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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/11/15 13:53:42」(JST)

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スクロース（ショ糖）の結晶

糖（とう）とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C=O) をひとつ持つ。アルデヒド基を持つ糖をアルドース(Aldose)、ケトン基を持つ糖をケトース(Ketose)と分類する。

一般的には炭水化物（糖質）と同義とされることが多いが、厳密には糖は炭水化物より狭い概念である。糖質化学、分子生物学などでは炭水化物の代わりに糖質ないしは糖と呼ぶ場合が多い。一方、生化学では炭水化物と呼ぶが、徐々に糖質と呼ぶようになりつつある。栄養学では炭水化物のうち、人間によって消化出来ない「食物繊維」を除いた物を「糖質」と呼ぶが、単に糖質のみを指して「炭水化物」と呼ぶ事も多く行われてきた。

糖質の栄養学・エネルギー代謝に関する事項は記事炭水化物に詳しい。

糖の構造

グリコシド結合

グリコシド結合は単糖を連結するアセタール構造の呼称である。

単糖はヒドロキシ基とカルボニル基（アルデヒドまたはケトン）をもつ直鎖 (open chain) 構造と自己のヒドロキシ基を巻き込んで環状アセタール（ないしはケタール）の環構造の二つの構造をとることが出来る。環状アセタールを形成する際に、自己のヒドロキシ基とともに他の糖のヒドロキシ基を巻き込んで環を形成することで、糖が連結した多糖が形成される。

糖が環を形成するとき、通常は環を含む平面に対して構造が非対称な為、グリコシド結合も環平面に対して上向きと下向きの二つの構造をとりうる。下向きにグリコシド結合を生成する場合をα-グリコシド結合、上向きの場合をβ-グリコシド結合と呼ぶ。両者は化学的、物理的、生物学的に性質が異なる。たとえば、グルコースがα1→4結合で多数連結すると、アミロース（でんぷん）となり、β1→4結合で多数連結するとセルロースとなる。

グリコシド結合は一般名で個々の糖についてはグルコースならグルコシド、ガラクトースならガラクトシドのように糖名＋オシドで表記する。2種類の糖による結合の場合はアセタールを形成する糖の名前で呼ぶ。そのため加水分解酵素は同じ糖類に作用するとしても酸素を挟んでどちら側でグリコシド結合を分解するかによって名前が異なる。例：ラクトース分解酵素はヒトではβ-グルコシダーゼ、大腸菌ではβ-ガラクトシダーゼ。

エピマー

多くの不斉炭素を持つ異性体の集合で、1箇所の不斉炭素が異なるだけのジアステレオマーを相互にエピマーと呼ぶ。もともとは糖の2位の炭素原子の置換基の向きが異なる異性体の関係を表す語であるが、現在では糖以外の化合物を含めてジアステレオマー一般に対してこの概念は適用されている。

例えばD-グルコースの狭義の（2位の）エピマーはD-マンノースだけであるが、今日ではD-アロースとD-ガラクトースもエピマーの関係にあると言う。

糖の分類

単糖2分子がグリコシド結合により1分子となったものを二糖といい、単糖3分子が結合したものを三糖、同様に4分子のものを四糖という。単糖2分子 - 20分子程度が結合したものをオリゴ糖という。

多数の単糖がグリコシド結合により重合したものを多糖という。

糖のヒドロキシ基を水素に置換したものをデオキシ糖、アルドース末端の炭素をカルボキシル基に置き換えたものをウロン酸、ヒドロキシ基をアミノ基に置き換えたものをアミノ糖、ケトン基やアルデヒド基がアルコールに還元されたものを糖アルコールと呼ぶ。

環状ヘミアセタールにおいて、五員環の物をフラノース、六員環の物をピラノースと呼ぶ。基本的に糖の種類によって大多数がフラノース若しくはピラノースとなるが、（例えば、グルコースは殆どがピラノースとなる。）若干の異性体を含む。つまり、大多数がピラノースでも、若干のフラノースを含む。

また、炭素の数によっても分けられる。糖を構成する炭素の数が3つであれば三炭糖（トリオース）、4つであれば四炭糖（テトラオース）、5つであれば五炭糖（ペントース）、6つであれば六炭糖（ヘキソース）、7つであれば七炭糖（ヘプトース）となる。ただし、このような名称は専ら単糖にのみ用いる。

主な糖の分類

単糖	ヘプトース（七炭糖）	ヘキソース（六炭糖）	ペントース（五炭糖）	テトロース（四炭糖）	トリオース（三炭糖）
アルドース		アロースタロースグロースグルコース（ブドウ糖）アルトロースマンノースガラクトースイドース	リボースリキソースキシロースアラビノースアピオース（分枝糖）	エリトローストレオース	グリセルアルデヒド
ケトース	セドヘプツロースコリオース	プシコースフルクトース（果糖）ソルボースタガトース	リブロースキシルロース	エリトルロース	ジヒドロキシアセトン

グルコース二分子からなる二糖

結合位置	α体	β体
1-1	トレハロース	イソトレハロース
1-2	コージビオース	ソホロース
1-3	ニゲロース	ラミナリビオース
1-4	マルトース（麦芽糖）	セロビオース
1-6	イソマルトース	ゲンチオビオース

その他の二糖

ラクトース - β-ガラクトースとβ-グルコースが1,4ガラクシド結合
スクロース - β-グルコースとフルクトースがグリコシド結合

オリゴ糖（少糖）	デオキシ糖	ウロン酸	アミノ糖	糖アルコール	ラクトン	多糖
フルクトオリゴ糖ガラクトオリゴ糖乳果オリゴ糖	デオキシリボースフコースラムノース	グルクロン酸ガラクツロン酸	グルコサミンガラクトサミン	グリセリンキシリトールソルビトール	アスコルビン酸(ビタミンC) グルクロノラクトングルコノラクトン	デンプンアミロースアミロペクチングリコーゲンセルロースペクチングルコマンナン

物理的性質

単糖やオリゴ糖は水に溶けやすいが、多糖は水に溶けにくい。

単糖やオリゴ糖は甘味のするものが多く、また無色・無臭のものが多い。

化学的性質

単糖やオリゴ糖が有機化合物でありながら水に溶けやすいのは、疎水性の炭化水素基の割合に対して親水性のヒドロキシ基の割合が大きいことによる。多糖では炭化水素基の割合が大きいので、水に溶けにくい。

生合成

糖は光合成のカルビン・ベンソン回路やペントースリン酸経路によって生合成される。

Japanese Journal

ゲル状嚥下訓練食の開発研究キサンタンガム水溶液ゲルの特異な性質(2)ゲル状嚥下訓練食の補助食品に向くゲル形成能をもつ多糖類を物理的手法による客観的な動的粘弾性測定で品質管理する

渡瀬峰男
食品工業 55(20), 85-90, 2012-10-30
NAID 40019428128

生産地からさとうきびの省力化栽培技術 : ハーベスタ採苗ビレットプランタの利用

馬門克明,樋高二郎
砂糖類
NAID 40019458756

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

抗悪性腫瘍剤

販売名

クレスチン細粒

組成

1包 (1g) 中に次の成分を含有

たん白質と結合した多糖類で、かわらたけの菌糸体より得られたもの1g

効能または効果

胃癌 (手術例) 患者及び結腸・直腸癌 (治ゆ切除例) 患者における化学療法との併用による生存期間の延長

小細胞肺癌に対する化学療法等との併用による奏効期間の延長

1日3gを1〜3回に分服する。

薬効薬理

抗腫瘍作用

in vitro の系でP388白血病¹⁰⁾、ヒト肝細胞株 (C-CH-20)¹¹⁾等に対し細胞増殖抑制を示し、in vivo の系では、Sarcoma180、ラット肝癌AH-13¹²⁾等の同種腫瘍の他、MC誘発肉腫(MC-2¹³⁾、MCS-8¹⁴⁾)、Lewis肺癌、B-16、X5563等¹⁵⁾の同系腫瘍に対しても抗腫瘍効果を示した。

作用機序

in vivo においてマウス同系腫瘍細胞 (EL4) によって誘導される細胞障害活性を増強した¹⁶⁾。in vitro においてマウス脾細胞の同種腫瘍細胞 (P815) に対する細胞障害活性を増強した¹⁷⁾。
担癌 (Lewis肺癌など) による異種赤血球に対する抗体産生能及び遅延型足蹠反応の低下を防止した¹⁸⁾。
担癌 (EL4) によって亢進するサプレッサー細胞活性を抑制した¹⁸⁾。
正常¹⁹⁾、担癌 (MH134)²⁰⁾及びウイルス感染マウス¹⁹⁾のNK細胞活性を増強した。
担癌 (EL4など) によって低下するマクロファージ走化性を回復した²¹⁾。正常ラット腹腔マクロファージの腫瘍細胞 (SMT-2) に対する増殖抑制活性を増強した²²⁾。
担癌 (MM102) により低下したインターフェロン産生能を回復した²³⁾。正常及び担癌 (Car.755) マウスのIL-1、IL-2産生能を増強した²⁴⁾。
担癌 (Meth A) によって起こる胸腺の萎縮、細胞数の減少を防止した²⁵⁾。
担癌個体由来免疫抑制物質による抗体産生能及び遅延型足蹠反応の低下を防止した²⁶⁾。
経口投与によりパイエル氏板などの腸管免疫系の活性化を示した²⁷⁾。

有効成分に関する理化学的知見

性状

本剤は褐色又は褐色を帯びた細粒で、わずかに特異なにおいがあり、味はない。水に溶けやすく、エタノール (95) にほとんど溶けない。

溶状

本剤1gに水100mLを加えて溶かすとき、液は褐色でわずかな濁りがある。

★リンクテーブル★

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