β-カルボリン

英

beta-carboline

関

カルボリン、βカルボリン

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/02/12 19:44:19」(JST)

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β-カルボリン
IUPAC名 9H-β-carboline
別称 9H-pyrido[3,4-b]indole
識別情報
CAS登録番号	244-63-3
PubChem	64961
ChemSpider	58486
日化辞番号	J10.931B
MeSH	norharman
ChEMBL	CHEMBL275224
SMILES c2cncc3nc1ccccc1c23
InChI InChI=1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13H Key: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7,13H Key: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYAG
特性
化学式	C11H8N2
モル質量	168.19 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

β-カルボリン（ベータ-カルボリン、β-carboline, 9H-pyrido[3,4-b]indole）は、β-カルボリン類として知られる化合物の一分類の基本骨格である有機アミン。

薬理学

β-カルボリンアルカロイドは、植物や動物に幅広く存在し、しばしばモノアミン酸化酵素阻害剤 (MAOI) として作用する。つる植物アヤワスカ (Banisteriopsis caapi) の成分であるβ-カルボリン類のハルミンやハルマリン、テトラヒドロハルミンは、南米先住民族の土着の幻覚剤アヤワスカの薬理活性において中心的な役割を果たしている。β-カルボリン類がモノアミン酸化酵素を阻害し、消化管でのジメチルトリプタミンの分解を抑えることによって、ジメチルトリプタミンは経口摂取で向精神活性を示すことができる。いくつかのβ-カルボリン類、特にトリプトリンとピノリンは、人体において自然に形成される。後者は、メラトニンと共に、睡眠・覚醒サイクルを制御する松果体の役割にかかわっている。β-カルボリンは、脳のベンゾジアゼピン受容体に結合でき、逆作動薬効果を誘導する。

アメリカ合衆国特許番号5591738では、β-カルボリンの投与により様々な化学物質依存性を治療する方法が解説されている。

構造

β-カルボリンはインドールアルカロイドに分類され、1つのインドール骨格と様々な側鎖で構成される。β-カルボリンの構造はトリプタミンの構造と類似しており、トリプタミンのエチルアミン側鎖が一炭素介してインドール環に再び結合し三環性構造となっている。実際に、β-カルボリンは、類似トリプタミン類から同様の経路で生合成されると考えられている（ピクテ・スペングラー反応を参照）。β-カルボリンの3つ目の環にはいくつかの異った飽和度が可能であり、下図の構造式に赤と青で二重結合を示している。

β-カルボリン類の例

下記の表に重要なβ-カルボリン類の内いくつかを示す。

一般名	赤色の結合	青色の結合	R1	R6	R7	構造
β-カルボリン	×	×	H	H	H
トリプトリン			H	H	H
ピノリン			H	OCH3	H
ハルマン	×		CH3	H	H
ハルミン	×	×	CH3	H	OCH3
ハルマリン	×		CH3	H	OCH3
テトラヒドロハルミン			CH3	H	OCH3

自然界での存在

現在までに、64の既知のβ-カルボリンアルカロイドが、少なくとも8つの植物ファミリーに広がっている。ペガヌム・ハルマラ (Peganum harmala, Syrian Rue) の種は、β-カルボリンが多く含まれており、2-6%のアルカロイドを含み、ほとんどはハルマリンである。

サソリのクチクラにβ-カルボリン類が存在することにより、サソリの外皮はブラックライトなどで作り出される特定の波長の紫外線に曝されると蛍光を発することが知られている。

いくつかのβ-カルボリン類は、痙攣や不安惹起作用、記憶増強作用などベンゾジアゼピン類と逆の作用を示す。

脚注

関連項目

• en:Harmala alkaloid
• トリプタミン

外部リンク

• TiHKAL #44
• TiHKAL in general
• Beta-Carbolines - the US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
• Beta-carbolines in Coffee
• Farzin D, Mansouri N (July 2006). “Antidepressant-like effect of harmane and other beta-carbolines in the mouse forced swim test”. Eur Neuropsychopharmacol 16 (5): 324–8. doi:10.1016/j.euroneuro.2005.08.005. PMID 16183262. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0924-977X(05)00137-9. 

UpToDate Contents

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• 1. β-ラクタマーゼ阻害剤、カルバペネム系、およびモノバクタム系抗菌薬の併用 combination beta lactamase inhibitors carbapenems and monobactams
• 2. 基質特異性拡張型β-ラクタマーゼ extended spectrum beta lactamases
• 3. 喘息におけるβ刺激剤：急性期投与および予防的使用 beta agonists in asthma acute administration and prophylactic use
• 4. β-ラクタム系抗生物質：作用機序、耐性および有害作用 beta lactam antibiotics mechanisms of action and resistance and adverse effects
• 5. β遮断剤中毒 beta blocker poisoning

Japanese Journal

• P-115 ジャマイカカシア抽出物から分離されたβ-カルボリン誘導体の変異原性(ポスターセッション)

• 麻野間 正晴,多田 敦子,野口 昭一郎,小野田 絢,高橋 和彦,高須 清誠,杉本 健士,徳山 英利,山崎 壮,河村 葉子,寺田 久屋
• 日本環境変異原学会大会プログラム・要旨集 (39), 150, 2010-10-29
• NAID 110008512900

• 43.β-カルボリン化合物の副腎髄質細胞におけるカテコールアミン生合成・分泌に及ぼす影響(第25回産業医科大学学会総会 学術講演会記録)

• 坂巻 路可,豊平 由美子,仁井 裕章,上野 晋,筒井 正人,外山 健二,柳原 延章
• 産業医科大学雑誌 30(1), 126, 2008-03-01
• NAID 110006636789

• β-カルボリン誘導体のDNA結合様式と結合定数の決定

• 小中原 猛雄,加藤 祐一,岡林 賞純,武江 彩子,坂井 教郎
• ホスト・ゲスト化学シンポジウム講演要旨集 2008(0), 73-73, 2008
• NAID 130004596985

Related Links

• β-カルボリンとは - goo Wikipedia (ウィキペディア)

薬理学 [編集] β-カルボリンアルカロイドは、植物や動物に幅広く存在し、しばしばモノアミン酸化酵素阻害剤 (MAOI) として作用する。つる植物 アヤワスカ (Banisteriopsis caapi) の成分であるβ-カルボリン類のハルミンやハルマリン、 ...

• β－カルボリン誘導体 - 特開平5－65283 | j-tokkyo

【発明の名称】 β－カルボリン誘導体 【発明者】 【氏名】日野 亨 【氏名】中川 昌子 【氏名】鳥沢 保広 【氏名】伊藤 理 【目的】 抗腫瘍活性を有する新規な化合物を提供する【構成】 下記の式（1）で表されるβ－カルボリン ...

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分子量

• 30.973762 u (wikipedia)
• 単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

• (serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
• 2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

• リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
• 骨形成とともに骨に取り込まれる。
• 腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

• パラサイロイドホルモン PTH：排泄↑
• カルシトニン：吸収↑
• ビタミンD：吸収↑

臨床検査

無機リンとして定量される。

• 血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

• 基準範囲：2.5-4.5mg/dL

• 小児：4-7mg/dL
• 閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

• 基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

• 食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

• 高リン酸血症 高リン血症
• 低リン酸血症 低リン血症 hypophosphatemia

参考

• 1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

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