グルタルアルデヒド

英

glutaraldehyde

関

グルタラール、フタラール

• タンパク質の電顕サンプルの前処理に使う気がする。
• タンパク質のクロスリンキング実験に使ったことがある。

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/09/24 22:48:44」(JST)

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グルタルアルデヒド
IUPAC名 1,5-ペンタンジアール
別称 グルタールアルデヒド､ステリハイド
識別情報
CAS登録番号	111-30-8
KEGG	D01120
特性
化学式	C5H8O2
モル質量	100.12
外観	無色または淡黄色液体
融点	−14
沸点	71-72 (/10 mmHg)
屈折率 (nD)	1.43300 (25 ℃)
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

グルタルアルデヒド (glutaraldehyde) は、示性式OHC(CH₂)₃CHO として表される有機化合物で、アルデヒドの一種。グルタールアルデヒドとも呼ばれる。IUPAC命名法では 1,5-ペンタンジアール (1,5-Pentanedial)。分子量 100.12。CAS登録番号は [111-30-8]。融点 −14 ℃ の無色またはわずかに薄い黄色の液体で、特異な刺激臭がある。水、アルコール、アセトンに易溶。比較的不安定で、加熱すると重合することがある。また、酸化によってグルタル酸に変化する。

グルタルアルデヒドは殺菌消毒薬として利用され、2～20％溶液がグルタラールやステリハイド等の名称で販売されている。主に医療機器の滅菌、殺菌、消毒に用いられる。ほとんど全ての細菌、真菌、芽胞、ウイルスに有効である。作用機序は細胞質のアミノ基の部分をアルキル化することによる。炭疽菌の芽胞にも有効であり、ホルムアルデヒド、次亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素、過酢酸とともに WHO（世界保健機関）が炭疽菌の消毒薬として推奨する消毒薬の一つである。人体へは毒性が強いために使用できない。

生化学や形態学など生物学分野においては固定液として利用される。特に電子顕微鏡（透過型、走査型双方）観察用の標本調整では、固定力が強く、細胞の微細構造をよく保存するので基本的な固定液として重要である。植物プランクトンの標本固定にも、通常グルタルアルデヒドが用いられる。ホルムアルデヒド（水溶液はホルマリン）よりも細胞内への浸透は遅いが、固定力は強い。ホルマリン同様酵素活性や免疫学的活性もある程度保存するが、これらの保存性はホルマリンの方がよい。そのため、しばしばこれらの2つのアルデヒドを併用して互いの欠点を補うような用い方をする。オスミウム酸より少し速く細胞に浸透するが、透過型電子顕微鏡観察に際しては切片の電子染色効果が低いので、オスミウム酸固定と併用する。

固定液としての主要な反応は、タンパク質のリジン残基のε-アミノ基との間で起こるが、α-アミノ基やSH基との間でも起こり、分子間架橋を形成する。ひとつのグルタルアルデヒド分子が単独で架橋形成を起こせるとは考えられていない。水溶液中に形成された2量体や3量体といった重合体や、それらがアルドール縮合を起こした不飽和アルデヒドが、分子間架橋を形成すると考えられている。

参考文献

• 重中義信／監修『原生動物の観察と実験法』（共立出版株式会社、1998年）ISBN 4320053532

  固定液としての性質や用法に関して解説

特殊的な用途：

台湾では、熱帯魚水槽での苔対策と除去対策として、2.5％グルタルアルデヒド（CIDEX）を用いて、毎日投与1.2PPM（LC50）用量で、 大きな成果を得ています。その原理は、苔の細胞外炭酸脱水酵素を破壊し、成長を押さえますが、水草の細胞内酵素に対して、何の影響も与えません。 また，欧米では、水草のOrganic carbon sourceとしても使われています。

UpToDate Contents

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• 1. 内視鏡の洗浄消毒 endoscope disinfection
• 2. 手術室で使用される局所止血剤および組織接着剤の概要 overview of topical hemostatic agents and tissues adhesives used in the operating room
• 3. 職業性喘息：臨床的特徴および診断 occupational asthma clinical features and diagnosis
• 4. 周術期アナフィラキシー：臨床症状、病因、および診断 perioperative anaphylaxis clinical manifestations etiology and diagnosis
• 5. 感染症管理の一般原則 general principles of infection control

Japanese Journal

• グルタルアルデヒドを用いたクレゾールノボラック樹脂の合成と性質--柔軟性をもつフォトレジスト材の開発

• 山崎 博人,蔵本 晃匡,竹内 勇磨 [他]
• ネットワ-クポリマ- 32(3), 142-153, 2011
• NAID 40018853866

• エンドトキシン中耳腔投与による内耳の出血部位

• 中島 規幸
• Dokkyo journal of medical sciences 37(2), 55-62, 2010-07-25
• … coliより抽出したエンドトキシン0.02 mg を腹腔投与し24時間後にエンドトキシン0.04 mg を含んだGelformⓇを正円窓膜上に留置した.24時間後正円窓より2%グルタルアルデヒドで蝸牛内を灌流固定後断頭し,蝸牛を摘出した.一側は光顕用に10 %EDTA で脱灰し,他側は電顕用に非脱灰とした.2%オスミウム酸で固定後,エポン812に包埋した.出血は蝸牛全ての領域で認め,最も出血が顕著であった部位は鼓室階ラセン靱帯の集合静脈付近で …
• NAID 110007616424

Related Links

• グルタルアルデヒド - Wikipedia

グルタルアルデヒド (glutaraldehyde) は、示性式OHC(CH2)3CHO として表される 有機化合物で、アルデヒドの一種。グルタールアルデヒドとも呼ばれる。IUPAC命名法 では 1,5-ペンタンジアール (1,5-Pentanedial)。分子量 100.12。CAS登録番号は ...

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住まいを汚染する化学物質ホルムアルデヒドの怖さは、一般に知られてきましたが、「 グルタルアルデヒド」という化学物質をご存じでしょうか。ホルムアルデヒドと同じ アルデヒド類の仲間です。いま、わが国でグルタルアルデヒドを日ごろ仕事で扱うひと たちに、 ...

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 内視鏡専用殺菌消毒剤

販売名

クリンハイド消毒液３W/V％

組成

• クリンハイド消毒液3W/V%は，グルタラール液（3.09w/v%）及びクリンハイド緩衝化剤からなる用時調製の組み合わせ剤である。

(1)主薬

• グルタラール（グルタルアルデヒド）　3.09w/v%
  添加物　エタノール
  　　　　　 マクロゴール200
  　　　　　 ブチルヒドロキシアニソール
  　　　　　 pH調整剤

(2)緩衝化剤

• 酢酸カリウム，リン酸水素ナトリウム水和物，青色１号

効能または効果

• 内視鏡の殺菌消毒

• 調製法
  本剤は用時調製の製剤で，次の用法により製する。
  溶液１Ｌに対し，緩衝化剤（液体）30mLを加えて混和し，青色〜淡青色澄明の液として製する。この液を用いる。
• 使用方法
  あらかじめ洗浄，水洗を行った内視鏡を液に完全に浸漬させ，液との接触が十分行われるよう注意し，通常，15分以上浸漬させる。浸漬後，取り出した内視鏡を十分に水洗する。

有効成分に関する理化学的知見

• OHC-(CH₂)₃-CHO

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★リンクテーブル★

リンク元	「グルタラール」「ステリゾールS」「glutaraldehyde」

「グルタラール」

　　[★]

英

glutaral

商

クリンハイド、グルトハイドL、グルトハイドスコープ、グルトハイドプラス、サイデックスプラス、ステリコール、ステリスコープ、ステリゾール、ステリハイド、ハイドリット、ワシュライト

関

消毒薬、手術室の消毒

防疫用殺菌消毒剤

• グルタルアルデヒドの希釈水溶液
• グルタラールは製剤名

「ステリゾールS」

　　[★] グルタラール(グルタルアルデヒド)3.09(w/v%)

関

防疫用殺菌消毒剤

「glutaraldehyde」

　　[★] グルタルアルデヒド