アセトアニリド

英

acetanilide

同

アンチフェブリン antifebrin

WordNet

1. a white crystalline compound used as an analgesic and also as an antipyretic (同)acetanilid, phenylacetamide

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1. アセトアニリド(下熱・鎮痛剤)

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/07/11 14:12:27」(JST)

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アセトアニリド
IUPAC名 N-フェニルアセトアミド
識別情報
CAS登録番号	103-84-4
KEGG	C07565
SMILES O=C(C)Nc1ccccc1
特性
化学式	C8H9NO
モル質量	135.17 g/mol
密度	1.219 g/cm3
融点	115℃ (239°F)
沸点	305℃
水への溶解度	0.1g/100 mL（22℃）
特記なき場合、データは常温（25 ℃）・常圧（100 kPa）におけるものである。

アセトアニリド (acetanilide) はアミドの一種で、フレーク状の外見を持つ無色の固体。N-フェニルアセトアミド、アセタニルなどとも呼ばれる。アンチフェブリンという名称でかつて解熱鎮痛剤として用いられていた有機化合物。

合成

アセトアニリドは、アニリンと無水酢酸から合成できる。アニリニウム塩や塩化アセチルを使っても良い。

性質

熱水に溶ける。545 ℃ まで加熱すると発火するが、通常の条件では安定。純粋な結晶は無色である。

用途

アセトアニリドは、セルロース系ニスの酸化防止剤、ゴムの加硫促進剤、色素や医薬品の合成中間体として用いられる。19世紀には、写真の現像液の成分のひとつとされていた。

アセトアニリドには鎮痛作用、解熱作用が知られる。アセトアミノフェン（パラセタモール、4'-ヒドロキシアセトアニリド）と同族の医薬品である。かつては大衆薬として "acetanilid" という名で販売されていた。しかし1948年にジュリアス・アクセルロッドとバーナード・ブローディは、アセトアニリドが他の同用途の薬品に比べ高い毒性を持ち、メトヘモグロビン血症を引き起こして肝臓や腎臓に損傷を与えることを発見した。そのためアセトアニリドは、アセトアミノフェンなど毒性のより低い医薬品にその地位をゆずることとなった。アセトアミノフェンがアセトアニリドの代謝産物であることもまた、アクセルロッドとブローディにより示唆されたことであった。

Japanese Journal

• フーリエ変換赤外分光法によるエリトロ-2-アミノ-1-フェニルプロパン-1-オール塩酸塩と4'-ヒドロキシアセトアニリドの混合割合の推定

• 早川 彬,堀田 佳江,廣瀬 達也 [他]
• 関税中央分析所報 (49), 61-63, 2009-07
• NAID 40016796773

• カラー銀塩感光材料の技術革新史(第2部)発色現像(その4)1970年代以降のカップラーの高度化--新分子骨格の導入

• 大石 恭史
• 日本写真学会誌 71(6), 410-424, 2008-12
• NAID 40016813348

Related Links

• アセトアニリドの合成 - 近畿大学理工学部理学科化学コース

アセトアニリドの合成 目的 アニリンと無水酢酸からアセトアニリドを合成することを目的とした。 実験日 2008 年 9 月 3 日 理論 アセトアニリド (acetanilide) はアミドの一種で、フレーク状の外見を持つ無色の固体である。N ...

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アセトアニリド Acetanilide 販売元 和光純薬工業(株) 販売元コード 011-00215,017-00212 製造元 製造元コード CAS.NO 103-84-4 分子式 CH3CONHC6H5 分子量 135.16 保存条件 室温 適用法規 危険有害性 等級 和光特級 EC.NO ...

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★リンクテーブル★

リンク元	「メトヘモグロビン血症」「acetanilide」

「メトヘモグロビン血症」

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英

methemoglobinemia

同

MetHb血症

関

遺伝性メトヘモグロビン血症、メトヘモグロビン

定義

• メトヘモグロビンが約15g/L以上に増加し、チアノーゼに始まり、呼吸困難、頭痛、めまいなどを呈する病態。
• MetHbが1%以上に増加した病態

病因

• 1. 遺伝性(常染色体劣性)

• a) 酵素の欠損によりメトヘモグロビンを還元できない：NADHシトクロム還元酵素欠損：methemoglobin reductase, NADP diaphorase
• b) ヘムをferric stateに安定化できないヘモグロビン：Hb M Iwata(α87His→Tyr)

• 2. 中毒性

• a) 過酸化物による(亜硝酸ナトリウム、ニトログリセリン、サルファ剤、ニトロベンゼンなど)

アセトアニリド、フェナセチン

病態生理

HIM.640

• メトヘモグロビンは酸素との親和性が高く酸素運搬能がない　→　＞50-60%以上で致死的
• メトヘモグロビンはbluish-brown muddy colorを呈しており、cyanosisに似る　→　メトヘモグロビン血症ではチアノーゼ様に見えやすい、ということか

治療

• 中毒性：静脈内に1%メチレンブルー溶液投与

「acetanilide」

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アセトアニリド