- 英
- glycolic acid、glycolate
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グリコール酸 |
|
|
|
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
79-14-1 |
ChemSpider |
737 |
KEGG |
C00160 |
RTECS番号 |
MC5250000 |
|
特性 |
化学式 |
C2H4O3 |
モル質量 |
76.05 g/mol |
外観 |
無色の固体 |
密度 |
1.27 g/cm3 |
融点 |
75 °C
|
沸点 |
分解
|
水への溶解度 |
10 g/100mL |
他の溶媒への溶解度 |
アルコール, アセトン,
酢酸
酢酸エチル[1] |
酸解離定数 pKa |
3.83 |
危険性 |
主な危険性 |
腐食性 (C) |
NFPA 704 |
|
Rフレーズ |
R22-R34 |
Sフレーズ |
S26-S36/37/39-S45 |
引火点 |
129 °C[2] |
関連する物質 |
関連するα-ヒドロキシ酸 |
乳酸 |
関連物質 |
酢酸,
グリセロール |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
グリコール酸(グリコールさん、英: glycolic acid)または ヒドロキシ酢酸 (hydroxyacetic acid) は、最もシンプルなα-ヒドロキシ酸 (AHA) である。無色無臭の吸湿性の結晶で、水に非常に溶けやすい。グリコール酸は砂糖作物に関連しており、サトウキビ、テンサイ、パイナップル、カンタロープ、および未成熟のブドウに見られる。
目次
- 1 用途
- 2 合成
- 3 安全性
- 4 脚注
- 5 関連項目
- 6 外部リンク
用途
皮膚への透過性が優れているため、皮膚科医による皮膚剥離法では20 - 80%の濃度、家庭用スキンケアでは10%以下の濃度で使われており、皺やニキビ、色素過剰などを改善する効果があるとされている。皮膚に使用すると、グリコール酸は表皮の上層と反応し死んだ皮膚細胞の脂質の結合力を弱める。これにより新しい皮膚細胞が露わになることになる。
有機合成では、酸化還元反応、エステル化などの中間体として使われ、高分子化学では、ポリグリコール酸や他の生体適合性のある共重合体のモノマーとして使われる。
織物産業では染料やなめし剤、食品産業では香料や防腐剤として使われている。また、グリコール酸はエマルションポリマーや溶媒、添加剤としてインクや塗料によく含まれており、流動性の向上と光沢を与えている。
合成
グリコール酸は天然に存在するため安価に手に入れることができる。化学的にはクロロ酢酸と水酸化ナトリウムの反応で合成することが可能である。
安全性
グリコール酸には強い刺激性がある[3]。もし摂取すると、毒性のあるシュウ酸に代謝される[4]。
脚注
- ^ “DuPont Glycolic Acid Technical Information”. 2006年7月6日閲覧。
- ^ “Glycolic Acid MSDS”. University of Akron. 2006年9月18日閲覧。
- ^ “Glycolic Acid MSDS”. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). 2006年6月8日閲覧。
- ^ 実験的蓚酸カルシウム結石症における蓚酸前駆物質に関する研究、諸角 誠人、小川 由英、日本泌尿器科学会雑誌、Vol. 86 (1995) No. 5
関連項目
- エチレングリコール
- グリコールアルデヒド
- グリオキシル酸
外部リンク
- "Glycolic Acid"(pdf) Priority Existing Chemical Assessment Report No. 12, National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme(NICNAS、オーストラリア政府発の regulator)ISBN 0-642-43258-9
- DuPont Glycolic Acid
- CrossChem GlyAcid EBP (glycolic acid)
- Glycolic.org Glycolic Acid
- Computational Chemistry Wiki
- Glycolic%20Acidグリコール酸 DATA
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Japanese Journal
- カルボシステインによる多発性固定薬疹の1例 (特集 薬疹・薬物障害)
- 肝細胞癌十二指腸浸潤に対するソラフェニブ治療後に生じた肝十二指腸瘻を内視鏡的に閉鎖しえた一例
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- 肝臓 60(3), 91-98, 2019
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
アムロジピン錠2.5mg「KN」
組成
成分・含量
- 1錠中、日局アムロジピンベシル酸塩3.47mg (アムロジピンとして2.5mg) 含有
添加物
- 結晶セルロース、無水リン酸水素カルシウム、デンプングリコール酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、ヒプロメロース、酸化チタン、タルク、カルナウバロウ
禁忌
- 妊婦又は妊娠している可能性のある婦人[「妊婦、産婦、授乳婦等への投与」の項参照]
- ジヒドロピリジン系化合物に対し過敏症の既往歴のある患者
効能または効果
- 本剤は効果発現が緩徐であるため、緊急な治療を要する不安定狭心症には効果が期待できない。
・ 高血圧症
- 通常、成人にはアムロジピンとして2.5〜5mgを1日1回経口投与する。
なお、症状に応じ適宜増減するが、効果不十分な場合には1日1回10mgまで増量することができる。
・ 狭心症
- 通常、成人にはアムロジピンとして5mgを1日1回経口投与する。
なお、症状に応じ適宜増減する。
- 小児への投与(アムロジピン錠2.5mg「KN」、5mg「KN」)
・ 高血圧症
- 通常、6歳以上の小児には、アムロジピンとして2.5mgを1日1回経口投与する。
なお、年齢、体重、症状により適宜増減する。
- (アムロジピン錠2.5mg「KN」、5mg「KN」)
6歳以上の小児への投与に際しては、1日5mgを超えないこと。
慎重投与
- 過度に血圧の低い患者[さらに血圧が低下するおそれがある。]
- 肝機能障害のある患者[本剤は主に肝で代謝されるため、肝機能障害患者では、血中濃度半減期の延長及び血中濃度−時間曲線下面積 (AUC) が増大することがある。高用量 (10mg) において副作用の発現率が高まる可能性があるので、増量時には慎重に投与すること (「副作用」の項参照)。]
- 高齢者[「高齢者への投与」の項参照]
- 重篤な腎機能障害のある患者[一般的に腎機能障害のある患者では、降圧に伴い腎機能が低下することがある。]
重大な副作用
肝機能障害、黄疸
(頻度不明)
- AST (GOT)、ALT (GPT)、γ-GTPの上昇等を伴う肝機能障害や黄疸があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
血小板減少、白血球減少
(頻度不明)
- 血小板減少又は白血球減少があらわれることがあるので、検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
房室ブロック
(頻度不明)
- 房室ブロック (初期症状: 徐脈、めまい等) があらわれることがあるので、異常が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
薬効薬理
- ジヒドロピリジン系カルシウム拮抗薬としての作用を示すが、作用の発現が緩徐で持続的であるという特徴を有する。
ジヒドロピリジン系カルシウム拮抗薬は膜電位依存性L型カルシウムチャネルに特異的に結合し、細胞内へのカルシウムの流入を減少させることにより、冠血管や末梢血管の平滑筋を弛緩させる。5)
有効成分に関する理化学的知見
一般名:
- アムロジピンベシル酸塩 (Amlodipine Besilate)
化学名:
- 3-Ethyl 5-methyl (4RS )-2-[(2-aminoethoxy) methyl]-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1, 4-dihydropyridine-3, 5-dicarboxylate monobenzenesulfonate
分子式:
分子量:
性状:
メタノールに溶けやすく、エタノール (99.5) にやや溶けにくく、水に溶けにくい。
メタノール溶液 (1→100) は旋光性を示さない。
融点:
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