カルボン酸

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carboxylic acid


カルボン酸の一覧

飽和脂肪酸
炭素数 慣用名 IUPAC名 化学式 備考
1 ギ酸 メタン酸 HCOOH アリ、ハチの毒
2 酢酸 エタン酸 CH3COOH
3 プロピオン酸 プロパン酸 CH3CH2COOH
4 酪酸 ブタン酸 CH3(CH2)2COOH 油脂が腐敗した臭い
5 吉草酸 ペンタン酸 CH3(CH2)3COOH
6 カプロン酸 ヘキサン酸 CH3(CH2)4COOH
7 エナント酸 ヘプタン酸 CH3(CH2)5COOH
8 カプリル酸 オクタン酸 CH3(CH2)6COOH
9 ペラルゴン酸 ノナン酸 CH3(CH2)7COOH
10 カプリン酸 デカン酸 CH3(CH2)8COOH
12 ラウリン酸 ドデカン酸 CH3(CH2)10COOH ココナッツ油
14 ミリスチン酸 テトラデカン酸 CH3(CH2)12COOH
16 パルミチン酸 ヘキサデカン酸 CH3(CH2)14COOH
17 マルガリン酸 ヘプタデカン酸 CH3(CH2)15COOH
18 ステアリン酸 オクタデカン酸 CH3(CH2)16COOH


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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2014/07/12 13:54:25」(JST)

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和文文献

  • 中央複合計画法を使用したポリカルボン酸およびナノTiO_2による綿架橋の最適化
  • ピリジン-2,5-ジカルボン酸を用いた希土類-遷移金属含有新規MOF化合物の合成と物性評価
  • 平山 洋平,上松 和義,石垣 雅,戸田 健司,佐藤 峰夫
  • 希土類 = Rare earths (58), 96-97, 2011-05-05
  • NAID 10028249525
  • 17位エステルグルココルチコイドの新代謝経路 : ウサギ角膜における脱17位アシルオキシ-21位カルボン酸体の生成
  • エキシマー蛍光誘導体化による水試料中アミノポリカルボン酸類のLC分析
  • 加藤 賢志,巴山 忠,糸山 美紀,轟木 堅一郎,吉田 秀幸,山口 政俊,能田 均
  • 分析化学 = Japan analyst 60(1), 39-44, 2011-01-05
  • … エキシマー蛍光誘導体化による水試料中アミノポリカルボン酸類(APCAs ; …
  • NAID 10027409883

関連リンク

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カルボキシル基 -COOH を持つ有機酸、カルボン酸 の化合物記事を収録するカテゴリ。 カルボン酸ハロゲン化物も本カテゴリで扱います。 ジカルボン酸、アミノ酸、糖酸、 脂肪酸、カルボン酸無水物 はそれぞれの子カテゴリへ収録してください。ヒドロキシ基を 持つ ...
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関連画像

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添付文書

薬効分類名

  • 吸入ステロイド喘息治療剤

販売名

アズマネックスツイストヘラー 100μg60吸入

組成

有効成分

  • モメタゾンフランカルボン酸エステル

添加物

  • 無水乳糖*
    *夾雑物として乳蛋白を含む。

1回の吸入量

  • モメタゾンフランカルボン酸エステルとして100μg

1容器の吸入回数

  • 60回

禁忌

  • 有効な抗菌剤の存在しない感染症、深在性真菌症の患者[症状を増悪させるおそれがある。]
  • 本剤の成分に対して過敏症の既往歴のある患者


効能または効果

  • 気管支喘息


  • 通常、成人にはモメタゾンフランカルボン酸エステルとして1回100μgを1日2回吸入投与する。
    なお、年齢、症状により適宜増減するが、1日の最大投与量は800μgを限度とする。


  • 症状の緩解がみられた場合は、治療上必要最小限の用量で投与すること。


慎重投与

  • ※※感染症の患者[症状を増悪させるおそれがある。]


重大な副作用

アナフィラキシー様症状(頻度不明)注1)

  • アナフィラキシー様症状(呼吸困難、全身潮紅、血管浮腫、蕁麻疹等)があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には本剤の投与を中止し、適切な処置を行うこと。

薬効薬理

  • モメタゾンフランカルボン酸エステルは合成副腎皮質ステロイド薬であり、抗アレルギー作用及び抗炎症作用を有する。気管内投与により抗原誘発喘息モデルにおいて喘息反応抑制作用を示した。

喘息反応抑制作用11)

  • モメタゾンフランカルボン酸エステルは能動感作ラットの抗原誘発気道狭窄反応に対して、気管内投与により抑制作用を示した(in vivo)。

局所抗炎症作用12)

  • モメタゾンフランカルボン酸エステルは亜急性炎症モデルであるマウスクロトン油耳浮腫に対して、局所投与により抑制作用を示し、その作用はベクロメタゾンプロピオン酸エステルよりも低用量で発現した(in vivo)。

作用機序

  • モメタゾンフランカルボン酸エステルはヒトのヘルパーT(Th)細胞からのインターロイキン-4(IL-4)及びIL-5産生(Th2細胞の活性化)を抑制した(in vitro13)。皮下投与により能動感作マウスのIgE及びIgG1抗体産生を抑制した(in vivo12)。ラット好酸球の走化性因子による遊走能を低下させた(in vitro14)。さらに、能動感作マウスにおいて、抗原惹起による気管支肺胞洗浄液又は肺組織中における好酸球等の炎症細胞数増加、肺組織におけるIL-4及びIL-5のmRNA発現に対して、吸入投与により抑制作用を示した(in vivo15)。これらの機序によりモメタゾンフランカルボン酸エステルは喘息モデルにおいて喘息反応抑制作用を示すと考えられる。


有効成分に関する理化学的知見

一般名

  • モメタゾンフランカルボン酸エステル(JAN)
    Mometasone Furoate(JAN)

化学名

  • (+)-9,21-Dichloro-11β, 17α-dihydroxy-16α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17-(2-furoate)

分子式

  • C27H30Cl2O6

分子量

  • 521.43

性状

  • 白色の粉末である。
    ジメチルスルホキシド、アセトン又はジクロロメタンにやや溶けやすく、アセトニトリルにやや溶けにくく、メタノール又はエタノール(99.5)に溶けにくく、水にほとんど溶けない。

融点

  • 約218℃(分解)


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関連記事

グルコン酸」

  [★]

gluconate, gluconic acid
グルコン酸カルシウム
  • C6H12O7

グルコン酸(—さん、gluconic acid)はグルコースの1位の炭素を酸化することによって生成するカルボン酸で、化学式 C6H12O7 で表わされる。光学活性化合物であり、天然には D体が存在、そのIUPAC命名法は (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサン酸と表される。水に溶かすとグルコン酸イオン C6H11O7 となる。アルドン酸の一種。

構造と性質

6個の炭素鎖からなり、末端にカルボキシル基を、また2番目から6番目の炭素原子に1個ずつ計5個のヒドロキシ基を持つ。カルボキシル基はプロトン H+ を失うことによってアニオンになる性質を持つ。

酸性の溶液に溶かしたり、溶液から遊離の酸の単離を試みたりすると、容易に脱水して環状エステルであるグルコノデルタラクトン(D-(+)-グルコン酸-δ-ラクトン)へと変化する。水溶液中ではこの化合物との平衡混合物として存在するため、塩の形でしか不純物を含まないものは得られない。

グルコン酸は強力なキレート剤であり、特にアルカリ性の溶液中でよく作用する。カルシウム、鉄、アルミニウム、銅やその他の重金属イオンにキレート配位する。

存在と製法

天然には蜂蜜ワイン、果物の中に少量存在する。紅茶キノコや清涼飲料水のビオナーデ (Bionade) など、発酵食品にも含まれる。

化学的には D-グルコースを臭素水やヨウ素のアルカリ溶液で穏やかに酸化することによって得られる。生化学的には、Aspergillus Niger による D-グルコースの微生物酸化で生成する。グルコースを酸化する酵素グルコースオキシダーゼと呼ばれる。

用途

金属塩の沈殿の除去や、金属を洗浄する際に弱い酸として使われるほか、以下のような用途がある。

食品

グルコン酸およびその塩はpH調整剤として用いられる (E番号)。カルシウム塩は安定剤 (E578) として、カルシウムの乳酸との複塩(乳酸グルコン酸カルシウム)はカルシウム剤として使われる。グルコン酸鉄はオリーブの黒味を出すのに利用される (E579)。グルコノデルタラクトンも食品添加物として使われる (E575)。

医療

鉄の欠乏症に対する薬として利用される。グルコン酸亜鉛など他の金属イオンの塩も同様であるが、グルコン酸塩は体に吸収されやすい性質を持つ。また、取り込まれたグルコン酸イオンは体内の金属イオンを効果的に吸収されやすくする。この作用は皮膚からの吸収の場合でも同様であるため、フッ化水素で薬傷を受けた際にはグルコン酸カルシウムの軟膏が有効である。グルコン酸塩として取り込まれたカルシウムイオンは、溶解性のフッ化物イオンと結合して不溶性のフッ化カルシウムを形成し、これを無毒化する。


オキソ酸」

  [★]

oxo acidoxoacid

。]] オキソ酸(オキソさん、Oxoacid)とは、ある原子ヒドロキシル基 (-OH) とオキソ基 (=O) が結合しており、且つそのヒドロキシル基が酸性プロトンを与える化合物のことを指す<ref>IUPAC Gold Book - oxoacids</ref>。ただし、無機化学命名法IUPAC1990年勧告のオキソ酸の定義では、先述した化合物の他にアクア酸(aqua acid)<ref>中心金属イオンに配位した水分子に酸性プロトンが存在する酸。例:ヘキサアクア鉄(III)イオン</ref>、ヒドロキソ酸(hydroxoacid)<ref>隣接するオキソ基が存在しないヒドロキシル基に酸性プロトンが存在する酸。例:オルトケイ酸 (H4SiO4)</ref>もオキソ酸に含まれることになる。無機化合物のオキソ酸の例としては硫酸硝酸リン酸などが挙げられる。有機化合物で最も重要なオキソ酸はカルボン酸である。酸性の強弱は化合物の種類によりさまざまなものがある。一般に、オキソ酸は多原子イオンと水素イオンを与える。

オキソ酸が脱水縮合することで、ポリオキソ酸が生成する。例えば、リン酸では二リン酸、三リン酸である。酸無水物も同様に、オキソ酸の脱水縮合生成物にあたる。遷移金属元素のオキソ酸は金属オキソ酸(ポリ酸)と呼ぶ。

ポーリングの規則

単核オキソ酸の酸性度の強さを推定する2つの経験則としてポーリングの規則(Pauling's rules)が知られている。

1, 中心元素 E のオキソ酸の化学式が EOm(OH)n で表されるときに、酸解離定数 Ka は次の関係式で表される。
<math>\mbox{p}K_a = -\log K_a \approx 8 - 5m </math>
2, n>1の酸の逐次酸解離のpKa値はプロトン解離が1回起こる毎に5ずつ増加する。

ただし、この規則に従わないオキソ酸も存在する。例えば炭酸の推定値は3であるが実測値は6.4である。これは水溶液中に溶けている二酸化炭素が僅かしか炭酸にならないためである。このことを考慮に入れるとpKa値は規則通り約3.6となる。また、亜硫酸も規則に従わない。これは溶液中に亜硫酸分子は検出されず、さらにSO2が複雑な平衡を持っているからである。

<math>\rm CO_2 + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ H_2CO_3</math>
<math>\rm SO_2 + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ H^+ + HSO_3^-</math>

オキソ酸の一覧

脚注

Template:脚注ヘルプ <references/>

関連項目


プロピオン酸」

  [★]

propionic acid
プロパン酸プロパン
カルボン酸


  • プロピオン酸(プロピオンさん、propionic acid)は示性式CH3CH2COOH、分子量74.08のカルボン酸。IUPAC命名法ではプロパン酸 (propanoic acid) となる。CAS登録番号は79-09-4。

物性

反芻動物におけるプロピオン酸

ヒト(非反芻動物を含む)におけるプロピオン酸

代謝

HBC. 169
プロピオン酸血症
メチルマロン酸尿症


誘導体

臨床関連


ケト酸」

  [★]

ketoacid, keto acid
ケトン酸、オキソ酸 oxoacid oxo acid
アミノ基転移
[show details]
ケトンカルボニル基COとカルボキシル基のCOOHを含む有機化合物
  • ケトンとしての性質とカルボン酸としての性質を示す

  • アミノ基転移反応の際に、αケト酸はカルボニル基の炭素原子でアミノ酸からのアミノ基-NH3を受け取る

ケト酸(ケトさん、Keto acid)は、ケトン基カルボキシル基を含む有機酸である。

ケト酸のタイプには次のようなものがある。

  • α-ケト酸(2-オキソ酸):ピルビン酸のようにケトン基がα炭素にあるもの。
ピルビン酸 CH3COCOOH
  • β-ケト酸(3-オキソ酸):アセト酢酸のようにケトン基がβ炭素にあるもの。
アセト酢酸 CH3COCH2COOH
  • γ-ケト酸(4-オキソ酸):レブリン酸のようにケトン基がγ炭素にあるもの。
レブリン酸 CH3COCH2CH2COOH


グルタル酸」

  [★]

glutaric acid, glutarate
1,3-プロパンジカルボン酸n-ピロ酒石酸 n-pyrotartaric acid
glutaryl
name=グルタル酸
構造式=
IUPAC=1,5-ペンタン二酸
ペンタン-1,5-ジカルボン酸 別名=プロパン-1,3-ジカルボン酸
1,3-プロパンジカルボン酸
n-ピロ酒石酸 分子式=C5H8O4 分子量=132.12 CAS登録番号=110-94-1 融点=95~98 沸点=200
  • グルタル酸(Glutaric acid)は示性式HOOC(CH2)3COOHで表されるカルボン酸の一つ。IUPAC命名法では1,5-ペンタン二酸(1,5-pentanedioic acid)またはペンタン-1,5-ジカルボン酸(pentane-1,5-dicarboxylic acid)である。無色からわずかに薄い黄色の結晶または結晶性粉末で、に可溶、アルコール、エーテル (化学)に易溶。融点95~98℃、沸点302℃、分子量132.11。CAS登録番号は110-94-1。

臨床関連


ピロリドンカルボン酸」

  [★]

pyrrolidonecarboxylic acid
ピログルタミン酸ピドロ酸マグネシウム


ピロール-2-カルボン酸」

  [★]

[[]]
pyrrole-2-carboxylate
[[]]
pyrrole-2-carboxylate


ジカルボン酸エステル」

  [★]

dicarboxylate
ジカルボン酸ジカルボン酸塩


ピリドンカルボン酸系合成抗菌薬」

  [★]

pyridone carboxylic acids
ニューキノロン


酸」

  [★]

acid
塩基


ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義



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