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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/08/13 20:24:02」(JST)
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パモ酸[1] |
|
IUPAC名
4-[(3-Carboxy-2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
|
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
130-85-8 |
PubChem |
8546 |
ChemSpider |
8228 |
UNII |
7RRQ8QZ38N |
EINECS |
204-998-0 |
MeSH |
Pamoic+acid |
ChEBI |
CHEBI:50186 |
ChEMBL |
CHEMBL177880 |
RTECS番号 |
QL2180000 |
バイルシュタイン |
901319 |
- OC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C(CC2=C(O)C(=CC3=CC=CC=C23)C(O)=O)=C1O
C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O
|
- InChI=1S/C23H16O6/c24-20-16(14-7-3-1-5-12(14)9-18(20)22(26)27)11-17-15-8-4-2-6-13(15)10-19(21(17)25)23(28)29/h1-10,24-25H,11H2,(H,26,27)(H,28,29)
Key: WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N
|
特性 |
化学式 |
C23H16O6 |
モル質量 |
388.37 g mol−1 |
精密質量 |
388.094688244 g mol-1 |
融点 |
≥300 °C
|
log POW |
6.169 |
酸解離定数 pKa |
2.675 |
危険性 |
EU分類 |
Xi |
主な危険性 |
皮膚刺激性、重度の眼刺激性あり
呼吸器刺激の可能性
|
Rフレーズ |
R36/37/38 |
Sフレーズ |
S26 S36 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
パモ酸(Pamoic acid)またはエンボン酸(embonic acid)は、ナフトエ酸誘導体である。2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸とホルムアルデヒドの反応で形成される。医薬品においては、水に溶けにくく吸収の悪い薬剤に対して、水溶性を改善するための対イオンとして用いられる[2]。
パモ酸は、孤立したGタンパク質共役受容体GPR35に対するアゴニスト活性を持ち、これにより、細胞外シグナル調節キナーゼとβ-アレスチン2を活性化することで、痛覚抑制効果を示すことが示されている[3]。一般的には不活性化合物とみなされているが、これらの研究から再検討の必要性が議論されている[4]。
出典
- ^ Merck Index, 12th Edition, 7136.
- ^ Saesmaa, T; Tötterman, AM (1990). “Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate”. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 8 (1): 61–5. doi:10.1016/0731-7085(90)80007-c. PMID 2102266.
- ^ Zhao, Pingwei, et al. (2010). “Targeting of the orphan receptor GPR35 by pamoic acid: a potent activator of extracellular signal-regulated kinase and β-arrestin2 with antinociceptive activity”. Molecular pharmacology 78 (4): 560-568. doi:10.1124/mol.110.066746.
- ^ Neubig, Richard R (2010). “Mind your salts: when the inactive constituent isn't”. Molecular Pharmacology 78 (4): 558–9. doi:10.1124/mol.110.067645. PMID 20651116.
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Japanese Journal
- パモ酸ピランテルで駆虫に失敗しアルベンダゾールが奏功した日本人若年成人蟯虫症の1例
- 感染症学雑誌 : 日本伝染病学会機関誌 : the journal of the Japanese Association for Infectious Diseases 85(5), 520-522, 2011-09-20
- NAID 10030236221
- パモ酸ピランテル3回投与法が奏効した蟯虫症の1例 (臨床研究・症例報告) -- (感染症)
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