- 英
- CN gas
- 関
- 催涙ガス中毒、クロロアセトフェン
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2018/01/27 18:38:03」(JST)
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| クロロアセトフェノン |
|
| IUPAC名 |
2-Chloro-1-phenylethanone |
| 別名 |
塩化フェナシル
CNガス |
| 分子式 |
C8H７ClO |
| 分子量 |
154.59 |
| CAS登録番号 |
[532-27-4] |
| 融点 |
26.8 °C |
クロロアセトフェノン（CN, chloroacetophenone）とは催涙剤の一種[1]で、防犯グッズの催涙スプレーとして市販されている[2]。また、世界各国の警察が暴徒鎮圧用として使用しており[2]、日本の警察も保有している[3]。塩化フェナシル (phenacyl chloride)、CNガス とも呼ばれる。
目に入ると激しい痛みを感じ[2]、大量には入った場合には一時的に失明する場合もある。涙や鼻汁が出るほか[2]、呼吸器に入ると激しくクシャミが出る[2]。治療としては、大量の水で洗浄する等を行う[2]。曝露時の症状が激しいが後遺症が残ることは無く、通常は30分程度で回復する[2][4]。
1871年にドイツのGraebeによって、初めて合成され、1918年にアメリカ合衆国で催涙剤として開発された[2][4]。日本陸軍においては「みどり剤」と呼称された[5]。
- 刺激閾値：0.3-1.5mg・min/m3
- ICt50：5-15mg・min/m3
- LD50：8,500-25,000mg・min/m3
製造法
- アセトフェノンと氷酢酸を混ぜて加熱攪拌する。
- これを冷やして塩素ガスを吹き込む
- 油脂状の塊が出来るのでこれを濾過する
- アルコールで溶いて再結晶化させて精製する。
別の合成法としては、ベンゼンとクロロアセチルクロリドを、塩化アルミニウムを触媒としてフリーデル・クラフツ反応により生成する方法がある[6]。
脚注
- ^ 公益財団法人 日本中毒情報センター 化学テロ・化学災害対応体制（概要） P6
- ^ a b c d e f g h 公益財団法人 日本中毒情報センター CN
- ^ 警察官等の催涙スプレーの使用に関する規則 平成十四年五月二十三日国家公安委員会規則第十七号
- ^ a b RIOT CONTROL AGENTS,Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare,The Air University
- ^ 内閣府大臣官房遺棄化学兵器処理担当室 遺棄化学兵器等
- ^ Levin, N.; Hartung, W. H. (1955), “ω-Chloroisonitrosoacetophenone”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0191 Coll. Vol. 3: 191 .
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