メチオニン

出典: meddic

methionine, Met, M
アデノシルメチオニンアミノ酸



概念

  • 無極性。無電荷
-CH2-CH2-S-CH3
  • メチル基を供与できる。必須アミノ酸。



分解

臨床関連


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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/05/15 20:46:12」(JST)

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和文文献

  • 2-IV-6 空腹時およびL-メチオニン負荷時のB_6欠乏誘導性高ホモシステイン血症は葉酸の添加レベルに応じて改善する(一般演題要旨,日本ビタミン学会第63回大会講演要旨)
  • 山本 紘平,山本 竜也,中川 智行,早川 享志
  • ビタミン 85(4), 245, 2011-04-25
  • NAID 110008607980
  • 視床下部下垂体路における神経線維の概年リズムでの形態変化について
  • 大友 和夫,福原 紅子,呉 毅
  • 秋田大学大学院医学系研究科保健学専攻紀要 19(1), 39-46, 2011-03
  • … が大きな役割を果たしていることが近年明らかにされている.HHTは主に視床下部の神経分泌からのホルモンの分泌に関わることが多い.そこで,本研究ではHHTのアルギニンバソプレシン(aVP) とメチオニンエンケファリン(mEnk) の免疫陽性神経線維とヘリング小体(HB)の形態学的季節変化について,光学顕微鏡及び電子顕微鏡で観察し検討した.HTTにおけるHBは,非冬眠期と冬眠期で顕著な形態変化を示した.さらに,神経分泌核か …
  • NAID 110008424961
  • 放線菌Streptomyces sp.590由来l-メチオニン脱炭酸酵素の精製および性質検討
  • 前村 知美,内富 久美子,日下 知香,稲垣 純子,田村 隆,左右田 健次,稲垣 賢二
  • 岡山大学農学部学術報告 100, 3-7, 2011-02-01
  • L-Methionine decarboxylase [EC 4.1.1.57] catalyzes the decarboxylation of L-methionine and is a pyridoxal 5’-phosohate(PLP)-dependent enzyme. L-Methionine decarboxylase has been purified 630-fold by D …
  • NAID 120002828168

関連リンク

メチオニン(methionine, メサイオニン)は必須アミノ酸のひとつで、側鎖に硫黄を含んだ 疎水性のアミノ酸である。 血液中のコレステロール ... メチオニンの誘導体である S- アデノシルメチオニン (SAM) はメチル基の供与体としてはたらく。 対応するコドンが単一 な ...
メチオニンとは蛋白質を合成するアミノ酸のひとつで、硫黄を含んだ含硫アミノ酸です。 しかもメチオニンは食品から摂取しなければならない必須アミノ酸のひとつです メチオニンは主に肝臓..

関連画像

CID:6137 Click to PubChem pageメチオニン(Methionine)肝機能を高める効果メチオニンの画像 p1_23メチオニンメチオニンの生化学的過程L-メチオニン500mg100粒グルタミン】

添付文書

薬効分類名

  • 消化性潰瘍・胃炎・慢性肝疾患治療剤

販売名

  • キャベジンUコーワ錠25mg

組成

成分・含量

  • 1錠中 メチルメチオニンスルホニウムクロリド 25.0mg

添加物

  • トウモロコシデンプン、カルメロースCa、硬化油、ステアリン酸グリセリン、ポビドン、ステアリン酸Mg、ステアリン酸ポリオキシル、セラック、タルク、アラビアゴム、コハク化ゼラチン、白糖、炭酸Ca、酸化チタン、リン酸水素Na、カルナウバロウ

効能または効果

  • 下記疾患における自覚症状及び他覚所見の改善
  • 胃潰瘍、十二指腸潰瘍、胃炎
  • 慢性肝疾患における肝機能の改善


キャベジンUコーワ錠25mg

  • メチルメチオニンスルホニウムクロリドとして、通常成人1回25〜75mgを1日3回経口投与する。
    なお、年齢、症状により適宜増減する。

キャベジンUコーワ顆粒25%

  • 通常成人は1回0.1〜0.3g(メチルメチオニンスルホニウムクロリドとして25〜75mg)を1日3回経口投与する。
    なお、年齢、症状により適宜増減する。


薬効薬理

各種実験潰瘍、胃粘膜損傷に対する作用

  • 実験潰瘍(酢酸、clamping)を抑制し、胃粘膜組織ムコ多糖成分の分解を防止(β-グルクロニダーゼ活性およびN-アセチル-β-グルコサミニダーゼ活性の抑制)する(ラット)7)
  • 実験潰瘍(エタノール、塩酸エタノール、塩酸アスピリン)における胃粘膜損傷を抑制する。インドメタシン前処理ではこれらの作用は低下する(ラット)8)
  • 実験潰瘍で胃血流を増加する(イヌ)9)
  • エタノール潰瘍に対して胃粘膜表層部の粘液糖蛋白量を増加・保持させる(ラット)10)
  • 胃切除後の残胃粘膜の変性防止を認め、上皮の再生、粘液分泌を認める(イヌ)11)

肝障害改善作用

  • 四塩化炭素障害肝で血清膠質反応を改善する(マウス)12)
  • 四塩化炭素障害肝でリン脂質、リン蛋白、RNAの代謝を改善する(ウサギ)12)
  • 四塩化炭素障害肝で肝のローズベンガル摂取の低下、キニノーゲンの一過性の増大を抑制する(ラット)13)
  • メチルメチオニンスルホニウムクロリドはlabile-CH3基を有しており、体内においてメチル基供与体として作用し、ヒスタミンを不活化する(マウス)14)
  • ケファリンからレシチンヘの合成を促進する(マウス)15)
  • コレステロール脂肝に対して肝ならびに血清中の脂質を減少させる(ウサギ)16)


有効成分に関する理化学的知見

一般名

  • メチルメチオニンスルホニウムクロリド(Methylmethionine Sulfonium Chloride)

化学名

  • (3-Amino-3-carboxypropyl)dimethylsulfonium chloride

分子式

  • C6H14ClNO2S

分子量

  • 199.70

融点

  • 約140℃(分解)

性状

  • 白色の結晶又は結晶性の粉末で、わずかに特異なにおいがある。水に極めて溶けやすく、エタノール(99.5)、アセトン又はジエチルエーテルにほとんど溶けない。
    また、吸湿性である。


★リンクテーブル★
先読みアデノシルメチオニン
国試過去問103B042」「085A083
リンク元アミノ酸」「ビタミン」「ホモシスチン尿症」「新生児マススクリーニング」「葉酸
拡張検索アデノシルメチオニン脱炭酸酵素」「ホルミルメチオニン」「メチオニンスルホキシミン
関連記事チオニン

アデノシルメチオニン」

  [★]

adenosylmethionine, Ado-Met
S-アデノシルメチオニン S-adenosylmethionine SAM活性メチオニン active methionine、メチオニルアデノシン methionyladenosine


103B042」

  [★]

  • 生後5日の新生児。在胎42週、体重3,800gで出生した。生後60時間から光線療法を続けている。体温36.2℃、呼吸数30/分。心拍数120/分、整。小泉門は0.5cm、大泉門は2cm開大している。頭蓋骨はやわらかい。心音と呼吸音とに異常を認めない。腹部は軟で、腫瘤は触知しないが、膨隆している。新生児マススクリーニングで異常値を示すのはどれか。
[正答]


※国試ナビ4※ 103B041]←[国試_103]→[103B043

085A083」

  [★]

  • a. (1)(2)(3)
  • b. (1)(2)(5)
  • c. (1)(4)(5)
  • d. (2)(3)(4)
  • e. (3)(4)(5)

アミノ酸」

  [★]

amino acid
ケト原性アミノ酸糖原性アミノ酸

定義

  • L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
  • ケト原性:Leu, Lys
  • 糖原性/ケト原性:Ile, Phe, Trp
  • 糖原性:Met, Thr, Val, Arg, His
ArgとHisは成長期に必要
PriVaTe TIM HALL

一覧

分類 極性 電荷 名前 1 3 糖原性 ケトン原性 必須アミノ酸 分枝アミノ酸   pK1
α-COOH
pK2
α-NH2
pKR
側鎖
側鎖
疎水性アミノ酸 グリシン G Gly           2.35 9.78   ―H
アラニン A Ala           2.35 9.87   ―CH3
バリン V Val       2.29 9.74   ―CH(CH3)2
フェニルアラニン F Phe ○3     2.2 9.31   ―○C6H5
プロリン P Pro           1.95 10.64   αCとNH2の間に
―CH2CH2CH2-
メチオニン M Met     ○2     2.13 9.28   ―CH2CH2-S-CH3
イソロイシン I Ile   2.32 9.76   ―CH(CH3)CH2CH3
ロイシン L Leu     2.33 9.74   ―CH2CH(CH3)2
荷電アミノ酸 酸性 アスパラギン酸 D Asp           1.99 9.9 3.9
β-COOH
―CH2COOH
酸性 グルタミン酸 E Glu           2.1 9.47 4.07
γ-COOH
―CH2CH2COOH
塩基性 リシン K Lys       2.16 9.06 10.54
ε-NH2
側鎖のCH2は4つ
―-CH2CH2CH2CH2NH2
塩基性 アルギニン R Arg     ○1     1.82 8.99 12.48
グアニジウム基
側鎖のCH2は3つ
―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH
極性アミノ酸 セリン S Ser           2.19 9.21   ―CH2OH
スレオニン T Thr     2.09 9.1   ―CH(CH3)OH
チロシン Y Tyh       2.2 9.21 10.46
フェノール
―CH2-φ
塩基性 ヒスチジン H His         1.8 9.33 6.04
イミダゾール基
―CH2-C3H3N2
システイン C Cys           1.92 10.7 8.37
-SH基
―CH2-SH
アスパラギン N Asn           2.14 8.72   ―CH2-CO-NH2
グルタミン Q Gln           2.17 9.13   ―CH2-CH2-CO-NH2
トリプトファン W Trp     2.46 9.41   ―Indol ring
1 人体で合成できるが、不十分。
2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。
  名称 基となるアミノ酸  
修飾されたアミノ酸 シスチン システイン システイン2分子が酸化されて生成する。
ヒドロキシプロリン プロリン ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
ヒドロキシリジン リジン
チロキシン チロシン 甲状腺タンパク質に含まれる。
O-ホスホセリン   カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
デスモシン    
蛋白質の構成要素ではない オルニチン アルギニン ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
シトルリン オルニチンカルバモイルリン酸  
クレアチン アルギニングリシン  
γアミノ酪酸 アルギニン  

必須アミノ酸

準必須 アルギニン
必須 メチオニン
フェニルアラニン
リジン
valine
スレオニン
トリプトファン
ロイシン
イソロイシン
準必須 ヒスチジン

参考

  • Wikipedia - アミノ酸




ビタミン」

  [★]

vitamin


  • ビタミン、生物の生存・生育に必要な栄養素のうち、炭水化物やタンパク質、脂質、ミネラル以外の栄養素であり、微量ではあるが生理作用を円滑に行うために必須な有機化合物の総称 wiki

ビタミン

性状 ビタミン名 化合物名 機能 補酵素名 欠乏症 過剰症
  アミノ酸代謝 補酵素前駆体
水溶性ビタミン ビタミンB1 チアミン 糖代謝   チアミン二リン酸 脚気
(多発性神経炎、脚気心による動悸・息切れ)
ウェルニッケ脳症
コルサコフ症候群
 
ビタミンB2 リボフラビン 酸化還元反応 アミノ酸オキシダーゼ フラビンアデニンジヌクレオチド 口角炎、舌炎、結膜炎、角膜炎、脂漏性皮膚炎  
ビタミンB6 ピリドキシン 転移反応、脱炭酸反応、離脱反応、ラセミ化 多くのアミノ酸 ピリドキサルリン酸 末梢神経障害(INHの副作用)  
ビタミンB12 シアノコバラミン C1転移 メチオニン分岐アミノ酸 コバルト補酵素 巨赤芽球性貧血  
ビタミンC アスコルビン酸 抗酸化     壊血病
易出血性、骨・筋の脆弱化
 
ビタミンB5 パントテン酸 CoAの骨格          
ビタミンB9 葉酸 C1転移 グリシンセリン   巨赤芽球性貧血  
ビタミンB3 ナイアシン
ニコチン酸
酸化還元反応   ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド ペラグラ
(1)光過敏性皮膚炎、(2)下痢、(3)認知症
 
ビタミンB7 ビオチン 炭素固定反応   ビオチン酵素 脂漏性皮膚炎鱗屑状皮膚炎  
脂溶性ビタミン ビタミンA レチノイド 転写因子、視覚       夜盲症
眼球乾燥症角膜軟化症(Bitot斑)・毛孔性角化症
脳圧亢進、四肢疼痛性腫脹、肝性皮膚落屑、悪心・嘔吐、食欲不振、催奇形性
ビタミンD コレカルシフェロール骨形成       くる病骨軟化症
腎臓・血管壁への石灰沈着、多尿、↑尿Ca、高Ca血症、高P血症
ビタミンE トコフェロール 抗酸化       未熟児の溶血性貧血  
ビタミンK フィロキノンメナキノン血液凝固因子オステオカルシンの成熟     出血傾向 溶血、核黄疸

ビタミンと欠乏症、過剰症

ホモシスチン尿症」

  [★]

homocystinuria
シスタチオニン合成酵素欠損症 cystathionine synthase deficiencyシスタチオニン合成酵素異常症
新生児マススクリーニング遺伝性代謝性疾患アミノ酸代謝異常症
[show details]


概念

病型

  • シスタチオニン合成酵素欠損症:I型
  • メチルコバラミン合成障害:II型
  • メチレンテトラヒドロ葉酸還元酵素欠損症:III型

病因

  • 1. (I型)シスタチオニン合成酵素異常症
  • 新生児マススクリーニングでスクリーニングされるタイプ。最も多い。
  • ホモシステインがシスタチオニンβ-シンターゼ(補酵素:VB6)によりシスタチオニンに変換されないために、ホモシステインとメチオニンが蓄積する。
  • 2. (II,III型)葉酸・B12代謝異常症
  • 新生児マススクリーニングでスクリーニングされるタイプ。まれ。
  • ホモシステインがメチオニン合成酵素によりメチオニンに変換されないために、ホモシステインが蓄積する一方でメチオニンは蓄積しない(このために新生児マススクリーニングでスクリーニングされない)。

疫学

遺伝形式

症状

  • 微小血栓症→梗塞→臓器障害
  • 知能障害、痙攣、精神症状、水晶体の亜脱臼、くも状指、骨粗鬆症、血栓塞栓症など
  • 精神発達遅滞、マルファン症候群患者に類似した症状(眼球異常(レンズの亜脱臼)、細長い手足、血栓形成、大動脈中膜障害)などが特徴的である。

診断

  • 新生児マススクリーニングによりスクリーニングされる。

検査

  • 血中メチオニン:高値
  • 尿中にはホモシスチンが増加し、シアン・ニトロプルシド反応が陽性となる。

治療

  • シスタチオニン合成酵素欠損症:I型
  • シスチン添加低メチオニン食。ベタインの併用もありうる。
  • ビタミンB6大量療法が有効な場合がある
  • メチルコバラミン合成障害:II型
  • ビタミンB12
  • メチレンテトラヒドロ葉酸還元酵素欠損症:III型
  • 葉酸、ビタミンB6、ビタミンB12。ベタインの併用もありうる

予後

予防

新生児マススクリーニング」

  [★]

newborn mass screening
先天性代謝異常


新生児マススクリーニング

検査時期:生後5-7日の採血
多い順 疾患名 検査法 測定物質 発見率 症状 治療法
4 フェニルケトン尿症 Guthrie法 フェニルアラニン 1/80,000 知能障害、痙攣、メラニン欠乏 低フェニルアラニン食
6 メープルシロップ尿症 ロイシン 1/450,000 痙攣、意識障害、昏睡、知能障害 急性期治療、食事療法(分枝鎖アミノ酸制限)
5 ホモシスチン尿症 メチオニン 1/180,000 高身長、水晶体偏位、血栓症、知能障害 ビタミンB6、低メチオニン高システイン食療法
3 ガラクトース血症 Beutler法./
Paigen法
gal-4-P トランスフェラーゼ/
ガラクトース
1/40,000 I型 肝障害、発育障害、白内障、知能障害  
II型 白内障 乳糖除去ミルク・除去食
III型 大部分は末梢型で無症状
2 先天性副腎過形成症 RIA法
ELISA
17-OHプロゲステロン 1/13,000 塩喪失症候群(ショック、脱水)、男性化徴候、色素沈着 コルチゾール、フロリネフ
1 先天性甲状腺機能低下症
(クレチン症)
TSH 1/4,800 精神発達遅滞、発育遅延、巨舌、黄疸の遷延、臍ヘルニア 甲状腺ホルモン補充療法

暇があればチェック

葉酸」

  [★]

folic acid folate FA
プテロイルグルタミン酸 pteroylglutamic acid PteGlu, PGA、フォラシン folacin
acidum folicum
M.V.I.-12M.V.I.-3アミノレバンEN配合エルネオパ1号輸液エレンタールPエレンタール配合エンシュア・リキッド オーツカMVダイメジン・マルチツインラインNF配合ツインライン配合ネオパレン1号輸液ネオラミン・マルチVパンビタン末ビタジェクトフェニルアラニン除去ミルク配合フォリアミン(単剤)、フルカリック1号輸液、ヘパンED配合マルタミンラコールNF配合ラコール配合ロイシン・イソロイシン・バリン除去ミルク配合
テトラヒドロ葉酸(THF)。プテリンパラアミノ安息香酸
  • 図:GOO.1459(構造)

概念

様々な酸化状態のC1基を転移する

吸収

機能

C1単位の調達

THF=H4PteGlu

C1単位の転移

5,10-CH2H4PteGlu

臨床関連





アデノシルメチオニン脱炭酸酵素」

  [★]

adenosylmethionine decarboxylase
S-アデノシルメチオニン脱炭酸酵素アデノシルメチオニンデカルボキシラーゼ


ホルミルメチオニン」

  [★]

formylmethioninefMet
N-ホルミルメチオニン
原核細胞、蛋白生合成



メチオニンスルホキシミン」

  [★]

methionine sulfoximine


チオニン」

  [★]

(翻訳開始阻害タンパク質)thionin、(色素)thionine




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