- 英
- inosine, Ino
- 商
- イノシン、イノチン
- 関
- イノシン プラノベクス
WordNet
- the 9th letter of the Roman alphabet (同)i
- a nucleoside that is formed by the deamination of adenosine; used in kidney transplantation to provide a temporary source of sugar
PrepTutorEJDIC
- 『私は』私が
- iodineの化学記号
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/06/01 02:52:53」(JST)
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イノシン |
|
IUPAC名
イノシン
9-β-D-リボフラノシルヒポキサンチン
|
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
58-63-9 |
KEGG |
C00294 |
特性 |
化学式 |
C10H12N4O5 |
モル質量 |
268.23 |
外観 |
無色固体(二水和物) |
融点 |
90 (二水和物)
|
水への溶解度 |
1.6 g/100 mL (20 ℃) |
比旋光度 [α]D |
−49.2 (18 ℃, c = 0.9, 水) |
出典 |
Merck Index 14th ed., 4975. |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
イノシン (inosine) は、ヌクレオシド構造を持つ有機化合物の一種である。ヒポキサンチン(6-ヒドロキシプリン)とD-リボースからなる N-リボシドで、その構造は ヒポキサンチンリボシド とも表される。Ino、I と略記される。肉類などの中に存在する天然化合物である。
目次
- 1 天然における存在
- 2 合成と反応
- 3 利用
- 4 関連化合物
- 5 参考文献
天然における存在
イノシンは肉類に含まれる。また、RNA 中にまれに存在する微量塩基の一種である。イノシンの構造は、しばしば tRNA (transfer-RNA) に含まれ、特にアンチコドン部位に存在する場合は mRNA に対してゆらぎ塩基としての作用が知られる。これは、イノシンが持つヒポキサンチン部位が、複数の種類の核酸塩基(シトシン、アデニン、ウラシル)と水素結合により会合して塩基対を形成できるためである。
リボース部位の5'位にリン酸が導入されたイノシン酸やそのナトリウム塩は、肉類に含まれるうま味成分として重要である。
合成と反応
合成
アデノシンに脱アミノ化酵素(アデノシンデアミナーゼ)を作用させる発酵法により、イノシンが得られる。
また、アデノシンに亜硝酸を作用させて6位のアミノ基をジアゾ化すると、その部位が酸素で置換されたイノシンが生成する。
反応
希硫酸中で加熱すると、加水分解を受けてヒポキサンチンとD-リボースに変わる。
利用
イノシンが細胞中に取り込まれると ATPサイクルを活発化させることから、臨床的根拠がないにもかかわらずスポーツ選手の持久力を高める効果が期待された。そのため、イノシンは健康食品(サプリメント)の成分として市場に流通している。
関連化合物
- イノシン酸(Inosinic acid、イノシン5'-リン酸、IMP)
- ヒポキサンチン(hypoxanthine、6-ヒドロキシプリン)
参考文献
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- アザチオプリン : 古くて新しいくすり (特集 個別化薬物療法 : 始まっている臨床応用) -- (最新の知見・臨床での実際)
- ニトロソ化ストレスによるイノシン三リン酸の生成と細胞応答 (特集 活性酸素シグナル制御とレドックスホメオスタシス)
Related Links
- イノシン (inosine) は、ヌクレオシド構造を持つ有機化合物の一種である。ヒポキサンチン(6-ヒドロキシプリン)とD-リボースからなる N-リボシドで、その構造は ヒポキサンチンリボシド とも表される。Ino、I と略記される。
- イノシンとは?効能,副作用等を説明,ジェネリックや薬価も調べられる(おくすり110番:薬事典版) ... 用法用量は医師・薬剤師の指示を必ずお守りください。 すべての副作用を掲載しているわけではありません。
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
※イノシン静注400mg「トーワ」
組成
1管容量
有効成分
添加物
禁忌
痛風、尿路結石、腎障害のある患者[症状を悪化させるおそれがある。]
効能または効果
- イノシンとして、通常成人1日100〜400mgを静脈内注射する。なお、年齢、症状により適宜増減する。
慎重投与
高尿酸血症のある患者[症状を悪化させるおそれがある。]
有効成分に関する理化学的知見
- 構造式:
- 一般名:イノシン(Inosine)
- 化学名:hypoxanthine 9-β-D-ribofuranoside
- 分子式:C10H12N4O5
- 分子量:268.23
- 性 状:白色の結晶又は結晶性の粉末で、においはなく、味はわずかに苦い。水にやや溶けにくく、エタノールにほとんど溶けない。水溶液(1→100)のpHは4.8〜5.8である。
- 融 点:約218℃(分解)
★リンクテーブル★
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商品
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- 英
- inosine monophosphate IMP
- 関
- イノシン酸
[★]
- 英
- dideoxyinosine、ddI
- 関
- ジダノシン
[★]
- 英
- inosine triphosphate, ITP