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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/07/14 12:21:20」(JST)

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β-カルボリン（ベータ-カルボリン、β-carboline, 9H-pyrido[3,4-b]indole）は、β-カルボリン類として知られる化合物の一分類の基本骨格である有機アミン。

薬理学

β-カルボリンアルカロイドは、植物や動物に幅広く存在し、しばしばモノアミン酸化酵素阻害剤 (MAOI) として作用する。つる植物アヤワスカ (Banisteriopsis caapi) の成分であるβ-カルボリン類のハルミンやハルマリン、テトラヒドロハルミン（英語版）は、南米先住民族の土着の幻覚剤アヤワスカの薬理活性において中心的な役割を果たしている。β-カルボリン類がモノアミン酸化酵素を阻害し、消化管でのジメチルトリプタミンの分解を抑えることによって、ジメチルトリプタミンは経口摂取で向精神活性を示すことができる。いくつかのβ-カルボリン類、特にトリプトリン（英語版）とピノリン（英語版）は、人体において自然に形成される。β-カルボリンは、脳のベンゾジアゼピン受容体に結合でき、逆作動薬効果を誘導する。

アメリカ合衆国特許番号5591738では、β-カルボリンの投与により様々な化学物質依存性を治療する方法が解説されている^[1]。

構造

β-カルボリンはインドールアルカロイドに分類され、1つのインドール骨格と様々な側鎖で構成される^[2]。β-カルボリンの構造はトリプタミンの構造と類似しており、トリプタミンのエチルアミン側鎖が一炭素介してインドール環に再び結合し三環性構造となっている。実際に、β-カルボリンは、類似トリプタミン類から同様の経路で生合成されると考えられている（ピクテ・スペングラー反応を参照）。β-カルボリンの3つ目の環にはいくつかの異った飽和度が可能であり、下図の構造式に赤と青で二重結合を示している。

β-カルボリン類の例

下記の表に重要なβ-カルボリン類の内いくつかを示す。

一般名	赤色の結合	青色の結合	R1	R6	R7	構造
β-カルボリン	×	×	H	H	H
トリプトリン			H	H	H
ピノリン			H	OCH₃	H
ハルマン	×		CH₃	H	H
ハルミン	×	×	CH₃	H	OCH₃
ハルマリン	×		CH₃	H	OCH₃
テトラヒドロハルミン			CH₃	H	OCH₃

自然界での存在

現在までに、64の既知のβ-カルボリンアルカロイドが、少なくとも8つの植物ファミリーに広がっている^[1]。ペガヌム・ハルマラ (Peganum harmala, Syrian Rue) の種は、β-カルボリンが多く含まれており、2-6%のアルカロイドを含み、ほとんどはハルマリンである^[3]^{[要高次出典]}。

サソリのクチクラにβ-カルボリン類が存在することにより、サソリの外皮はブラックライトなどで作り出される特定の波長の紫外線に曝されると蛍光を発することが知られている^[4]。

いくつかのβ-カルボリン類は、痙攣や不安惹起作用、記憶増強作用などベンゾジアゼピン類と逆の作用を示す^[5]。

脚注

^ ^a ^b US 5591738 "Method of treating chemical dependency using β-carboline alkaloids, derivatives and salts thereof."
^ Ratsch, Christian (2005). The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and its Applications. Park Street Press. ISBN 978-0892819782.
^ Amazing Nature. “Syrian Rue”. 2011年3月30日閲覧。
^ Stachel, Shawn J; Scott A Stockwell and David L Van Vranken (1999). "The fluorescence of scorpions and cataractogenesis". Chemistry & Biology 6: 531–539. doi:10.1016/S1074-5521(99)80085-4. Cite uses deprecated parameters (help)
^ Venault P, Chapouthier G (2007). "From the behavioral pharmacology of β-carbolines to seizures, anxiety, and memory". ScientificWorldJournal 7: 204–23. doi:10.1100/tsw.2007.48. PMID 17334612.

外部リンク

TiHKAL #44
TiHKAL in general
Beta-Carbolines - the US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
Beta-carbolines in Coffee
Farzin D, Mansouri N (July 2006). "Antidepressant-like effect of harmane and other beta-carbolines in the mouse forced swim test". Eur Neuropsychopharmacol 16 (5): 324–8. doi:10.1016/j.euroneuro.2005.08.005. PMID 16183262. Cite uses deprecated parameters (help)

Japanese Journal

セラミックスのヘリカルボーリング加工時の欠け発生メカニズム : ボールエンド工具を用いた実験的検討

小川圭二,中川平三郎,門谷憲太
砥粒加工学会誌 = Journal of the Japan Society of Grinding Engineers 56(1), 44-49, 2012-01-01
NAID 10030194600

P-115 ジャマイカカシア抽出物から分離されたβ-カルボリン誘導体の変異原性(ポスターセッション)

麻野間正晴,多田敦子,野口昭一郎,小野田絢,高橋和彦,高須清誠,杉本健士,徳山英利,山崎壮,河村葉子,寺田久屋
日本環境変異原学会大会プログラム・要旨集 (39), 150, 2010-10-29
NAID 110008512900

43.β-カルボリン化合物の副腎髄質細胞におけるカテコールアミン生合成・分泌に及ぼす影響(第25回産業医科大学学会総会学術講演会記録)

坂巻路可,豊平由美子,仁井裕章,上野晋,筒井正人,外山健二,柳原延章
産業医科大学雑誌 30(1), 126, 2008-03-01
NAID 110006636789

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★リンクテーブル★

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関連記事	「リン」

「carboline」

β-カルボリン
	IUPAC名 9H-β-carboline
	別称 9H-pyrido[3,4-b]indole
識別情報
CAS登録番号	244-63-3
PubChem	64961
ChemSpider	58486
日化辞番号	J10.931B
MeSH	norharman
ChEMBL	CHEMBL275224
	SMILES c2cncc3nc1ccccc1c23;
	InChI InChI=1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13H; Key: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13H; Key: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYAG;
特性
化学式	C11H8N2
モル質量	168.19 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

カルボリン

関: beta-carboline

「β-カルボリン」

　　[★]

英: beta-carboline
関: カルボリン、βカルボリン

「βカルボリン」

　　[★]

英: beta-carboline
関: β-カルボリン

「リン」

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

[fpo-1] US 5591738 "Method of treating chemical dependency using β-carboline alkaloids, derivatives and salts thereof."

[2] Ratsch, Christian (2005). The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and its Applications. Park Street Press. ISBN 978-0892819782.

[3] Amazing Nature. “Syrian Rue”. 2011年3月30日閲覧。

[4] Stachel, Shawn J; Scott A Stockwell and David L Van Vranken (1999). "The fluorescence of scorpions and cataractogenesis". Chemistry & Biology 6: 531–539. doi:10.1016/S1074-5521(99)80085-4. Cite uses deprecated parameters (help)

[5] Venault P, Chapouthier G (2007). "From the behavioral pharmacology of β-carbolines to seizures, anxiety, and memory". ScientificWorldJournal 7: 204–23. doi:10.1100/tsw.2007.48. PMID 17334612.

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