- 英
- alpha-lipoic acid、α-lipoic acid
- 関
- αリポ酸、リポ酸
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/07/16 08:38:20」(JST)
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リポ酸 |
|
|
IUPAC名
(R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
|
別称
α-リポ酸、チオクト酸、6,8-ジチオオクタン酸
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
1200-22-2 |
PubChem |
6112 |
ChemSpider |
5886 |
KEGG |
C16241 |
MeSH |
Lipoic+acid |
ChEMBL |
CHEMBL134342 |
|
- InChI=1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1
Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N
InChI=1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1
Key: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWBZ
|
特性 |
化学式 |
C8H14O2S2 |
モル質量 |
206.33 g/mol |
外観 |
黄色の針状結晶 |
水への溶解度 |
エタノールに可溶。ナトリウム塩は水に溶ける。 |
薬理学 |
生物学的利用能 |
30% (経口)[1] |
関連する物質 |
関連物質 |
リポアミド
アスパラガス酸 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
リポ酸(lipoic acid、別名:α-リポ酸、チオクト酸)は、多数の酵素の補助因子として欠かせない光学活性のある有機化合物である。この分子はカルボキシル基と環状のジスルフィドを含んでいる。生物学上で重要なのはR体の方である。
リポ酸は好気性生物の代謝、特にクエン酸回路のピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体(PDC)の補因子としての役割を持つ。α-リポ酸はアシル基もしくはメチルアミンを2-オキソ酸デヒドロゲナーゼ(2-OADH)とグリシンデカルボキシラーゼ複合体(GCV)のそれぞれに運搬する[2]。
リポ酸の酸化体はβ-リポ酸、還元体はジヒドロリポ酸である。
用途
日本国内では医薬品の成分としてのみ取り扱われていたが、2004年より一般のサプリメントに配合してよい成分となり、一般販売された。インスリン自己免疫症候群(低血糖発作)の誘因となるという報告がある[3]。
脚注
- ^ Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R (November 2003). "Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers". J Clin Pharmacol 43 (11): 1257–67. doi:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180.
- ^ Perham RN (2000). "Swinging arms and swinging domains in multifunctional enzymes: catalytic machines for multistep reactions". Annu Rev Biochem 69: 961–1004. PMID 10966480. [1]
- ^ α-リポ酸(チオクト酸) - 「健康食品」の安全性・有効性情報(国立健康・栄養研究所)
外部リンク
- α-リポ酸の安全性・有効性情報(痩身効果との関連) - 「健康食品」の安全性・有効性情報(国立健康・栄養研究所)
補因子 |
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補酵素 |
ビタミン: NAD+ (B3) - NADP+ (B3) - 補酵素A (B5) - THF / H4F (B9), DHF, MTHF - アスコルビン酸 (C) - メナキノン (K) - 補酵素F420
非ビタミン: ATP - CTP - SAM - PAPS - GSH - 補酵素B - 補酵素M - 補酵素Q - メタノフラン - BH4 - H4MPT
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有機補欠分子族 |
ビタミン: TPP / ThDP (B1) - FMN, FAD (B2) - PLP / P5P (B6) - ビオチン (B7) - メチルコバラミン, コバラミン (B12)
非ビタミン: ヘム - α-リポ酸 - モリブドプテリン - PQQ
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金属補欠分子族 |
Ca2+ - Cu2+ - Fe2+, Fe3+ - Mg2+ - Mn2+ - Mo - Ni2+ - Se - Zn2+
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主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
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抗酸化物質 |
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アセチル-L-カルニチン (ALCAR) • α-リポ酸 (ALA) • アスコルビン酸 (ビタミンC) • カロテノイド (ビタミンA) • クルクミン • エダラボン • フラボノイド (クェルセチン、ケンフェロール、カテキン、EGCG、etc) • 没食子酸 • グルタチオン • ヒドロキシチロソール • ラドスチジル • メラトニン • N-アセチルシステイン (NAC) • N-アセチルセロトニン (NAS) • オレオカンタール • オレウロペイン • ラサギリン • レスベラトロール • セレギリン • セレン • トコフェロール (ビタミンE) • トコトリエノール (ビタミンE) • チロソール • ユビキノン (補酵素Q) • 尿酸
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- 亜ヒ酸誘発性QT 延長に対するα-リポ酸の保護効果および作用機序の解明
- 熊﨑 雅史
- 自治医科大学紀要 = Jichi Medical University Journal 35, 137, 2013-03
- 平成23年度自治医科大学大学院医学研究科研究奨励賞研究成果報告
- NAID 120005295188
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