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サキシトキシン |
|
IUPAC名
(3aS-(3a-α,4-α,10aR*))2,6-diamino-
4-(((amino-carbonyl)oxy)methyl)-3a,4,8,9-tetrahydro-
1H,10H-pyrrolo(1,2-c)purine-10,10-diol
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
35523-89-8 |
PubChem |
37165 |
KEGG |
C13757 |
- N=C1N[C@@H](COC(N)=O)[C@H]3[C@]2(N=C(N)N3)N1CCC2(O)O
|
特性 |
化学式 |
C10H17N7O4 |
モル質量 |
299.29 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
サキシトキシン(英: Saxitoxin、STX)は、主にアレクサンドリウム属(Alexandrium catenella など)の赤潮を形成する有毒渦鞭毛藻がつくる麻痺性毒物の一種。その藻類を食べることで、通常は毒を持たない貝類などが毒化することがある。また、水の華を形成するシアノバクテリア (Anabaena circinalis) や淡水性ラン藻 (Aphanizomenon flos-aquae) などが生産するシアノトキシンの一種であるが、生合成経路は未解明である[1][2]。
サキシトキシンは1962年に北米産の二枚貝の学名にちなみ命名され[3]、1975年にSchantzら[4]、Rapoportら[5]によって、X線結晶構造解析により構造決定された。サキシトキシンには約30種の同族体が存在する。
目次
- 1 主な保有生物
- 2 毒性
- 3 臨床応用
- 4 関連法規
- 5 脚注
- 6 関連項目
- 7 外部リンク
主な保有生物
テトロドトキシンと共にフグ毒の成分のひとつ。フグのほか麻痺性貝毒の代表的な成分で主に二枚貝のムラサキイガイ、マガキ、アサリ、ホタテガイなどの中腸腺に蓄積される事がある。また、房総半島以南の磯周りに普通に分布するオウギガニ科(スベスベマンジュウガニ)のカニは筋肉に蓄積することがある。パナマ産のヤドクカエルの一種 (Atelopus zeteki) も保有することが報告されている[6]。
- 毒素除去に関する研究
- サキシトキシン分解能力を有するエンテロバクター属の微生物菌体を含む餌を毒素保有貝に与え、除去する研究が行われている[7]。
毒性
テトロドトキシンと同様に神経などのNa+チャネルを阻害し、麻痺や、重度の場合には呼吸困難を引き起こし、最終的には呼吸麻痺で死に至る。有効な治療法は確立されていない。
臨床応用
テトロドトキシンと同様の薬理作用を有する事から麻酔薬として用いる。特に、長期間の鎮痛効果が期待されている。
関連法規
化学兵器の禁止及び特定物質の規制等に関する法律で特定物質に指定されており製造、使用、所持などが厳しく規制されている。
脚注
- ^ Clark RF, Williams SR, Nordt SP, Manoguerra AS (1999). “A review of selected seafood poisonings”. Undersea Hyperb Med 26 (3): 175–84. PMID 10485519. http://archive.rubicon-foundation.org/2314 2008年8月12日閲覧。.
- ^ Landsberg JH, 2002. The effects of harmful algal blooms on aquatic organisms. Reviews in Fisheries Science, 10(2): 113–390.
- ^ Wolfgang Schuett, Henry Rapoport (1962). “Saxitoxin, the Paralytic Shellfish Poison. Degradation to a Pyrrolopyrimidine”. J. Am. Chem. Soc. 84 (11): 2266-2267. doi:10.1021/ja00870a056. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00870a056.
- ^ E. J. Schantz, V. E. Ghazarossian, H. K. Schnoes, F. M. Strong, J. P. Springer, John O. Pezzanite, Jon Clardy (1975). “Structure of saxitoxin”. J. Am. Chem. Soc. 97 (5): 1238-1239. doi:10.1021/ja00838a045. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00838a045.
- ^ Jon Bordner, William E. Thiessen, Hans A. Bates, Henry Rapoport (1975). “The structure of a crystalline derivative of saxitoxin. The Structure of saxitoxin”. J. Am. Chem. Soc. 97 (21): 6008-6012. doi:10.1021/ja00854a009. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00854a009.
- ^ 両生類の毒 東北大学大学院農学研究科・農学部
- ^ 麻痺性貝毒の除去方法及びそれに用いる微生物
関連項目
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ウィキメディア・コモンズには、サキシトキシンに関連するカテゴリがあります。 |
- 貝毒
- 化学兵器
- 生物濃縮
- マウスユニット
- テトロドトキシン
- 神経毒
外部リンク
- フグ毒について 東北大学大学院農学研究科
- 生物毒とは 福岡大学理学部化学科
- オウギガニ科有毒ガニが保有する麻ひ性貝毒関連未知成分の分離・同定
- 魚介類による食中毒と海洋天然物化学 健康分化 21号 2001年2月 (PDF)
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Japanese Journal
- 瀬戸内海播磨灘で発生した有毒渦鞭毛藻Alexandrium tamiyavanichii と毒化ムラサキイガイの毒性と毒成分
- 相良 剛史,谷山 茂人,吉松 定昭,高谷 智裕,橋本 多美子,西堀 尚良,西尾 幸郎,荒川 修
- 食品衛生学雑誌 51(4), 170-177, 2010
- 2004年10〜11月に,瀬戸内海播磨灘で最高4,960 cells/Lの密度で Alexandrium tamiyavanichii が観察された.同海域から分離した本種の天然藻体,ならびにそこから得た培養藻体の毒力は,それぞれ6.25〜15.4×10-4および2.7〜3.5×10-4 MU/cellと,共に既報のものよりはるかに強かった.天然藻体の毒は,GTX5を主成分,GTX4を主要な副成分 …
- NAID 130000342851
- 占部 大介
- 有機合成化学協会誌 67(3), 248-249, 2009-03-01
- Saxitoxin, a paralytic shellfish poison, is potent neurotoxin characterized by highly functionalized architecture including bis-guanidinium and oxygenated pyrrolidine. Recent total syntheses of saxito …
- NAID 10024968151
Related Links
- フグ毒について 1.テトロドトキシンとサキシトキシン フグ毒としてよく知られているのは、テトロドトキシン(tetrodotoxin)と呼ばれる毒で、その毒力は青酸カリの約1,000倍と言われている。フグの種類や部位などによって含有量が異なり ...
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★リンクテーブル★
[★]
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- shellfish poison
- 関
- 自然毒、食中毒
- 麻痺性や下痢性などの種類がある。
- 麻痺性:サキシトキシン、ブレベトキシンなど。アサリ、ホタテ貝、カキ、バイ貝、イガイなどによる。テトロドトキシンのように痺れが出現し、呼吸筋麻痺を来す。
- 下痢性:ドウモイ酸など。ホタテ貝、アサリ、ムラサキイガイなどによる。下痢、腹痛、嘔吐
[★]
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- 毒素、毒物、毒