パラホルムアルデヒド

英

paraformaldehyde

ラ

paraformaldehydum

関

ホルムアルデヒド

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/04/18 22:59:20」(JST)

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ポリアセタール
別称 Polyoxymethylene
識別情報
CAS登録番号	9002-81-7
特性
化学式	(CH2O)n
外観	乳白色 固体
密度	1.41 g/cm3,
融点	~ 175 °C
水への溶解度	0
危険性
主な危険性	可燃性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ポリアセタール（polyacetal）またはポリオキシメチレン（polyoxymethylene）とは、オキシメチレン（oxymethylene、−CH₂O−）構造を単位構造にもつポリマーであり、略号はPOMである。ホルムアルデヒドのみが重合したホモポリマー（パラホルムアルデヒド、[−CH₂O−]_n、均質重合体）と、約2モル% のオキシエチレン単位 (oxyethylene, −CH₂CH₂O−) を含むコポリマー（[−CH₂O−]_n[−CH₂CH₂O−]_m、共重合体）の双方の製品があり、両者ともポリアセタール、またはアセタール樹脂、あるいはポリアセタール樹脂と呼ばれる。

ホモポリマーは精製されたホルムアルデヒドより触媒存在下、アニオン重合により合成する。一方、コポリマーは1,3,5-トリオキサンとエチレンオキシドあるいは1,3-ジオキソランの混合物に、三フッ化ホウ素などのカチオン重合開始剤を添加した開環重合により合成する。

モノマーであるホルムアルデヒド、あるいは1,3,5-トリオキサンに水などの不純物（連鎖移動剤）が含まれていると、連鎖移動反応によりポリマー末端はオキシメタノール構造（−OCH₂OH）となる。オキシメタノール構造は、融点以上になると末端からホルムアルデヒドが順次外れるアンジッピング反応（解重合）を引き起こしてしまう。ホモポリマーの場合は無水酢酸を用いたアセチル化などのエンドキャップ処理を施すことで、熱安定性が改善されている。また、コポリマーの場合は、融点以上で末端の不安定部 ([−CH₂O−]_nH) を解重合させて、安定な末端（−CH₂CH₂OH）で終わらせる処理が行われる。

近年では、モノマーであるホルムアルデヒド、あるいは1,3,5-トリオキサンから水などの不純物を取り除く、高度な精製技術が開発されている。ホモポリマーの場合には無水酢酸を連鎖移動剤としてホルムアルデヒドの重合を行うと、連鎖移動反応によりポリマー末端がアセチル基（−COCH₃）でエンドキャップされた安定な重合体が得られる。また、コポリマーの場合はメチラール（CH₃OCH₂CH₃）を連鎖移動剤として1,3,5-トリオキサンとコモノマーとの共重合を行うと、連鎖移動反応によりポリマー末端がメトキシ基（−OCH₃）でエンドキャップされた安定な共重合体が得られる。

なお、オキシメチレン構造（−CH₂O−）を繰り返し単位とする環状化合物には、3量体である1,3,5-トリオキサン、4量体である1,3,5,7-テトラオキサン、5量体である1,3,5,7,9-ペンタオキサンなどがある。また、ホルムアルデヒドの水溶液であるホルマリンを加熱し水を蒸発させた高濃度ホルマリンを固化させると、直鎖状の構造を持ったパラホルムアルデヒド（重合度8-100）が得られる。なお、一般にプラスチックとして使用されているポリアセタール樹脂（アセタール樹脂）の重合度は700-2,000程度である。

ポリアセタールは非晶部分と結晶部分が混在するために、強度、弾性率、耐衝撃性に優れたエンジニアリングプラスチックとして用いられる。また摺動特性に優れている為、軸受け部品としても利用されている。分子構造に酸素原子が多く含まれているため酸素指数は15であり、最も燃えやすいポリマーのひとつである。

市販されているポリアセタールの例として、ティコナ社のCelcon® と Hostaform®、デュポン社のデルリン（ホモポリマー）とポリプラスチックス社のDURACON（ジュラコン、コポリマー）、旭化成のテナック（ホモポリマー、コポリマーおよびブロックコポリマー）、三菱ガス化学のユピタ－ル（コポリマー）などが挙げられる。

ホモポリマーであるデルリンを成形機で扱う場合には特に注意が必要である。故障等によって機械が停止し、融点以上の温度に長時間さらされると、アンジッピング反応（解重合）が引き起こされる場合がある。

デルリン以外のものはすべて乳白色であり、着色する場合には、マスターバッチという染料を1.25 ％ほど加えて融解させる。

成形の前に、80-90 ℃で3-4時間の乾燥が必要である。

用途

家電や電気電子製品の各種外装･筐体･機構部品類、自動車パネルなど内装部品、文具･雑貨類、事用家具部材、ブラシの柄など。呼気による結露対策として、リコーダーをはじめとする木管楽器や金管楽器にも使用されている。 また模型の可動部部品や、樹脂製の鉄道模型の車輪や透明品を除いた大部分など、さまざまな用途で使用される。

トレードネームとシェア

主なPOM製造元:

• ティコナ Hostaform, Celcon (25%)
• デュポン Delrin (20%)
• 三菱 Kepital (12%), Lupital (7%)
• ポリプラスチックス Duracon (15%)
• BASF Ultraform (5%)

UpToDate Contents

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• 1. 末梢神経障害の評価のための皮膚生検 skin biopsy for the evaluation of peripheral nerve disease
• 2. 好酸球性食道炎の臨床症状および診断 clinical manifestations and diagnosis of eosinophilic esophagitis

Japanese Journal

• 脳幹スライス標本における中枢ニューロンの生命力に対するポリエチレングリコールの作用

• 石尾 知亮,平井 喜幸,井上 農夫男,舩橋 誠
• 北海道歯学雑誌 32(1), 25-34, 2011-09-15
• … 孤束核，最後野を含む前頭断脳幹スライス標本を作成し，30%PEG溶液中に1分間浸漬した後に細胞死のマーカーであるヨウ化プロピジウム(PI)を添加した人工脳脊髄液中で15，60，240分間培養し，直後に4%パラホルムアルデヒドにて回定した.凍結切片を作成し，niss染色を行った後，PI集積部位を蛍光顕微鏡下で同定して各部におけるニューロンの生存率を算出した.その結果，舌下神経核ニューロンの経時的生存率が孤束核お …
• NAID 120003370699

• 市販機器を利用したホルムアルデヒドガスの低濃度連続発生方法

• 本間 信行,久米 一成,堀池 利行 [他]
• 静岡県環境衛生科学研究所報告 (50), 73-78, 2007
• NAID 40016238470

• 実時間型共焦点レーザー走査生体顕微鏡を用いたEnhanced Green Fluorescent Protein(EGFP)陽性細胞の同定法

• 諏訪 通博
• 新潟医学会雑誌 118(12), 682-693, 2004-12-10
• … の役割を研究する目的で,Enhanced green fluorescent orotein(EGFP)Transgenic Rat(EGFPラット)を用いて,骨髄由来細胞の細胞局在を明らかにする最適な同定法について検討した.【方法】EGFPラットの未固定凍結切片と4%パラホルムアルデヒド固定凍結切片,さらに,生体顕微鏡を用いて,EGFPラットの最適な観察方法を比較検討した.次に腎障害時の修復過程における骨髄由来細胞の役割を研究する目的で,EGFPラットの骨髄を,致死量放射線照射を …
• NAID 110004715679

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 根管消毒・治療剤

販売名

ペリオドン

組成

有効成分

• パラホルムアルデヒド　50g
  ジブカイン塩酸塩　26g

添加物

• グアヤコール

禁忌

• ホルムアルデヒド又はジブカイン塩酸塩に対し過敏症の既往歴のある患者

効能または効果

効能・効果

• 根管消毒及び残存歯髄の失活

用法・用量

• 適量を付着させた滅菌綿繊維又はペーパーポイントを根管内に挿入し仮封する。
• 本剤は腐食性を有するので、次のことに注意すること。
• 応用期間は７日間を限度とし、多量に貼付しないこと。
• 残存歯髄の失活では、範囲に応じ貼付量、期間を減じること。
• 急性炎症状を示す場合には、鎮痛、鎮静、消炎等の処置を行ってから使用すること。
• 貼付時の仮封は薬剤の口腔内への漏出を防ぐため、封鎖効果の良好な仮封剤(材)を用いること。

重大な副作用

ショック、アナフィラキシー様症状

（頻度不明）

• ショック、アナフィラキシー様症状を起こすことがあるので、観察を十分に行い、血圧低下、血管浮腫、呼吸困難、じんま疹、掻痒感、潮紅、嘔気等が現れた場合には、直ちに使用を中止し、適切な処置を行うこと。

中枢神経

（頻度不明）

• 振戦、けいれん等の中毒症状が現れることがあるので、観察を十分に行い、このような症状が現れた場合には、直ちに使用を中止し、ジアゼパム又は超短時間作用型バルビツール酸製剤(チオペンタールナトリウム等)の投与等の適切な処置を行うこと。

薬効薬理

• 本剤の主成分パラホルムアルデヒドは根管内で徐々にホルムアルデヒドガスを発生し、殺菌作用及び蛋白凝固作用を発現する¹⁾。
  また、ジブカイン塩酸塩は局所麻酔作用を持ち⁴⁾、ホルムアルデヒドの刺激により発現する疼痛を緩和する。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

• パラホルムアルデヒド
  (Paraformaldehyde)

化学名

• Poly(oxymethylene)

分子式

• (CH₂O)_n

性状

• 本品は白色の粉末で、わずかにホルムアルデヒド臭があり、加熱するとき、強い刺激性のにおいを発する。本品は水、エタノール(95)又はジエチルエーテルにほとんど溶けない。本品は熱湯、熱希塩酸、水酸化ナトリウム試液又はアンモニア試液に溶ける。本品は約100℃で昇華する。

一般名

• ジブカイン塩酸塩
  (Dibucaine Hydrochloride)

化学名

• 2-Butyloxy-N-(2-diethylaminoethyl)-4-quinolinecarboxamide monohydrochloride

分子式

• C₂₀H₂₉N₃O₂・HCl（分子量：379.92）

性状

• 本品は白色の結晶又は結晶性の粉末である。本品は水、エタノール(95)又は酢酸(100)に極めて溶けやすく、無水酢酸に溶けやすく、ジエチルエーテルにほとんど溶けない。本品は吸湿性である。

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★リンクテーブル★

リンク元	「ザンボニ液」「ペリオドン」「paraformaldehydum」

「ザンボニ液」

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英

Zamboni solution

同

Zamboni液、ザンボニ固定液 Zamboni固定液

• 組織固定に用いられる溶液。ブアン固定液を改良した物で、ホルマリに代えてパラホルムアルデヒド(PFA)を用いる。
• 組成：パラホルムアルデヒド 2g、飽和ピクリン酸水溶液 15ml、0.15M リン酸バッファー(pH 7.3) mess up to 100ml。
• 調製方法：パラホルムアルデヒドは60℃くらいに加熱し拡販しながら2.52% NaOHを滴下すると早く溶解する。完全にパラホルムアルデヒドが溶解後にリン酸バッファーでmess upする。
• 固定方法：標準的な固定条件は4℃6～12時間。固定後は水洗せず70％アルコールに浸す。

「ペリオドン」

　　[★] ジブカイン、パラホルムアルデヒド

「paraformaldehydum」

　　[★] パラホルムアルデヒド