- 英
- menadione
- 関
- ビタミンK3
Wikipedia preview
出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/01/20 22:50:23」(JST)
[Wiki ja表示]
メナジオン[1] |
|
|
IUPAC名
2-Methylnaphthalene-1,4-dione
|
別称
Menaphthone; Vitamin K3; β-Methyl-1,4-naphthoquinone; 2-Methyl-1,4-naphthodione; 2-Methyl-1,4-naphthoquinone
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
58-27-5 |
PubChem |
4055 |
ChemSpider |
3915 |
UNII |
723JX6CXY5 |
DrugBank |
DB00170 |
KEGG |
D02335 |
ChEBI |
CHEBI:28869 |
ChEMBL |
CHEMBL590 |
ATC分類 |
B02BA02 |
- O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C
|
- InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3
Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3
Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY
|
特性 |
化学式 |
C11H8O2 |
モル質量 |
172.18 g mol−1 |
外観 |
山吹色結晶 |
密度 |
1.225 g cm-3 |
融点 |
105–107 °C
|
沸点 |
304.5 °C @ 760mmHg
|
水への溶解度 |
不溶 |
危険性 |
引火点 |
113.8 °C |
半数致死量 LD50 |
0.5 g/kg (マウス、経口) |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
メナジオン(Menadione)は合成ビタミンKであり、サプリメントとして用いられていた。1,4-ナフトキノンの2位をメチル基で置換した構造である[2]。
用語
3位の側鎖がないため、ビタミンKの全機能を持つわけではないが、ビタミンK3と呼ばれている[3]。アルキル化されることでビタミンK2(メナキノン)となることから、プロビタミンに分類するのが適当である。
メナフトン(menaphthone)としても知られる[4]。
用途
ビタミンKの前駆体ではあるが、先進国ではサプリメントとしては用いられない。発展途上国では入手可能な場合もある。グルコース6リン酸脱水素酵素欠損症患者に溶血性貧血・核黄疸・高ビリルビン血症などの副作用を起こし、大量摂取により健常な幼児にも同じような症状を起こす[5]。米国ではFDAによりサプリメントとしての使用が禁止されている。
だが多くの国では、家畜用の安価なビタミンK源として少用量で用いられている。先進国でもペットフードに添加されることがある。
低プロトロンビン血症の治療にも用いられる。
研究中の用途
1947年から抗癌剤として実験的に使用されている[6]。近年、ビタミンCと組み合わせることで前立腺癌を治療する研究が行われている[7][8]。
また、エルロチニブ・セツキシマブなどの上皮成長因子受容体阻害剤による皮膚障害を軽減するため、メナジオンの塗り薬が開発された[9][10]。
出典
- ^ The Merck Index, 11th Edition, 5714
- ^ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, Debbie. ed. “Cytotoxicity Mechanism of Two Naphthoquinones (Menadione and Plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae”. PLoS ONE 3 (12): e3999. doi:10.1371/journal.pone.0003999. PMC 2600608. PMID 19098979. http://www.plosone.org/article/info:doi/10.1371/journal.pone.0003999.
- ^ Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, et al (September 2005). “Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation”. Mol. Pharmacol. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799. http://molpharm.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=15939799.
- ^ “Vitamin K”. 2009年3月18日閲覧。
- ^ ビタミンK -「健康食品」の安全性・有効性情報
- ^ J. S. MITCHELL , I. SIMON-REUSS (1947), “Combination of Some Effects of X-Radiation and a Synthetic Vitamin K Substitute”, Nature (160): 98-99, doi:10.1038/160098a0
- ^ James M. Jamison, Jacques Gilloteaux, Henryk S. Taper and Jack L. Summers (2001). “Evaluation of the In Vitro and In Vivo Antitumor Activities of Vitamin C and K-3 Combinations against Human Prostate Cancer”. J. Nutr. 131 (1): 158S–160S. PMID 11208954. http://jn.nutrition.org/cgi/reprint/131/1/158S.pdf.
- ^ Tareen B, Summers JL, Jamison JM, Neal DR, McGuire K, Gerson L, Diokno A (2008). “A 12 Week, Open Label, Phase I/IIa Study Using Apatone® for the Treatment of Prostate Cancer Patients Who Have Failed Standard Therapy”. Int J Med Sci 5 (2): 62–67. PMC 2288789. PMID 18392145. http://www.medsci.org/v05p0062.htm.
- ^ R. Perez-Soler, Y. Ling, Y. Zou, S.R. Deitcher (2008). “Local Rescue of Skin Toxicities Secondary to Kinase Inhibitor (KI) Therapy with Topical Menadione”. Annals of Oncology. http://annonc.oxfordjournals.org/content/19/suppl_5/v164.full.pdf.
- ^ Tianhong Li and Roman Perez-Soler (2009). “Skin toxicities associated with epidermal growth factor receptor inhibitors”. Targeted Oncology 4 (2): 107–119. doi:10.1007/s11523-009-0114-0. PMID 19452131. http://www.springerlink.com/content/x6712t382565u144/.
ビタミン (A11) |
|
脂溶性 |
A
|
レチノール · β-カロテン · トレチノイン · α-カロテン
|
|
D
|
D2(エルゴステロール - エルゴカルシフェロール) · D3(7-デヒドロコレステロール - プレビタミンD3 - コレカルシフェロール - 25-ヒドロキシコレカルシフェロール - カルシトリオール(1,25-ジヒドロキシコレカルシフェロール) - カルシトロン酸)
D4(ジヒドロエルゴカルシフェロール) · D5 · Dアナログ(ジヒドロタキステロール - カルシポトリオール - タカルシトール - パリカルシトール)
|
|
E
|
トコフェロール (α - β - γ - δ) · トコトリエノール · トコフェルソラン
|
|
K
|
フィロキノン (K1) · メナキノン (K2) · メナジオン (K3)
|
|
|
水溶性 |
B
|
B1(チアミン) · B2(リボフラビン) · B3(ナイアシン - ニコチンアミド) · B5(パントテン酸、デクスパンテノール - パンテチン) · B6(ピリドキシン - ピリドキサールリン酸 - ピリドキサミン)
B7(ビオチン) · B9(葉酸 - ジヒドロ葉酸 - フォリン酸) · B12(シアノコバラミン - ヒドロキソコバラミン - メチルコバラミン - コバマミド) · コリン
|
|
C
|
アスコルビン酸 · デヒドロアスコルビン酸
|
|
|
主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
|
UpToDate Contents
全文を閲覧するには購読必要です。 To read the full text you will need to subscribe.
Japanese Journal
- 2-IV-3 培養細胞におけるメナジオン(ビタミンK_3)とその抱合体の生成(一般演題要旨,第65回大会講演要旨)
- 2-III-22 LC-APCI/MSおよび蛍光検出HPLC法によるビタミンK_3(メナジオン)の定量(一般演題要旨,日本ビタミン学会第64回大会講演要旨)
- メダカに対するメナジオン(ビタミンK3)およびその光派性物質の影響評価
Related Links
- メナジオンによる活性酸素の生成 村 上 恵 子,羽根田 みや子,吉 野 昌 孝 (愛知医大・医・生化*) Generation of Reactive Oxygen Species by Menadione Keiko MURAKAMI, Miyako HANEDAand Masataka YOSHINO
- 栄養・生化学辞典 - メナジオンの用語解説 - →ビタミンK3 ... 今日のキーワード ハシビロコウ アフリカの湿地に生息する、巨大なくちばしが特徴の鳥。魚などの獲物を狙うときには何時間も動かずにいることから「怪鳥」と呼ばれる ...
Related Pictures
![メナジオン](https://1mg.info/0/3/0/0331.jpg)
![メナジオン(6mg)イノシトール](https://1mg.info/0/3/0/0332.jpg)
![ビタミンA, B 1 , B 2 , B 6 , B 12 , C](https://1mg.info/0/3/0/0333.jpg)
![は プロ ビタミン d メナジオン](https://1mg.info/0/3/0/0334.jpg)
![ビタミン d3 メナジオン](https://1mg.info/0/3/0/0335.jpg)
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- 2-methyl-1,4-naphthoquinone
- 関
- メナジオン
[★]
- 英
- vitamin K2(0)
- 関
- メナジオン
[★]
- 英
- menaphthone
- 関
- メナジオン
[★]
- 英
- vitamin K3
- 関
- メナジオン
[★]
- 英
- phytomenadione
- 関
- ビタミンK1、フィトナジオン、フィロキノン
[★]
- 英
- dione
- 関
- 内痔核
硫酸アルミニウムカリウム水和物、タンニン酸
[★]
- 英
- nasion
- ラ
- nausus
- 同
- 鼻根点 nasal point