ピリドキサル5-リン酸, pyridoxal 5'-phosphate, pyridoxal phosphate

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the 16th letter of the Roman alphabet (同)p

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phosphorusの化学記号

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/09/09 21:24:59」(JST)

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5. 水溶性ビタミンの概要 overview of water soluble vitamins

English Journal

A critical role for the cholesterol-associated proteolipids PLP and M6B in myelination of the central nervous system.

Werner HB, Krämer-Albers EM, Strenzke N, Saher G, Tenzer S, Ohno-Iwashita Y, De Monasterio-Schrader P, Möbius W, Moser T, Griffiths IR, Nave KA.SourceDepartment of Neurogenetics, Max Planck Institute of Experimental Medicine, Goettingen, Germany. hauke@em.mpg.de.
Glia.Glia.2013 Apr;61(4):567-86. doi: 10.1002/glia.22456. Epub 2013 Jan 16.
The formation of central nervous system myelin by oligodendrocytes requires sterol synthesis and is associated with a significant enrichment of cholesterol in the myelin membrane. However, it is unknown how oligodendrocytes concentrate cholesterol above the level found in nonmyelin membranes. Here,
PMID 23322581

Catalytic mechanism of serine racemase from Dictyostelium discoideum.

Ito T, Maekawa M, Hayashi S, Goto M, Hemmi H, Yoshimura T.SourceDepartment of Applied Molecular Biosciences, Graduate School of Bioagricultural Sciences, Nagoya University, Frou-chou, Chikusa, Nagoya, Aichi, 464-8601, Japan.
Amino acids.Amino Acids.2013 Mar;44(3):1073-84. doi: 10.1007/s00726-012-1442-4. Epub 2012 Dec 27.
The eukaryotic serine racemase from Dictyostelium discoideum is a fold-type II pyridoxal 5'-phosphate (PLP)-dependent enzyme that catalyzes racemization and dehydration of both isomers of serine. In the present study, the catalytic mechanism and role of the active site residues of the enzyme were ex
PMID 23269477

In vitro effects of a novel polysaccharide from the seeds of Plantago asiatica L. on intestinal function.

Hu JL, Nie SP, Li C, Xie MY.SourceState Key Laboratory of Food Science and Technology, Nanchang University, Nanchang 330047, China.
International journal of biological macromolecules.Int J Biol Macromol.2013 Mar;54:264-9. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2012.12.011. Epub 2012 Dec 12.
Effects of a novel polysaccharide (PLP) from the seeds of Plantago asiatica L. on intestinal function were investigated in vitro. Results showed that PLP had notable influence on slowing down glucose diffusion and inhibiting α-amylase activity. These might help prolong blood glucose response and he
PMID 23246413

Japanese Journal

PLPモデル反応が教えること

林秀行
ビタミン 85(10), 556-559, 2011-10-25
NAID 110008762044

Bacterial surface Display of a Co-Factor Containing Enzyme, ω-Transaminase from Vibrio fluvialis Using the Bacillus subtilis Spore Display System

HWANG Bum-Yeol,KIM Byung-Gee,KIM June-Hyung
Bioscience, biotechnology, and biochemistry 75(9), 1862-1865, 2011-09-23
… To improve the conventional bacterial surface display systems and to display a co-factor containing enzyme, ω-transaminase from Vibrio fluvialis, which needs pyridoxal phosphate (PLP) for efficient transamination, Bacillus subtilis spore display system with cotG, as an anchoring motif was used. …
NAID 10029757860

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★リンクテーブル★

リンク元	「ビタミンB6」「セロトニン」「ヒスタミン」「グリコーゲンホスホリラーゼ」「GABA」
関連記事	「PL」「P」

「ビタミンB6」

　　[★]

英: vitamin B6
同: 塩酸ピリドキシン pyridoxine hydrochloride、ピリドキシン pyridoxine
商: アリチア配合
関: ビタミン; ピリドキサールリン酸, pyridoxal phosphate

概念

3種類ある物質の総称（ピリドキシン pyridoxine、ピリドキサール pyridoxal、ピリドキサミン pyridoxamine ）
体内でピリドキサールリン酸となり、補酵素として機能

機能

1. アミノ転移：アミノトランスフェラーゼ
2. 脱炭酸反応では、ヒスタミン、GABA(dopa decarboxylase)の生合成の際に、ヒスチジンとグルタミン酸の脱炭酸

セロトニンの生合成　←　5-hydroxytraptophanの脱炭酸

3. ヘムの合成(δ-アミノレブリン酸合成酵素)

主要な反応・機能

FB.289 HBC.498

転移反応、脱炭酸反応、離脱反応、ラセミ化　に関与。補酵素として活性を持つのは「ピリドキサル5'-リン酸 PLP」

1. アミノ基転移反応、脱炭酸反応

ヒスチジン－－－(ヒスチジンデカルボキシラーゼ + PLP)－－→ヒスタミン +

グルタミン酸－－－()－－→GABA

5-ヒドロキシトリプトファン－－－(芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ + PLP)－－→セロトニン + CO2

ドーパ－－－(dopa decarboxylase + PLP)－－→ドパミン + CO2

2. グリコーゲン分解

(グリコーゲン)_n　+ Pi －－－(グリコーゲンホスホリラーゼ + PLP)－－→　(グリコーゲン)_n-1　+ グルコース1-リン酸(G1P)

3. ヘムの生合成

スクシニルCoA + グリシン－－－(5-アミノレブリン酸シンターゼ + PLP)－－→ 5-アミノレブリン酸(ALA) + CoA + CO2

4. ステロイドホルモンの作用制御

ステロイドホルモン・ホルモン受容体複合体をDNAより解離させ、ホルモンの働きを抑制する作用がある。このため、ビタミンB6欠乏ではエストロゲン、アンドロゲン、コルチゾール、ビタミンDの作用が増強される。ホルモン依存性の悪性腫瘍が存在する場合にビタミンB6欠乏の程度と予後が相関する(HBC.499)

臨床関連

ビタミンB6欠乏症

「セロトニン」

　　[★]

英: serotonin, 5-HT, 5-hydroxytryptamine
関: 神経伝達物質、セロトニン受容体、セロトニン作動性ニューロン、5-ヒドロキシインドール酢酸 5-HIAA

トリプトファンから生合成される。
生合成：(1)トリプトファンの5位にヒドロキシ基付加　→　(2)脱炭酸
酵素は、芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ(補酵素はピリドキサル5'-リン酸(PLP))
脳や神経で起こる。

生合成
　トリプトファン　　 　　　　　　 →　　　　　　5-ヒドロキシトリプトファン
　　　　　　　　　トリプトファン5-モノオキシゲナーゼ

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　   　　　OH
　　　　　　　　           ／＼　　　   　　　　　　　       　 ／＼／
　-OOC-CH(NH3+)-CH2----|○｜　→　-OOC-CH(NH3+)-CH2----| ○|
　　　　　　　      ||    |  |　　     　　　　　　   ||    |　 ｜
　　 　　　　 　      ＼ ／ ＼／　　　   　　　　　　     ＼ ／ ＼／
　　　 　　 　          NH　　　　　　          　　　　　　NH
　　　　　　　　　　+                              +
　　　　テトラヒドロビオプテリン　　　　　ジヒドロビオプテリン
　　　　　　　　　　+
　　　　　　　　　　O2

　5-ヒドロキシトリプトファン　　 →　　　　　　セロトニン
　　　　　　　　　芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　OH
　　　　　　　　           ／＼　　　   　　　　      　 ／＼／
　-OOC-CH(NH3+)-CH2----|○ |　→　H2N-CH2-CH2----| ○|
　　　　　　　      ||    |  ｜ 　    　　　   ||    |   |
　　 　　　　 　      ＼ ／ ＼／　　　   　　　     ＼ ／＼／
　　　 　　 　          NH　　　　　　        　　　　NH

薬理学

セロトニン再取り込み阻害薬

フルボキサミン fluvoxamine

セロトニン・ノルアドレナリン再取り込み阻害薬

ミルナシプラン milnacipran

「ヒスタミン」

　　[★]

英: histamine
関: 抗ヒスタミン薬、H2受容体拮抗薬

概念

ヒスチジンから生合成される。
ヒスチジンを脱炭酸する酵素は、ヒスチジンデカルボキシラーゼ(補酵素はピリドキサル5'-リン酸(PLP))
この反応は肥満細胞で起こる。

作用、受容体

一般的作動薬	受容体	G protein subunit	作用
ヒスタミン	H1	Gq	鼻、器官粘膜分泌、細気管支収縮、かゆみ、痛み
ヒスタミン	H2	Gs	胃酸分泌

ヒスタミンの主要な生理的効果

PPC.770

組織	効果	臨床効果	サブタイプ
肺	気管支収縮	喘息様症状	H1
血管平滑筋	後毛細血管細静脈の拡張	紅斑	H1
	終末細動脈の拡張
	静脈収縮
血管内皮	内皮細胞の収縮と分離	浮腫、蕁麻疹反応	H1
末梢神経	求心性神経終末の感作	掻痒、疼痛	H1
心臓	心拍数と心収縮力のわずかな増加	小さい	H2
胃	胃酸分泌増加	消化性潰瘍、胸焼け	H2
中枢神経	神経伝達	概日時計、覚醒	H3

構造式

 　N－C                            N－C
　||　　＼                            ||　　＼
　||      C-CH2-CH(NH3+)-COO-　→ ||      C-CH2-CH-NH3+
　||    ／                           ||    ／
   C－N　　                         　 C－N
     H                              H