- 英
- thioctic acid、tioctic acid
- 同
- α-リポ酸、αリポ酸、リポ酸 lipoic acid、ビタミンB14 vitamin B14、プロトゲンA protogen A
- 商
- チオトミン、リポアラン、チオクタン、チオクト酸アミド
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/06/25 11:57:09」(JST)
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リポ酸 |
|
|
IUPAC名
(R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
|
別称
α-リポ酸、チオクト酸、6,8-ジチオオクタン酸
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
1200-22-2 |
PubChem |
6112 |
ChemSpider |
5886 |
KEGG |
C16241 |
MeSH |
Lipoic+acid |
ChEMBL |
CHEMBL134342 |
|
- InChI=1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1
Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N
InChI=1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1
Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWBZ
|
特性 |
化学式 |
C8H14O2S2 |
モル質量 |
206.33 g/mol |
外観 |
黄色の針状結晶 |
水への溶解度 |
エタノールに可溶。ナトリウム塩は水に溶ける。 |
薬理学 |
生物学的利用能 |
30% (経口)[1] |
関連する物質 |
関連物質 |
リポアミド
アスパラガス酸 |
特記なき場合、データは常温(25 ℃)・常圧(100 kPa)におけるものである。 |
リポ酸(lipoic acid、別名:α-リポ酸、チオクト酸)は、多数の酵素の補助因子として欠かせない光学活性のある有機化合物である。この分子はカルボキシル基と環状のジスルフィドを含んでいる。生物学上で重要なのはR体の方である。
リポ酸は好気性生物の代謝、特にクエン酸回路のピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体(PDC)の補因子としての役割を持つ。α-リポ酸はアシル基もしくはメチルアミンを2-オキソ酸デヒドロゲナーゼ(2-OADH)とグリシンデカルボキシラーゼ複合体(GCV)のそれぞれに運搬する[2]。
リポ酸の酸化体はβ-リポ酸、還元体はジヒドロリポ酸である。
用途[編集]
日本国内では医薬品の成分としてのみ取り扱われていたが、2004年より一般のサプリメントに配合してよい成分となり、一般販売された。インスリン自己免疫症候群(低血糖発作)の誘因となるという報告がある[3]。
脚注[編集]
- ^ Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (November 2003). “Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers”. J Clin Pharmacol 43 (11): 1257–67. doi:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180.
- ^ Perham RN (2000). “Swinging arms and swinging domains in multifunctional enzymes: catalytic machines for multistep reactions”. Annu Rev Biochem 69: 961-1004. PMID 10966480. [1]
- ^ α-リポ酸(チオクト酸) - 「健康食品」の安全性・有効性情報(国立健康・栄養研究所)
外部リンク[編集]
- α-リポ酸の安全性・有効性情報(痩身効果との関連) - 「健康食品」の安全性・有効性情報(国立健康・栄養研究所)
補因子 |
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補酵素 |
ビタミン: NAD+ (B3) - NADP+ (B3) - 補酵素A (B5) - THF / H4F (B9), DHF, MTHF - アスコルビン酸 (C) - メナキノン (K) - 補酵素F420
非ビタミン: ATP - CTP - SAM - PAPS - GSH - 補酵素B - 補酵素M - 補酵素Q - メタノフラン - BH4 - H4MPT
|
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有機補欠分子族 |
ビタミン: TPP / ThDP (B1) - FMN, FAD (B2) - PLP / P5P (B6) - ビオチン (B7) - メチルコバラミン, コバラミン (B12)
非ビタミン: ヘム - α-リポ酸 - モリブドプテリン - PQQ
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金属補欠分子族 |
Ca2+ - Cu2+ - Fe2+, Fe3+ - Mg2+ - Mn2+ - Mo - Ni2+ - Se - Zn2+
|
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主要な生体物質
ペプチド - アミノ酸 - 核酸 - 炭水化物 - 脂肪酸 - テルペノイド - カロテノイド
テトラピロール - 補因子 - ステロイド - フラボノイド - アルカロイド - ポリケチド - 配糖体 |
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抗酸化物質 |
|
アセチル-L-カルニチン (ALCAR) • α-リポ酸 (ALA) • アスコルビン酸 (ビタミンC) • カロテノイド (ビタミンA) • クルクミン • エダラボン • フラボノイド (クェルセチン、ケンフェロール、カテキン、EGCG、etc) • 没食子酸 • グルタチオン • ヒドロキシチロソール • ラドスチジル • メラトニン • N-アセチルシステイン (NAC) • N-アセチルセロトニン (NAS) • オレオカンタール • オレウロペイン • ラサギリン • レスベラトロール • セレギリン • セレン • トコフェロール (ビタミンE) • トコトリエノール (ビタミンE) • チロソール • ユビキノン (補酵素Q) • 尿酸
|
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UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 常石 英作
- 日本食品科学工学会誌 : Nippon shokuhin kagaku kogaku kaishi = Journal of the Japanese Society for Food Science and Technology 53(6), 362-363, 2006-06-15
- … は生理的状況下におけるカルノシンの生体内での抗酸化性を示している.また,カルノシンは脂質酸化で生成される細胞毒素(不飽和アルデヒド)を消去する.カルノシンの抗酸化力は,グルタチオンやチオクト酸と比較すると劣るものの,筋肉中の含量が非常に多いため,生体内脂質酸化物の消去に重要な役割を果たしていると考えられている.<BR>生体内で発生する活性酸素には,呼吸によるエネルギー代謝の …
- NAID 10019259076
- 特別寄稿 α-リポ酸(チオクト酸)の特性と機能-ALIPURE
- フローインジェクション法を用いる微分容量-時間曲線測定によるビタミンの水銀電極への吸着-脱着挙動
- 澤本 博道
- 分析化学 51(12), 1159-1164, 2002-12-05
- … の広い電位範囲で不可逆吸着であり,強い吸着物質の一つである.この吸着には平面吸着と垂直吸着の二種の吸着構造があると考えられる.チオクト酸の還元体は吸着しないので,チオクト酸の S 原子が吸着に関係していると考えられる.チオクト酸の微分容量-時間曲線には 2 種の吸着構造が見られた.検討したビタミンの不可逆吸着が吸着ストリッピングボルタンメトリーの吸着濃縮 …
- NAID 110002905030
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- α-リポ酸に関するQ&A 厚生労働省医薬食品局食品安全部基準審査課新開発食品保健対策室 問1.α-リポ酸(チオクト酸)とは何ですか?
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
組成
1アンプル中の分量
有効成分
添加物
効能または効果
- チオクト酸の需要が増大した際の補給(はげしい肉体労働時)
- Leigh症候群(亜急性壊死性脳脊髄炎)
- 中毒性(ストレプトマイシン、カナマイシンによる)及び騒音性(職業性)の内耳性難聴
- 上記の適応(効能又は効果)に対して、効果がないのに月余にわたって漫然と使用すべきでない。
- チオクト酸として、通常成人1日1回10〜25mgを静脈内に注射する。
なお、年齢、症状により適宜増減する。
有効成分に関する理化学的知見
- 一般名:チオクト酸(Thioctic acid)
化学名:1,2-dithiolane-3-valeric acid
分子式:C8H14O2S2
分子量:206.33
性状: 淡黄色〜黄色の結晶又は結晶性の粉末で、においはないか又はわずかに特異なにおいがある。
エタノール(95)、アセトン又はジエチルエーテルに溶けやすく、水に極めて溶けにくい。
融点:59〜62℃
構造式:
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- alpha-lipoic acid
- 関
- チオクト酸、リポ酸、α-リポ酸
[★]
- 英
- lipoate, lipoic acid
- 関
- チオクト酸
[★]
チオクト酸
- 関
- thioctic acid
[★]
- 英
- thioctic acid amide
- 関
- チオクト酸
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義