- 英
- fucose
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/09/06 22:33:55」(JST)
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フコース |
|
IUPAC名 |
(3S,4R,5R,6S)-6-メチルオキサン-2,3,4,5-テトロール |
分子式 |
C6H12O5 |
分子量 |
164.16 |
フコース(fucose)は、デオキシ糖の一種である6-デオキシ-ガラクトースで、化学式はC6H12O5、分子量164.16、融点163℃、比旋光度-76°で六炭糖、単糖に分類される。6-デオキシヘキソースはメチルペントースとも呼ばれる。天然にはL型がL-フコシドの形で、動植物に幅広く存在する。 名前の由来は、ヒバマタ(Fucus)という海藻の細胞壁多糖類であり昆布のねばねば成分としても知られるフコイダン(Fucoidan)で発見されたため。哺乳類と植物では細胞表面のN結合糖鎖上で見つかる。
所在
ヒトではABO血液型のH抗原として存在し、基本の3糖の他にフコースのみをもつ糖鎖抗原がO型、加えてN-アセチルガラクトサミンをもつものがA型、ガラクトースをもつものがB型であり、A、B、Hの各遺伝子はこれらの糖の転移酵素をコードしている。フコースが存在しない変異(ボンベイ型)では、A,B型の遺伝子を持っていてもN-アセチルガラクトサミン、ガラクトースの修飾が起こらずO型になる また。α1→3結合のコアフコースはIgEの介在するアレルギー反応の糖鎖抗原と考えられる。構造としてはフコース(Fuc)、オリゴマンノース(Man)、およびガラクトース(Gal)からなるMan-Fuc-Galという配列で存在することが多い。
陸上植物では、ペクチン、キシログルカンに存在する。そのほか大根のように細胞外マトリックスのプロテオグリカンにフコースを含むものがあり、ヒトのO型血液と同様の免疫反応を示すことが知られている。
海藻では褐藻類の多くにフコイダンが存在する。
生合成
L-フコシドは生体内では、糖ヌクレオチドの一種GDP-フコースから、各種フコース転移酵素による反応によってつくられる。ヒトでは上記H抗原のほかいくつかフコース転移酵素がクローニングされている。植物ではキシログルカンのフコース転移酵素が初めにクローニングされ、セルロースを除く植物細胞壁多糖類合成酵素初のクローニング例となった。 GDP-フコースはGDP-マンノースからの4, 6位脱水素反応、C3位のエピマー化、O-4位の還元反応を経て合成される。
炭水化物 |
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一般構造 |
アルドース · ケトース · ピラノース · フラノース
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立体構造 |
エピマー · アノマー · 変旋光
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単糖類 |
トリオース
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ケトトリオース(ジヒドロキシアセトン) · アルドトリオース(グリセルアルデヒド)
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テトロース
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ケトテトロース(エリトルロース) · アルドテトロース(エリトロース、トレオース)
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ペントース
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ケトペントース(リブロース、キシルロース)
アルドペントース(リボース、アラビノース、キシロース、リキソース)
デオキシ糖(デオキシリボース)
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ヘキソース
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ケトヘキソース(プシコース、フルクトース、ソルボース、タガトース)
アルドヘキソース(アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース)
デオキシ糖( フコース、フクロース、ラムノース)
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ヘプトース
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セドヘプツロース
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マルチプル |
二糖類
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スクロース · ラクトース · マルトース · トレハロース · ツラノース · セロビオース
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三糖類
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ラフィノース · メレジトース · マルトトリオース
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四糖類
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アカルボース · スタキオース
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その他のオリゴ糖
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フラクトオリゴ糖(FOS) · ガラクトオリゴ糖(GOS) · マンナンオリゴ糖(MOS)
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多糖類
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グルコース:グリコーゲン · デンプン(アミロース、アミロペクチン) · セルロース · デキストリン · グルカン(β1,3-グルカン)
フルクトース:フルクタン(イヌリン、レバンβ2→6)
N-アセチルグルコサミン:キチン質
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主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
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- 父親の育児参加促進プログラムの開発と実用化の検討 : 妊娠期の父親と母親における主観的幸福感の比較
- 女性のメンタルヘルス (特集 Women's Health)
- 日本医師会雑誌 = The Journal of the Japan Medical Association 145(1), 30-34, 2016-04
- NAID 40020782737
Related Links
- デジタル大辞泉 - フコースの用語解説 - 炭素数6のデオキシ糖の一種。天然にはD型とL型が動植物に広く存在する。名称は、L-フコースが海藻の粘り気の成分フコイダン中に発見されたことに由来する。化学式C6H12O5
- フコシル化制御の分子機構 フコースは糖鎖を構成する単糖の一つであります。フコシル化糖鎖には様々な生理活性がありますが、がん・炎症と最も関係が深い糖鎖修飾の1つです。シアリルルイス型糖鎖を介したがんの血行性転移に ...
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