痛性の口腔内潰瘍を認める。両手関節、両膝関節に圧痛を認める。血液所見：赤血球 326万、Hb 10.4g/dL、Ht 28%、白血球 2,600(桿状核好中球 70%、分葉核好中球 12%、好酸球 2%、リンパ球 16%)、血小板 23万。免疫血清学所見：CRP 0.1mg/dL、リウマトイド因子(RF) 陰性、抗CCP抗体陰性、抗核抗体陽性、抗dsDNA抗体 134IU/mL(基準 12以下)、抗Sm抗体陽性。抗β2GPI抗体陰性、抗カルジオリピン抗体陰性、ループス抗凝固因子陰性。入院2日目から見当識障害を認め、その後せん妄状態となった。脳脊髄液所見：無色、水様透明。初圧 130mmH2O(基準 70～170)。細胞数 52/mm3(基準 0～2)(多核球 20%、単核球 80%)。蛋白 87mg/dL(基準 15～45)、糖 48mg/dL(基準 50～75)。頭部MRIで異常を認めない。
この患者の治療で副腎皮質ステロイドと併用する薬剤として適切なのはどれか。