カンフル

英

camphor、d-camphor、dl-camphor

同

樟脳

商

カンフル精

d-カンフル、MS温シップ、MS冷シップ、アスモロールパップ、イオウ・カンフルローション、エアーサロンパス、カンフルチンキ、カンフル精、キャンフェニック、スチックゼノールＡ、ハーネシップ、ハイシップ、パステルハップ、フェノール・カンフル歯科用消毒液、歯科用フェノール・カンフル、凍傷膏

関

カンファー、d-カンフル、dl-カンフル

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1. a resin obtained from the camphor tree; used in making celluloid and liniment

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1. 樟脳(しょうのう)

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/02/27 01:44:31」(JST)

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ショウノウ (1R,4R)
IUPAC名 ボルナン-2-オン
系統名 1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン
別称 2-ボルナノン、2-カンファノン、カンファー
識別情報
CAS登録番号	76-22-2 , 464-49-3 (R) , 464-48-2 (S)
PubChem	2537, 9543187 (R), 10050 (S)
ChemSpider	2441 , 7822160 (R) , 9655 (S)
UNII	5TJD82A1ET
EINECS	200-945-0
国連番号	2717
KEGG	D00098
MeSH	Camphor
ChEBI	CHEBI:36773
ChEMBL	CHEMBL15768
IUPHARリガンド	2422
RTECS番号	EX1225000
バイルシュタイン	1907611
Gmelin参照	83275
3DMet	B04729
SMILES CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2 O=C1CC2CCC1(C)C2(C)C
InChI InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3  Key: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3 Key: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
特性
化学式	C10H16O
モル質量	152.23 g mol−1
精密質量	152.120115134 g mol-1
外観	半透明の白色結晶
密度	0.990 g cm-3
融点	175-177 °C, 448-450 K, 347-351 °F
沸点	204 °C, 477 K, 399 °F
水への溶解度	1.2 g dm-3
アセトンへの溶解度	~2500 g dm-3
酢酸への溶解度	~2000 g dm-3
ジエチルエーテルへの溶解度	~2000 g dm-3
クロロホルムへの溶解度	~1000 g dm-3
エタノールへの溶解度	~1000 g dm-3
log POW	2.089
蒸気圧	4 mmHg (70 °C)
比旋光度 [α]D	+44.1°
危険性
EU分類	F Xn
NFPA 704	2 2 0
Rフレーズ	R11 R22 R36/37/38
Sフレーズ	S16 S26
引火点	64 °C
爆発限界	3.5%
関連する物質
関連するケトン	フェンコン、ツジョン
関連物質	カンフェン、ピネン、ボルネオール、10-カンファースルホン酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

樟脳（しょうのう）とは分子式 C₁₀H₁₆Oで表される二環性モノテルペンケトンの一種。カンフル（蘭: camphre）あるいはカンファー（独: camphor）と呼ばれることもある。IUPAC命名法による系統名は 1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン、また、母骨格のボルナンが同命名法における許容慣用名であるため、そこからボルナン-2-オン（bornan-2-one）、2-ボルナノンなどの名称が誘導される。ほかの別名は、1,7,7-トリメチルノルカンファー、2-カンファノン、2-カンフォノン、またはカラドリル。

性質と存在

樟脳は融点 180°C、沸点 208°Cの白色半透明のロウ状の昇華性結晶であり、強い刺すような樹脂系の香りを持つ。クスノキの精油の主成分であり、他にも各種の精油から見出されている。クスノキはアジア、特にボルネオに産することから、樟脳の別名の起源となっている。

また初期の有機化学において、この化合物は精油から容易に得られる結晶性テルペノイド化合物の中でも代表的なものであったため、camphorは他の精油から得られた結晶性テルペノイドの総称としても用いられた。テルペノイド化合物の研究でノーベル化学賞を受賞したオットー・ヴァラッハは"Terpen und Camphor"という題名の書を著しているが、このCamphorはそういった結晶性テルペノイド化合物の総称として用いられている（一方、Terpenは液体テルペノイド化合物の総称として用いられている）。また、他の植物の精油から得られた結晶性テルペノイド化合物を植物名+camphorで命名することもしばしば行われた（この場合の camphor は「脳」と訳される）。代表的なものにmint camphor 薄荷脳（メントール）やborneo camphor 龍脳（ボルネオール）などがある。

製造

クスノキの葉や枝などのチップを水蒸気蒸留すると結晶として得ることができる。クスノキの中に含まれている樟脳はd体である。製造工程としては、クスノキを切削機で薄い木片に砕いて大釜に入れ、木の棒などで叩いて均等に詰めたのち、高温で蒸して成分を水蒸気として抽出し、それをゆっくり冷却して結晶化させる。冷却器の中の水の表面に浮いた白い結晶を網ですくい集め、乾燥後袋詰めなどして商品とする。この天然樟脳を製造している所は、江戸時代から続く福岡県みやま市の内野樟脳が2006年時点で1軒のみだったが、その後技術指導などにより2014年時点で全国で4軒を数える。

一方、化学合成品はマツの精油などから得られる α-ピネンより合成される。後述の通り1920年代に開発された。α-ピネンを塩化水素で処理すると、ワーグナー・メーヤワイン転位を起こして四員環が開裂し、ボルナン骨格へと骨格変換を起こしてからクロロ化されて塩化ボルニルとなる（この化合物も一時樟脳代替品として使用された）。塩化ボルニルを弱塩基で処理すると脱塩化水素を起こすが、その際に再び転位を起こして今度はカンフェンを与える。塩素原子とアンチペリプラナーの位置に水素原子が存在しないためにイレギュラーな脱離が起こる。α-ピネンを活性白土で処理することで直接カンフェンを得る方法も知られている。カンフェンをギ酸あるいは酢酸と反応させると、再びボルナン骨格への転位を起こしながらこれらのカルボン酸が付加し、イソボルニルエステルが得られる。このイソボルニルエステルを鹸化してイソボルネオールとした後、酸化することで樟脳が得られる。化学合成されたものはα-ピネンからの最初の反応の転位の段階でラセミ化が起こるため、ラセミ体となる。

用途

血行促進作用や鎮痛作用、消炎作用、鎮痒作用、清涼感をあたえる作用などがあるために、主にかゆみどめ、リップクリーム、湿布薬など外用医薬品の成分として使用されている。鹿児島県では、100年以上続く家庭の常備薬として「白紅」（丸一製薬）が広く知られている。

かつては強心剤としても使用されていたため、それらの用途としてはほとんど用いられなくなった現在でも、「駄目になりかけた物事を復活させるために使用される手段」を比喩的に"カンフル剤"と例えて呼ぶことがある（現在ではアドレナリン作動薬が工業的に大量生産できるので、それらが用いられる）。

19世紀初頭では樟脳とアヘンを混ぜて子供の咳止めとして用いることもあったが、多くの子供はよりひどい状態になり、この処方をするくらいなら放っといたほうがましだと評価されていた。その他にも香料の成分としても使用されている。

また人形や衣服の防虫剤として、またゴキブリ・ムカデ・鼠などを避ける用に、また防腐剤・花火の添加剤としても使用されている。

樟脳は皮膚から容易に吸収され、そのときにメントールと同じような清涼感をもたらし、わずかに局部麻酔のような働きがある。

しかし、飲み込んだ場合には有毒であり、発作・精神錯乱・炎症および神経と筋肉の障害の原因になりうる。万一誤食があった場合は、病院に行くこと。

よく有毒物質を飲んだときには消化器保護のため牛乳を飲ませる応急処置をするが、樟脳の場合は牛乳を飲ませてはいけない。樟脳は脂溶性のため体内に吸収され易くなってしまい危険である（牛乳には乳脂肪が含まれている）。

歴史

6世紀にアラビアで製法が発明されたといわれ、日本へは16世紀に伝わったとされる。寛永14年（1637年）には島津藩の特産品として薩摩から欧州や中国へ輸出されており、金・銀に次ぐ日本の重要な輸出産品だった。クスノキは島津藩の御用木として勝手な伐採は禁止されており、樟脳の生産は主に鹿児島のほか、長崎の五島で行なわれいたが、岩崎弥太郎が外国船で樟脳が必需品であることを知り、土佐藩でも外貨獲得のための産品として盛んに製造されるようになった。

かつてはセルロイドの可塑剤として非常に大量に使用されていた。日本は当時植民地であった台湾においてクスノキのプランテーションを経営していたため、20世紀はじめには世界最大の生産国であった。「樟脳専売局集集出張所」は台湾南投の集集にある。しかし1920年代に入ると化学合成品が開発されて押されるようになり、やがてセルロイドに代わるプラスチックが出現してこの用途はほとんど無くなった。

明治期、日本の事業家土倉龍治郎が、台湾で林業・電気事業と共に樟脳事業を展開、成功していた。

無煙火薬の原料としてノーベルも注目していた。

日本では1962年まで日本専売公社（現・日本たばこ産業）によって専売されていた。 現在は福岡・宮崎・鹿児島で小規模ながら製造されていることが確認できる。

応用品

樟脳舟

樟脳を小さくカットして船尾に付けた木製もしくはセルロイド製の小船を水面に浮かべると、後方の水面に樟脳の成分が拡がり、表面張力の差によって前方に引っ張られ船が進む。時として予測できない動きもする。1970年代中期位までは縁日の露店等でよく売られていたシンプルで安価な玩具であった。

出典

関連項目

• クスノキ
• 水蒸気蒸留
• 日本精化 - 元々は樟脳の精製業務から出発した会社。旧社名の「日本樟脳」にもその名残が見られる。
• 藤沢薬品工業 - かつて存在した日本の製薬会社。1897年（参照）に、前身の藤澤商店から「藤澤樟脳」を発売、同社の看板商品となる。2005年、山之内製薬と合併して「アステラス製薬」が発足したために消滅した。「藤澤樟脳」は、山之内製薬と藤沢薬品工業の大衆薬部門が統合して発足した「ゼファーマ」からの販売になるが、2007年にゼファーマが第一三共に買収され、ゼファーマの商品は第一三共の大衆薬事業会社「第一三共ヘルスケア」からの販売に移管した。現在の「藤澤樟脳」は日本精化が製造、第一三共ヘルスケアが販売を行っている。市販されている現在の藤澤樟脳は、松根油から製造されている。

外部リンク

• 内野樟脳 - 天然樟脳製造の老舗
• 丸一製薬 - 白紅製造所

UpToDate Contents

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• 1. 小児における樟脳中毒 camphor poisoning in children
• 2. OTC咳止め・かぜ薬：小児の中毒へのアプローチ over the counter cough and cold preparations approach to pediatric poisoning
• 3. アレルギー性鼻炎および結膜炎に対する補完代替療法 complementary and alternative therapies for allergic rhinitis and conjunctivitis
• 4. アトピー性皮膚炎（湿疹）の治療 treatment of atopic dermatitis eczema
• 5. 炭化水素中毒 hydrocarbon poisoning

Japanese Journal

• 長期的課題の多い「第3の矢」実行に向けて アベノミクスを実効あるものにするために "カンフル剤"ではなく、長期的成長ができる政策を!

• 小峰 隆夫
• 財界 62(3), 44-47, 2014-01-28
• NAID 40019942778

• 日本株 個別株以外にも多様な投資手段 東京五輪の招致決定を追い風に (最新投資商品20 ホンネで診断!)

• 日経マネー (375), 76-81, 2013-12
• … 日本株　長期的に見れば少子高齢化が経済にどのような影響を与えるのかは不透明であるものの、2020年の東京五輪招致は内需にとってカンフル剤になる。 …
• NAID 40019834841

• アベノミクスで再注目されるPFI 産官学+金で地域経済のカンフル剤に

• 財界九州 54(10), 76-79, 2013-10
• NAID 40019806280

• 経済 成長戦略こそ重要 : カンフル剤中心のアベノミクス

• 大岩 雄次郎
• 改革者 54(4), 44-47, 2013-04
• NAID 40019803933

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• カンフル とは - コトバンク

世界大百科事典 第2版 カンフルの用語解説 - カンファーcamphorともいう。ショウノウ(樟脳)の医薬品名。ショウノウは医薬品のほか，セルロイド，火薬，フィルムなどの原料とされ，防虫剤，防臭剤などにも用いられる。カンフルは ...

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 鎮痛・消炎冷感パップ剤

販売名

ミルサート冷シップ

組成

成分・含量：

• 膏体100g（700cm²）中
  サリチル酸メチル2.0g
  ｄｌ−カンフル0.5g
  ｌ−メントール0.3g

添加物：

• エデト酸Na水和物、パラベン、グリセリン、Ｄ−ソルビトール、ラウリン酸ソルビタン、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルアルコール（部分けん化物）、ポリアクリル酸部分中和物、カオリン、酸化チタン、メタケイ酸アルミン酸Mg、水酸化Al、酒石酸

禁忌

(次の患者には使用しないこと)

• 
  本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者

効能または効果

• 下記における鎮痛・消炎
  捻挫、打撲、筋肉痛、関節痛、骨折痛

• 表面のプラスチック膜をはがして、患部に貼付する。
• 1日、1〜2回使用する。

薬効薬理

• 薬効薬理¹⁾

抗炎症作用

• ラットのカラゲニン足蹠浮腫抑制作用及び血管透過性亢進抑制作用の各試験において、無処置群及び基剤群に対し高い抑制率を示し、有意な抗炎症作用が認められた。

鎮痛作用

• ラットの炎症性疼痛に対する作用試験（Randall-Selitto法）において、無処置群及び基剤群に対し高い抑制率を示し、有意な鎮痛作用が認められた。

有効成分に関する理化学的知見

成分名：

• サリチル酸メチル
• 無色の結晶で、特異でそう快な芳香があり、味は初めやくようで、後に清涼となる。エタノール（95）又はジエチルエーテルに極めて溶けやすく、水に極めて溶けにくい。室温で徐々に昇華する。

---

★リンクテーブル★

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関

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ビタカンファー注

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関

カンフル

「フェノール・カンフル」

　　[★]

英

phenol-camphor, carbolated camphor

同

フェノール樟脳、石炭酸樟脳

商

フェノール・カンフル歯科用液

関

フェノール、カンフル

「d-カンフル」

　　[★]

英

d-camphor

ラ

d-camphora

同

樟脳

商

カンフル精、キャンフェニック、凍傷膏

関

カンフル。鎮痛，鎮痒，収歛，消炎剤

「カンフルチンキ」

　　[★] d-カンフル(カンフル)、メタノール変性アルコール