- 英
- hydrazide
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ヒドラジド (hydrazide) とは、化合物のうちヒドラジンまたは誘導体とオキソ酸が脱水縮合した構造を持つアミドの呼称。例えばカルボン酸ヒドラジドの場合、一般式は R1R2NN(R3)C(=O)R4 と表される。
合成法[編集]
通常は、ヒドラジンまたは誘導体に対して酸ハロゲン化物、あるいはエステルを作用させて合成する[1][2]。
- RC(=O)Cl + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2
- RC(=O)OCH3 + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2
反応[編集]
カルボン酸ヒドラジドに亜硝酸や亜硝酸エステルを作用させるとカルボン酸アジドを生じ、加熱などによりクルチウス転位を起こしてイソシアネート、加水分解後にアミンを与える。
- RC(=O)NHNH2 + HNO2 → [RC(=O)N3] → R-N=C=O
スルホン酸ヒドラジドとケトンから N-スルホニルヒドラゾンを発生させ、そこへ強塩基を作用させるとシャピロ反応が起こりビニルリチウムに変わる。これを加水分解後するとアルケンが得られる。
- RR'CHC(=O)R'' + H2NNHS(=O)2Ar → RR'CHC(R'')=NNHS(=O)2Ar
- RR'CHC(R'')=NNHS(=O)2Ar + 2 RLi → RR'C=CR''Li
参考文献[編集]
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ウィキメディア・コモンズには、ヒドラジドに関連するカテゴリがあります。 |
- Smith, M. B.; March, J. "March's Advanced Organic Chemistry" 5th ed. Wiley, 2001.
- ^ 例: Li, B.; Bemish, R. J.; Bill, D. R.; Brenek, S.; Buzon, R. A.; Chiu, C. K.-F.; Newell, L. Organic Syntheses, Vol. 81, p.254 (2005). オンライン版
- ^ 例: Friedman, L.; Litle, R. L.; Reichle W. R. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1055 (1973); Vol. 40, p.93 (1960). オンライン版
Japanese Journal
- Sprouting and rooting inhibition of garlic with Co-60 γ-rays
- 小林 泰彦,菊地 正博,等々力 節子,齊藤 希巳江,桂 洋子,亀谷 宏美,市川 まりこ,飯塚 友子,千葉 悦子,鵜飼 光子
- 食品照射 45(1_2), 2010
- … 常温で貯蔵したニンニクは、収穫後4ヶ月程度で萌芽や発根が起こり、商品価値が失われるため、それを防ぐために従来はマレイン酸ヒドラジド剤を利用していた。 …
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- Weerakhun S.,畑井 喜司雄
- 水産増殖 = The aquiculture 56(4), 581-586, 2008
- … marinumの薬剤感受性は、ヒドロキシルアミンヒドラジド、イソニアジド、ピクリン酸および5% NaClに感受性を示したが、T2Hとチアセタゾンには耐性を示した。 …
- NAID 120005065544
Related Links
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- vitamin B6 deficiency
- 同
- ピリドキシン欠乏症 apyridoxinosis
- 関
- ビタミンB6
病因
症状
- 小球性貧血:ヘムの合成(δ-アミノレブリン酸合成酵素)に関わっているため
- 痙攣:GABAの減少による? ビタミンB6依存症でみられる症状。痙攣の鑑別疾患として記憶すべき。
[★]
- 英
- 8-chloro-dibenz(b,f)(1,4)oxazepine-10(11H)-carboxylic acid 2-acetylhydrazide
[★]
- 英
- hydra、Hydra
- 関
- ヒドラ属、Hydra属、(薬剤成分)イソニアジド