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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/01/20 22:50:23」(JST)

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メナジオン(Menadione)は合成ビタミンKであり、サプリメントとして用いられていた。1,4-ナフトキノンの2位をメチル基で置換した構造である^[2]。

用語

3位の側鎖がないため、ビタミンKの全機能を持つわけではないが、ビタミンK₃と呼ばれている^[3]。アルキル化されることでビタミンK₂(メナキノン)となることから、プロビタミンに分類するのが適当である。

メナフトン(menaphthone)としても知られる^[4]。

用途

ビタミンKの前駆体ではあるが、先進国ではサプリメントとしては用いられない。発展途上国では入手可能な場合もある。グルコース6リン酸脱水素酵素欠損症患者に溶血性貧血・核黄疸・高ビリルビン血症などの副作用を起こし、大量摂取により健常な幼児にも同じような症状を起こす^[5]。米国ではFDAによりサプリメントとしての使用が禁止されている。

だが多くの国では、家畜用の安価なビタミンK源として少用量で用いられている。先進国でもペットフードに添加されることがある。

低プロトロンビン血症の治療にも用いられる。

研究中の用途

1947年から抗癌剤として実験的に使用されている^[6]。近年、ビタミンCと組み合わせることで前立腺癌を治療する研究が行われている^[7]^[8]。

また、エルロチニブ・セツキシマブなどの上皮成長因子受容体阻害剤による皮膚障害を軽減するため、メナジオンの塗り薬が開発された^[9]^[10]。

出典

^ The Merck Index, 11th Edition, 5714
^ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, Debbie. ed. “Cytotoxicity Mechanism of Two Naphthoquinones (Menadione and Plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae”. PLoS ONE 3 (12): e3999. doi:10.1371/journal.pone.0003999. PMC 2600608. PMID 19098979.
^ Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, et al (September 2005). “Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation”. Mol. Pharmacol. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799.
^ “Vitamin K”. 2009年3月18日閲覧。
^ ビタミンK -「健康食品」の安全性・有効性情報
^ J. S. MITCHELL , I. SIMON-REUSS (1947), “Combination of Some Effects of X-Radiation and a Synthetic Vitamin K Substitute”, Nature (160): 98-99, doi:10.1038/160098a0
^ James M. Jamison, Jacques Gilloteaux, Henryk S. Taper and Jack L. Summers (2001). “Evaluation of the In Vitro and In Vivo Antitumor Activities of Vitamin C and K-3 Combinations against Human Prostate Cancer”. J. Nutr. 131 (1): 158S–160S. PMID 11208954.
^ Tareen B, Summers JL, Jamison JM, Neal DR, McGuire K, Gerson L, Diokno A (2008). “A 12 Week, Open Label, Phase I/IIa Study Using Apatone® for the Treatment of Prostate Cancer Patients Who Have Failed Standard Therapy”. Int J Med Sci 5 (2): 62–67. PMC 2288789. PMID 18392145. http://www.medsci.org/v05p0062.htm.
^ R. Perez-Soler, Y. Ling, Y. Zou, S.R. Deitcher (2008). “Local Rescue of Skin Toxicities Secondary to Kinase Inhibitor (KI) Therapy with Topical Menadione”. Annals of Oncology.
^ Tianhong Li and Roman Perez-Soler (2009). “Skin toxicities associated with epidermal growth factor receptor inhibitors”. Targeted Oncology 4 (2): 107–119. doi:10.1007/s11523-009-0114-0. PMID 19452131.

UpToDate Contents

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1. ミトコンドリア細胞症における腎病変 renal involvement in the mitochondrial cytopathies
2. ビタミンKの概要 overview of vitamin k
3. ミトコンドリアミオパシー：治療 mitochondrial myopathies treatment

Japanese Journal

2-IV-3 培養細胞におけるメナジオン(ビタミンK_3)とその抱合体の生成(一般演題要旨,第65回大会講演要旨)

鎌尾まや,乾瑞紗,濱名哲大,岡野登志夫
ビタミン 87(4), 226, 2013-04-25
NAID 110009604747

2-III-22 LC-APCI/MSおよび蛍光検出HPLC法によるビタミンK_3(メナジオン)の定量(一般演題要旨,日本ビタミン学会第64回大会講演要旨)

鎌尾まや,小方まどか,廣田佳久,岡野登志夫
ビタミン 86(4), 277, 2012-04-25
NAID 110009437294

メダカに対するメナジオン(ビタミンK3)およびその光派性物質の影響評価

山口明美,高良真也,有薗幸司 [他]
環境毒性学会誌 14(1), 141-148, 2011-06-00
NAID 40018958651

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★リンクテーブル★

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関連記事	「ジオン」「ナジオン」

「2-メチル-1,4-ナフトキノン」

メナジオン
	IUPAC名 2-Methylnaphthalene-1,4-dione
	別称 Menaphthone; Vitamin K3; β-Methyl-1,4-naphthoquinone; 2-Methyl-1,4-naphthodione; 2-Methyl-1,4-naphthoquinone
識別情報
CAS登録番号	58-27-5
PubChem	4055
ChemSpider	3915
UNII	723JX6CXY5
DrugBank	DB00170
KEGG	D02335
ChEBI	CHEBI:28869
ChEMBL	CHEMBL590
ATC分類	B02BA02
	SMILES O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C;
	InChI InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 ; Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3; Key: MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYAY;
特性
化学式	C11H8O2
モル質量	172.18 g mol−1
外観	山吹色結晶
密度	1.225 g cm-3
融点	105–107 °C
沸点	304.5 °C @ 760mmHg
水への溶解度	不溶
危険性
引火点	113.8 °C
半数致死量 LD50	0.5 g/kg (マウス、経口)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: 2-methyl-1,4-naphthoquinone
関: メナジオン

「ビタミンK2(0)」

　　[★]

英: vitamin K2(0)
関: メナジオン

「メナフトン」

　　[★]

英: menaphthone
関: メナジオン

「ビタミンK3」

　　[★]

英: vitamin K3
関: メナジオン

「フィトメナジオン」

　　[★]

英: phytomenadione
関: ビタミンK1、フィトナジオン、フィロキノン

「ジオン」

　　[★]

英: dione
関: 内痔核

内痔核硬化療法剤

硫酸アルミニウムカリウム水和物、タンニン酸

「ナジオン」

　　[★]

英: nasion
ラ: nausus
同: 鼻根点 nasal point

[1] The Merck Index, 11th Edition, 5714

[pmid19098979-2] Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, Debbie. ed. “Cytotoxicity Mechanism of Two Naphthoquinones (Menadione and Plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae”. PLoS ONE 3 (12): e3999. doi:10.1371/journal.pone.0003999. PMC 2600608. PMID 19098979.

[pmid15939799-3] Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, et al (September 2005). “Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation”. Mol. Pharmacol. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799.

[urlVitamin_K-4] “Vitamin K”. 2009年3月18日閲覧。

[5] ビタミンK -「健康食品」の安全性・有効性情報

[6] J. S. MITCHELL , I. SIMON-REUSS (1947), “Combination of Some Effects of X-Radiation and a Synthetic Vitamin K Substitute”, Nature (160): 98-99, doi:10.1038/160098a0

[7] James M. Jamison, Jacques Gilloteaux, Henryk S. Taper and Jack L. Summers (2001). “Evaluation of the In Vitro and In Vivo Antitumor Activities of Vitamin C and K-3 Combinations against Human Prostate Cancer”. J. Nutr. 131 (1): 158S–160S. PMID 11208954.

[8] Tareen B, Summers JL, Jamison JM, Neal DR, McGuire K, Gerson L, Diokno A (2008). “A 12 Week, Open Label, Phase I/IIa Study Using Apatone® for the Treatment of Prostate Cancer Patients Who Have Failed Standard Therapy”. Int J Med Sci 5 (2): 62–67. PMC 2288789. PMID 18392145. http://www.medsci.org/v05p0062.htm.

[9] R. Perez-Soler, Y. Ling, Y. Zou, S.R. Deitcher (2008). “Local Rescue of Skin Toxicities Secondary to Kinase Inhibitor (KI) Therapy with Topical Menadione”. Annals of Oncology.

[10] Tianhong Li and Roman Perez-Soler (2009). “Skin toxicities associated with epidermal growth factor receptor inhibitors”. Targeted Oncology 4 (2): 107–119. doi:10.1007/s11523-009-0114-0. PMID 19452131.

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