Wikipedia preview

出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/12/26 22:45:32」(JST)

wiki ja

ナトリウムメトキシド (Sodium methoxide) はメタノールに金属ナトリウムを溶かしたときに生成する化合物であり、化学式は CH₃ONa である。メトキシドアニオンとナトリウムイオンから成る塩である。有機合成において強塩基として用いられる。別名としてナトリウムメチラート (sodium methylate) とも呼ばれる。アルコキシド化合物の代表例のひとつ。

性質[編集]

外見は白色の粉末で、通常はメタノールやエタノールなどのアルコール溶液として用いられる。エーテル系の溶媒中で懸濁液として用いられることもある。湿気には弱く、水とは速やかに反応してメタノールと水酸化ナトリウムになる。

合成[編集]

メタノールに金属ナトリウムを慎重に加えると、水素を発生しながらナトリウムメトキシドが生成する。

2 CH₃OH + 2 Na → 2 CH₃ONa + H₂↑

通常はこのままメタノール溶液として用いるが、必要があるならば過剰分のメタノールを蒸留と真空乾燥により除去して粉末状とする^[1]。

用途[編集]

ナトリウムメトキシドは強塩基として、アルドール縮合、クライゼン縮合、ホーナー・ワズワース・エモンズ反応など、多くの有機合成に用いられる。

ハロゲン化アルキルと反応して、ハロゲン原子をメトキシ基に置き換える。これはウィリアムソン合成の一種である。ただし、アルキル基のα位に水素があるときは、脱離反応の併発により収率が低下する場合がある。

R-X + CH₃ONa → R-OCH₃ + NaX

長期保存したナトリウムメトキシドは湿気で分解しているおそれがあり、使用に際しては注意を要する。

生物由来の油脂からバイオディーゼル燃料を作るエステル交換に用いられる。

脚注[編集]

^ Burness, D. M. (1959), “Methyl 3-methyl-2-furoate”, Org. Synth. 39: 49 ; Coll. Vol. 4: 649 .

参考文献[編集]

Merck Index 12th ed., 8789.

Japanese Journal

メソ位に置換基を有するオキサポルフィリンの合成とその酸無水物類似反応

掛谷和久,青笹匡克,中河礼,水谷義
基礎有機化学討論会要旨集（基礎有機化学連合討論会予稿集） 2011(0), 59-59, 2011
… オキサポルフィリンは、ナトリウムメトキシドやアンモニアなど、一般的な求核剤とも反応するが、一般的に弱い求核剤であるメタノールやエタノールやイソプロピルアルコールとも反応し、オキサポルフィリンが開環したビリノンが得られることがわかった。 …
NAID 130004646034

[n](2,5)チオフェノファンの合成と構造

宮原雄治
基礎有機化学討論会要旨集（基礎有機化学連合討論会予稿集） 18(0), 298-298, 2006
… 大環状オリゴメチレンジケトスルフィドとグリオキサールをナトリウムメトキシド存在下に縮合させて[n](2,5)チオフェノファン-1,n-ジオン (n=9,10,12,14,16,20)を合成し,最小のn=9のジケトンの構造をＸ線結晶解析で決定した。 …
NAID 130004645062

ナトリウムメトキシドとヨウ化カリウムによる5H-ベンゾ[b]カルバゾールの螢光光度定量法

古澤源久 [他],橘正樹,埴原洋子,相川弘美
分析化学 32(3), 209-212, 1983-03-05
It has been reported that the fluorescence intensity of carbazole can be selectively meaoured by the additions of sodium methoxide, potassium iodide, and methanol to dimethyl sulfoxide solution of the …
NAID 110002904856

Related Pictures

★リンクテーブル★

リンク元	「カルビノール」「メチルアルコール」「sodium methoxide」
関連記事	「ナトリウム」「トリウム」「トリ」

「カルビノール」

ナトリウムメトキシド
	IUPAC名 sodium methoxide, ナトリウムメトキシド
	別称ナトリウムメチラート
識別情報
CAS登録番号	124-41-4
PubChem	10942334
ChemSpider	29033
UNII	IG663U5EMC
	SMILES [Na+].[O-]C;
	InChI InChI=1S/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1; Key: WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CH3O.Na/c1-2;/h1H3;/q-1;+1; Key: WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYAC;
特性
化学式	CH3NaO
モル質量	54.02
外観	白色粉末
融点	127°C
沸点	＞300℃
危険性
MSDS	Oxford MSDS
EU分類	Harmful (Xn), Corrosive (C)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: carbinol
関: メタノール、メチルアルコール、ナトリウムメトキシド

「メチルアルコール」

　　[★]

英: methyl alcohol
関: カルビノール、メタノール、ナトリウムメトキシド

「sodium methoxide」

　　[★]

ナトリウムメトキシド

関: carbinol、methanol、methyl alcohol

「ナトリウム」

　　[★]

英: sodium, natrium, Na
関: Na+

血液(血清)中のナトリウム (臨床検査法提要第32版)

136-145 mEq/l

尿中のナトリウム

<20 mEq/l (正常と判断できる範囲)
>40 mEq/l (腎性腎不全を示唆)

Na排泄率

≦1% (臨床検査法提要第32版)

尿Na,Kと血清Naによる血清Naの予測

経口摂取と輸液による自由水の摂取がなければ

尿([Na⁺]+[K⁺])　＜　血清[Na⁺]　→　血清[Na⁺]上昇

尿([Na⁺]+[K⁺])　＝　血清[Na⁺]　→　血清[Na⁺]普遍

尿([Na⁺]+[K⁺])　＞　血清[Na⁺]　→　血清[Na⁺]低下

食品中の食塩量

ほとんどの製品ラベルに記載されている、ナトリウム[g]はそのまま食塩量[g]と考えることができないので、指導する債には注意を促す。
分子量から考えるとNa(23), Cl(35.5)なので、ナトリウムx[g]は食塩 x /23 * (23 + 35.5)、つまり2.54 * x [g]となる。

例えば、小生が常食している某社のインスタントラーメンにはナトリウム2[g]との記載があるが、これは5.08gの食塩が含まれているということになる。もちろんスープは全部飲む。1日3袋食べたことがあるのだが、、、

臨床関連

高ナトリウム血症：急激なNa補正→脳浮腫
低ナトリウム血症：急激なNa補正→橋中心髄鞘崩壊症

「トリウム」

　　[★]

英: thorium、Th
関: トロトラスト、232Th

概念

参考1

原子番号：90
元素記号：Th
アクチノイド元素の一つ
銀白色の金属。
安定同位体は存在しない。
北欧神話の軍神または雷神トールにちなんで名づけられた。

同位体

参考1

同位体	NA	半減期	DM	DE (MeV)	DP
228Th	trace	1.9116 y	α	5.52	224Ra
229Th	syn	7340 y	α	5.168	225Ra
230Th	trace	75380 y	α	4.77	226Ra
231Th	trace	25.5 h	β	0.39	231Pa
232Th	100 %	1.405 × 1010 y	α	4.083	228Ra
234Th	trace	24.1 d	β	0.27	234Pa

参考

1. wikipedia ja

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0

「トリ」

　　[★]

英: bird、avian
関: 鳥類

[burness-1] Burness, D. M. (1959), “Methyl 3-methyl-2-furoate”, Org. Synth. 39: 49 ; Coll. Vol. 4: 649 .

匿名

検索

案内

案内