クエン酸回路

出典: meddic

citric acid cycle
トリカルボン酸回路 tricarboxylic acid cycle TCAサイクル TCA cycleクレブス回路 Krebs cycle




FB.317

ピルビン酸
↓ ← CoASH + NAD+
↓ ピルビン酸デヒドロゲナーゼ
↓ → CO2 + NADH
アセチルCoA 
↓ ← オキサロ酢酸 + H2O
↓ クエン酸シンターゼ
↓ → CoASH
クエン酸 
↓ 
↓ 
↓ 



CH3-CO-COOH ピルビン酸(3C)
CH3-CO-CoA アセチル-CoA(2C,0番目)
COOH-CH2-CO-COOH オキサロ酢酸(4C,8番目)
COOH-CH2-C(COOH)(OH)-CH2-COOH クエン酸(6C,1番目)
COOH-CH2-CH(COOH)-CH(OH)-COOH イソクエン酸(6C,2番目)
COOH-CH2-CH2-CO-COOH α-ケトグルタル酸(5C,3番目)

「オクイ アサコ 不倫」
オ・・・オキザロ酢酸 
ク・・・クエン酸
イ・・・イソクエン酸 
ア・・・α-ケトグルタル酸 (2-オキソグルタル酸)
サ・・・サクシニルCoA (スクシニルCoA)
コ・・・コハク酸
不・・・フマル酸
倫・・・リンゴ酸

■物質の特徴
・コハク酸(succinic acid)
IUPAC ブタン二酸 (butanedioic acid)
ジカルボン酸の一種。コハクの乾留により見つかる。
化学式: C4H6O4
示性式はHOOC-(CH2)2-COOH
分子量は118。融点185℃、沸点235℃、CAS登録番号は110-15-6。

クエン酸回路を構成する化合物のひとつで、コハク酸デヒドロゲナーゼによって酸化され、フマル酸となる。このときに使われる補酵素はFAD。

貝類に含まれるうま味物質でもある。うま味を感じさせる作用は、コハク酸ナトリウムの方が高い。pH調整剤や調味料として食品に用いられる他、メッキなどの工業用にも用いられる。また炭酸ガスを発泡する入浴剤の成分でもある。

・フマル酸
IUPAC命名法 (E)-2-ブテン二酸((E)-2-butenedioic acid)
ジカルボン酸。
示性式:HOOC-CH=HC-COOH(トランス型)、分子量116.07。幾何異性体にはマレイン酸がある。クエン酸回路を構成する物質の一つで、コハク酸とリンゴ酸の中間体にあたる。常温常圧で固体であり、水によく溶ける。CAS登録番号は110-17-8。

・リンゴ酸
IUPAC置換命名法:2-Hydroxybutanedioic acid
ヒドロキシ酸に分類されるカルボン酸。
リンゴから見つかった
化学式:C4H6O5、示性式:HOOC-CH(OH)-CH2-COOH
分子量は134。CAS登録番号は6915-15-7。
クエン酸回路を構成しており、リンゴ酸デヒドロゲナーゼによって酸化され、オキサロ酢酸となる。CAS登録番号はそれぞれL-リンゴ酸97-67-6 D-リンゴ酸636-61-3 DL-リンゴ酸617-48-1


・マロン酸
IUPAC プロパン二酸 (propandioic acid)
構造式HOOC-CH2-COOH 
ジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。分子量は104.1。
マロンの名称はギリシア語のりんごに由来する。酢酸マロン酸経路を構成する物質のひとつ。水などの極性溶媒によく溶ける。

マロン酸は構造がコハク酸 HOOC-(CH2)2-COOHによく似ているため、生物体内のクエン酸回路においてコハク酸デヒドロゲナーゼの活性部位に(誤って)結合してしまう。そのため本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害し(競争阻害)、細胞呼吸を妨害する

・マレイン酸
のひとつ。
cis-butenedioic acid (cis-ブテン二酸)
鎖状不飽和ジカルボン酸
化学式:C4H4O4
示性式:C2H2(COOH)2(シス型)
分子量は116.1。室温で固体、融点は133℃。CAS登録番号は110-16-7
幾何異性体にはフマル酸(トランス型)IUPAC名はtrans-butenedioic acid (trans-ブテン二酸)がある。世界で初めて幾何異性体が発見された組。

加熱すると環状の酸無水物(無水マレイン酸)となる。これは、マレイン酸の2つのカルボキシル基が接近しているためである。このためフマル酸は一般には酸無水物を作らない。


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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/12/10 19:28:29」(JST)

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和文文献

  • 栄養療法に必要な生化学 (特集 薬剤師のアイデンティティを思い起こそう!) -- (基礎薬学を臨床でどうやって活かすか)
  • タンパクアミノ酸代謝 (静脈・経腸栄養(第3版)--基礎・臨床研究のアップデート) -- (代謝管理)
  • 濱田 康弘,河野 圭志,上野 公彦 [他]
  • 日本臨床 68(-) (974), 102-106, 2010-03
  • NAID 40017016842
  • 細胞のエネルギー代謝 : 解糖系,クエン酸回路,電子伝達系(講座:生命に係わる化学物質・反応)
  • 次世代型エネルギー変換装置バイオ電池--クエン酸回路内酵素反応と電極反応の共役系
  • 辻村 清也
  • コロイドアンドインターフェースコミュニケーション 34(1), 7-9, 2009-03
  • NAID 40017438333

関連リンク

クリックで拡大. クエン酸回路(クエンさんかいろ)とは好気的代謝に関する最も重要な生 化学反応回路であり、酸素呼吸を行う生物全般に見られる。1937年にドイツの化学者 ハンス・クレブスが発見した(この功績により1953年にノーベル生理学・医学賞を受賞)。
目的3については,オキサロ酢酸,α-ケトグルタル酸,スクシニル-CoA,フマル酸,リンゴ 酸が種々の代謝経路と密接に関連している(個々の代謝経路を参照)。解糖と異なり, TCA回路ではATPはつくられないという点に注意せよ。ここで生成した還元型の補酵素 ...

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★リンクテーブル★
先読みtricarboxylic acid cycle」「TCAサイクル」「Krebs cycle」「citric acid cycle
リンク元グルタル酸」「α-ケトグルタル酸」「コハク酸」「TCA cycle」「メチルマロン酸経路
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tricarboxylic acid cycle」

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TCA cycle, citric acid cycle


TCAサイクル」

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Krebs cycle」

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citric acid cycle」

  [★] クエン酸サイクル


グルタル酸」

  [★]

glutaric acid, glutarate
1,3-プロパンジカルボン酸n-ピロ酒石酸 n-pyrotartaric acid
glutaryl
name=グルタル酸
構造式=
IUPAC=1,5-ペンタン二酸
ペンタン-1,5-ジカルボン酸 別名=プロパン-1,3-ジカルボン酸
1,3-プロパンジカルボン酸
n-ピロ酒石酸 分子式=C5H8O4 分子量=132.12 CAS登録番号=110-94-1 融点=95~98 沸点=200
  • グルタル酸(Glutaric acid)は示性式HOOC(CH2)3COOHで表されるカルボン酸の一つ。IUPAC命名法では1,5-ペンタン二酸(1,5-pentanedioic acid)またはペンタン-1,5-ジカルボン酸(pentane-1,5-dicarboxylic acid)である。無色からわずかに薄い黄色の結晶または結晶性粉末で、に可溶、アルコール、エーテル (化学)に易溶。融点95~98℃、沸点302℃、分子量132.11。CAS登録番号は110-94-1。
  • グルタル酸は、トリプトファンの代謝経路であるグルタル酸経路や、代謝において最も重要なクエン酸回路に関与している。

臨床関連


α-ケトグルタル酸」

  [★]

glutarate
α-ketoglutarate, α-ketoglutaric acid
2-オキソグルタル酸 2-oxoglutaric acid 2-oxoglutarate
TCA回路


  • α-ケト酸α-keto acidの一つで、次のような糖質やアミノ酸の代謝中間体として重要。

代謝

生合成@細胞質

  • 細胞質内でイソクエン酸脱水素酵素とNADP+により生成される。

クエン酸回路ミトコンドリア



コハク酸」

  [★]

succinate, succinic acid
クエン酸回路
  • HOOC-CH2-CH2-COOH
  • クエン酸回路中間体

TCA回路

スクシニルCoA + GDP + Pi + H2O → コハク酸 + GTP + HS-CoA


TCA cycle」

  [★]

citric acid cycletricarboxylic acid cycle


メチルマロン酸経路」

  [★]

methylmalonyl pathway
クエン酸回路、プロピオン酸代謝経路、メチルマロン酸


回路」

  [★]

(電気)circuit、(代謝)cycle
サイクル周期


路」

  [★]

tract
tractus




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