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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/10/16 13:12:02」(JST)
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この項目では、化合物について記述しています。バイオテクノロジー企業については「フロリジーン」をご覧ください。 |
フロリジン |
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IUPAC名
1-[2,4-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
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|
識別情報 |
CAS登録番号 |
60-81-1 |
PubChem |
6072 |
ChemSpider |
5847 |
- O=C(c2c(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)CO)cc(O)cc2O)CCc3ccc(O)cc3
|
- InChI=InChI=1S/C21H24O10/c22-9-16-18(27)19(28)20(29)21(31-16)30-15-8-12(24)7-14(26)17(15)13(25)6-3-10-1-4-11(23)5-2-10/h1-2,4-5,7-8,16,18-24,26-29H,3,6,9H2/t16-,18-,19-,20-,21-/m1/s1
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特性 |
化学式 |
C21H24O10 |
モル質量 |
436.41 g mol−1 |
精密質量 |
436.136947 |
外観 |
淡黄色の結晶 |
融点 |
106–109 °C
|
特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。 |
フロリジン(Phlorhizin)はジヒドロカルコンの一種で、フロレチンとグルコースがグルコシド結合でつながった2'-グルコシドフロレチンである。小腸や腎臓に存在する糖輸送体を強力に競争阻害する。
フロリジンはセイヨウナシやリンゴ、サクランボなどの植物に含まれている。また、カーネーションの花びらの色にも関係している[1]。
性質[編集]
フロリジンとその類似体は糖輸送体のSGLT1を強力に競争阻害する[2]。これは、フロリジンがSGLT1のC末端側にある「ループ13」と呼ばれる部分に結合するからだと考えられている[3]。このため、フロリジンを投与すると、腎臓での糖の再吸収が阻害され、糖尿を起こして血糖を下げることができるが、フロリジンの分解産物であるフロレチンが脳内のグルコース濃度の低下をおこすことがラットの実験で知られており[4]、今のところ糖尿病の治療には用いられていない。
参考文献[編集]
- ^ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5318659&loc=ec_rcs Isosalipurposide on PubChem]
- ^ Diedrich, D.F. (1966) "Competitive inhibition of intestinal glucose transport by phlorizin analogs" Archives of Biochemistry and Biophysics. 117, 248-256
- ^ Novakova, R. et al, (2001)"Identification of a Region Critically Involved in the Interaction of Phlorizin with the Rabbit Sodium-D-Glucose Cotransporter SGLT1" Journal of Membrane Biology, 184, 55-60
- ^ Oldendorf, W.H. et al "Rapid, Transient Drop m Brain Glucose After Intravenous Phloretin or 3-0-Methyl-D-Glucose" (PDF) (1983) Stroke. 14, 388-393
Japanese Journal
- リンを高濃度に蓄積する"水質浄化植物"の開発(<特集>環境バイオテクノロジー:素材・エネルギー・保全へのアプローチ(II))
- 松井 啓祐,戸上 純一,Parsons Sarah [他],Mason John,田中 良和
- 生物工学会誌 : seibutsu-kogaku kaishi 87(8), 384-387, 2009-08-25
- NAID 110007341052
- ラット小腸糖吸収実習への携帯型血糖測定器の応用(保健福祉学部 栄養学科)
- 清末 達人,伊東 由里子,山下 幸子 [他],天本 理恵,南里 宏樹,水上 茂樹
- 西南女学院大学紀要 10, 83-91, 2006-02-28
- 糖尿病患者用の携帯型血糖測定器を使用するラット小腸における糖の消化・吸収に関する学生実習を企画した。グルコース6リン酸脱水素酵素とへキソキナーゼを使用するグルコース定量法に比較すると、測定できる濃度範囲、精度、温度依存性など劣っている点もあるが、初心者でも容易に扱えること、測定時間の短さ(15〜30秒)、サンプル量の少なさ(0.6〜2μ1)、初期費用の安さなど多くの利点がある。この方法により、限ら …
- NAID 110004866392
- ビール酵母のゲノム解析(特集「実用酵母研究の現状と未来 : ゲノム解析による育種の可能性」)
- 中尾 嘉宏,芦刈 俊彦
- 生物工学会誌 : seibutsu-kogaku kaishi 82(11), 532-534, 2004-11-25
- NAID 110002950162
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α β γ ε >εアミノ基を有する。即ち、側鎖には炭素が4つ含まれる。
- ヒストンにLysが豊富なこと、Lysのεアミノ基がアセチル化を受けると正電荷が失われる。-NH-CO-CH3