英: glycol ether diamine tetraacetic acid, GEDTA
関: エチレングリコールビス四酢酸

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/02/24 22:01:43」(JST)

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グリコールエーテルジアミン四酢酸（グリコールエーテルジアミンしさくさん、ethylene glycol tetraacetic acid、EGTA）は金属イオンのキレート剤である。二価および三価の金属イオンと反応し錯体を形成する。

EGTAはポリアミノカルボン酸（英語版）の一種であり、同種のよく知られるキレート剤にはEDTAがある。EGTAはEDTAに比べキレート生成定数が低いが、金属イオンに対する特異性が異なり、Mg²⁺ に比べ、Ca²⁺ や Cd²⁺ に対し選択的に働く。この性質から、カルシウムとマグネシウムの混合液のカルシウム選択滴定をすることができる。ほかには、酵素活性、生体膜、筋肉等における Ca²⁺ の生理機能解析にも応用される。

生細胞内では通常、Ca²⁺ の濃度は Mg²⁺ に比べて少なくとも千倍は低い^[1]。よって生細胞内の環境に近い緩衝液を作るときにEGTAが用いられる。四塩基性のEGTAがCa²⁺に結合したときのpK_aは11.00である。このときプロトン化したEGTAは結合にほとんど寄与しないために、pH 7.0では見かけ上のpK_aが6.91となる^[2]。

実験でEGTAは、セリウム中毒に陥った動物の治療薬としてや、モナザイトからトリウムを分離するために使われる。また、遺伝子組換えによって作製した融合タンパク質のタンデムアフィニティ精製をする際に、EGTAを含む溶出用緩衝液を用いてカルモジュリンビーズに結合している融合タンパク質をビーズから溶出させる。

歯科医や歯内治療学においては、EGTAが歯のスメア層を除去するために使われることがある。

出典[編集]

^ Bett, Glenna C. L.; Rasmusson, Randall L. (2002). “1. Computer Models of Ion Channels”. In Cabo, Candido; Rosenbaum, David S.. Quantitative Cardiac Electrophysiology. Marcel Dekker. p. 48. ISBN 0-8247-0774-5.
^ Ning Qin, Riccardo Olcese, Michael Bransby, Tony Lin, and Lutz Birnbaumer (March 1999). “Ca²⁺-induced inhibition of the cardiac Ca²⁺ channel depends on calmodulin”. PNAS 96 (5): 2435–2438. doi:10.1073/pnas.96.5.2435. PMC 26802. PMID 10051660 2007年10月22日閲覧。.

Japanese Journal

マウス卵子活性化におけるEGTAの影響

辻本賀子,岸上哲士,竹原俊幸 [他],安齋政幸,松本和也,佐伯和弘,入谷明,細井美彦
近畿大学先端技術総合研究所紀要 (14), 15-20, 2009-03
人工的な卵子活性化法は、体細胞核移植や精子細胞を用いた産仔の作出に不可欠な技術である〔3〕。Sr<2+>を含んだ培養液は、受精の事象に似た反復的な細胞質内Ca^<2+>オシレーションを導き、マウス卵子における人工的な卵子活性化剤として広く使用されてきた。しかし、そのSr^<2+>が引き起こす卵子活性化は、Ca^<2+>を除いた培養液(Ca(－)培養液 …
NAID 120002188066

バッチ及びフローインジェクション法によるケイ酸塩中カルシウムとマグネシウムの定量

高田一矢,内田哲男
分析化学 = Japan analyst 52(2), 115-120, 2003-02-05
バッチ及びFIA法によるケイ酸塩中カルシウムとマグネシウムの吸光光度定量法を確立した．粉末試料25 mgを塩酸とフッ化水素酸で1晩室温にて分解した後，ホウ酸を添加して水で50 gの試料溶液とした．両元素の定量を妨害する鉄（III）をイソプロピルトロポロン-ベンゼン溶液によりあらかじめ抽出分離した．カルシウムはグリオキサールビス（2-ヒドロキシアニル）を用い，エタノール-水混合溶液中で定量した．マグ …
NAID 10011098177

グリコールエーテルジアミン四酢酸を配位子とする希土類錯体の結晶構造の比較

岡村大介,猪俣芳栄,ハウエルフランクスコット
希土類 = Rare earths (30), 324-325, 1997-05-22
NAID 10031153406

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★リンクテーブル★

リンク元	「EGTA」「GEDTA」「glycol ether diamine tetraaceticacid」「glycol ether diamine tetraacetic acid」
関連記事	「アミン」「酢酸」「酸」「リコール」「エーテル」

「EGTA」

グリコールエーテルジアミン四酢酸
	IUPAC名 ethylene glycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraacetic acid
	別称グリコールエーテルジアミン四酢酸
識別情報
略称	EGTA; GEDTA
CAS登録番号	67-42-5
PubChem	6207
ChemSpider	5972
UNII	526U7A2651
KEGG	D00569
ChEMBL	CHEMBL240390
	SMILES O=C(O)CN(CC(=O)O)CCOCCOCCN(CC(=O)O)CC(=O)O;
	InChI InChI=1S/C14H24N2O10/c17-11(18)7-15(8-12(19)20)1-3-25-5-6-26-4-2-16(9-13(21)22)10-14(23)24/h1-10H2,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24) ; Key: DEFVIWRASFVYLL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12); Key: CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYAO InChI=1/C14H24N2O10/c17-11(18)7-15(8-12(19)20)1-3-25-5-6-26-4-2-16(9-13(21)22)10-14(23)24/h1-10H2,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24); Key: DEFVIWRASFVYLL-UHFFFAOYAF;
特性
化学式	C14H24N2O10
モル質量	380.35 g/mol
融点	241 °C, 514 K, 466 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: ethyleneglycol bis(2-aminoethyl ether)tetraacetic acid, ethyleneglycol bis tetraacetic acid, ethylene glycol bis(2-aminoethyl ether)-tetraacetic acid
同: エチレングリコールビス-2-アミノエチルエーテル四酢酸エチレングリコールビス(2-アミノエチルエーテル)四酢酸。グリコールエーテルジアミン四酢酸 glycol ether diamine tetraaceticacid GEDTA
関: エグタズ酸 egtazic acid。tetraacetic acid

Ca2+キレート剤

「GEDTA」

　　[★] EGTA。グリコールエーテルジアミン四酢酸

「glycol ether diamine tetraaceticacid」

　　[★] EGTA。グリコールエーテルジアミン四酢酸

「glycol ether diamine tetraacetic acid」

　　[★] グリコールエーテルジアミン四酢酸

「アミン」

　　[★]

英: amine
関: 生体アミン

概念

アンモニア(NH3)の水素原子(H)を1～3個アルキル基で置換した塩基性有機化合物

分類

置換基の数

第一アミン RNH₂
第二アミン R²NH
第三アミン R³N

生体内のアミン

あみん

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%81%82%E3%81%BF%E3%82%93

「酢酸」

　　[★]

英: acetic acid acetate
ラ: acidum aceticum
関: カルボン酸

CH₃COOH

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「リコール」

　　[★]

英: recall
関: 思い起こす、呼び戻す、想起

「エーテル」

　　[★]

英: ether
同: ジエチルエーテル diethyl ether

[1] Bett, Glenna C. L.; Rasmusson, Randall L. (2002). “1. Computer Models of Ion Channels”. In Cabo, Candido; Rosenbaum, David S.. Quantitative Cardiac Electrophysiology. Marcel Dekker. p. 48. ISBN 0-8247-0774-5.

[2] Ning Qin, Riccardo Olcese, Michael Bransby, Tony Lin, and Lutz Birnbaumer (March 1999). “Ca²⁺-induced inhibition of the cardiac Ca²⁺ channel depends on calmodulin”. PNAS 96 (5): 2435–2438. doi:10.1073/pnas.96.5.2435. PMC 26802. PMID 10051660 2007年10月22日閲覧。.

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