スレオニン
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- the 20th letter of the Roman alphabet (同)t
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- tritiumの化学記号
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/07/09 05:05:23」(JST)
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トレオニン |
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別称
2-Amino-3-hydroxybutanoic acid
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識別情報 |
CAS登録番号 |
80-68-2 ,
72-19-5 (L-isomer) |
PubChem |
6288 |
ChemSpider |
6051 |
EINECS |
201-300-6 |
KEGG |
C00188 |
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- InChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
Key: AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
InChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
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特性 |
化学式 |
C4H9NO3 |
モル質量 |
119.12 g mol−1 |
酸解離定数 pKa |
2.63 (carboxyl), 10.43 (amino)[1] |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
トレオニン (threonine) はアミノ酸の一種で、側鎖にヒドロキシエチル基を持つ。読みの違いでスレオニンと表記されることも多い。略号は Thr または T。トレオースに構造が似ていることから命名された。
極性無電荷側鎖アミノ酸に分類される。必須アミノ酸の1つ。穀物中のトレオニン含量は比較的高いが、消化吸収が悪い。糖原性を持つ。
光学活性中心を2つ持つため4つの異性体がある。すなわち L-トレオニンには2つのジアステレオマーが存在するが、(2S,3R) 体のみが L-トレオニンと呼ばれる。(2S,3S) 体は天然にはほとんど存在せず、L-アロトレオニン (L-allo-threonine) と呼ばれる。
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L-トレオニン(2S,3R) & D-トレオニン(2R,3S)
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L-アロトレオニン(2S,3S) & D-アロトレオニン(2R,3R) |
側鎖のヒドロキシ基にグリコシル化を受け、糖鎖を形成する。
トレオニンキナーゼの作用によりリン酸化され、ホスホトレオニンとなる。
トレオニンを多く含む食品としてカッテージチーズ、鶏肉、魚、肉、レンズマメが挙げられる。
生合成
ヒトはトレオニンを体内で作り出すことができないため、必須アミノ酸に分類される。一方、植物や大部分の微生物はアスパラギン酸から合成している。生合成の各段階は次のようなものである。まず、酵素アスパルトキナーゼがアスパラギン酸のβ-カルボキシル基をリン酸化する。次に β-アスパルテートセミアルデヒドデヒドロゲナーゼによって還元され、β-アスパルテートセミアルデヒドになる。これはトレオニン、メチオニン、リシンの生合成において重要な中間体である。これがホモセリンデヒドロゲナーゼ、ホモセリンキナーゼ、トレオニンシンターゼの作用によりトレオニンとなる。
出典
- ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
外部リンク
- トレオニン(スレオニン) - 「健康食品」の安全性・有効性情報 (国立健康・栄養研究所)
タンパク質を構成するアミノ酸 |
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主なトピック |
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特性 |
脂肪族
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- 分枝鎖アミノ酸 (バリン
- イソロイシン
- ロイシン)
- メチオニン
- アラニン
- プロリン
- グリシン
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芳香族
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- フェニルアラニン
- チロシン
- トリプトファン
- ヒスチジン
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極性なし
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正電荷 (pKa)
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- リシン (≈10.8)
- アルギニン (≈12.5)
- ヒスチジン (≈6.1)
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負電荷 (pKa)
|
- アスパラギン酸 (≈3.9)
- グルタミン酸 (≈4.1)
- システイン (≈8.3)
- チロシン (≈10.1)
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分類 |
- 必須アミノ酸
- ケト原性アミノ酸
- 糖原性アミノ酸
- タンパク質を構成しないアミノ酸
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主要な生体物質:炭水化物(アルコール、糖タンパク質、配糖体) · 脂質(エイコサノイド · 脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体 · リン脂質 · スフィンゴ脂質 · ステロイド) · 核酸(核酸塩基 · ヌクレオチド代謝中間体) · タンパク質(タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体) · テトラピロール · ヘムの代謝中間体 |
|
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 機械学習によるタンパク質のO型糖鎖修飾部位の予測とその機能の考察(知的システム,一般)
- 西川 郁子,伊藤 將弘,福地 佐斗志,本間 桂一,西川 建
- 電子情報通信学会技術研究報告. NC, ニューロコンピューティング 111(157), 119-122, 2011-07-18
- … うち,機構の詳細が未解明であるO型糖鎖修飾を対象として,機械学習により修飾部位の予測を行った.タンパク質配列データベースUniProtから得た実験的知見を元に,サポートベクターマシンを用いて,セリンやトレオニン部位に対する修飾の有無を予測する.本報告では特に,アミノ酸配列上での修飾部位の分布の偏りに着目し,修飾部位を二つのタイプに分類し,個別に予測器を構築した.その結果,予測精度が84.3%まで向上し,ま …
- NAID 110008800934
- 芳賀 達也
- 日本薬理学雑誌 136(4), 215-218, 2010-10-01
- … Gタンパク質共役受容体キナーゼ(G Protein-coupled Receptor Kinase: GRK)の分子機能,分子構造,生理的役割を解説する.GRKは,Gタンパク質共役受容体(G Protein-Coupled Receptor: GPCR)をリン酸化するセリン・トレオニンキナーゼである.基本的な作用機構は,(1)アゴニスト結合した受容体(GPCR)がGRKを活性化,(2)活性化されたGRKが受容体をリン酸化,(3)リン酸化された受容体にアレスチン(arrestin)が結合,(4)その結果受容体の脱 …
- NAID 10027584131
Related Links
- トレオニン (threonine) はアミノ酸の一種で、側鎖にヒドロキシエチル基を持つ。読みの 違いでスレオニンと表記されることも多い。略号は Thr または T。トレオースに構造が似 ていることから命名された。 極性無電荷側鎖アミノ酸に分類される。必須アミノ酸の1つ。
Related Pictures
Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
モリプロンF輸液
組成
成分 1袋(200mL)中
- L‐イソロイシン 1.120g
L‐ロイシン 2.500g
L‐リシン酢酸塩 2.480g
L‐メチオニン 0.700g
L‐フェニルアラニン 1.870g
L‐トレオニン 1.300g
L‐トリプトファン 0.260g
L‐バリン 0.900g
L‐アラニン 1.240g
L‐アルギニン 1.580g
L‐アスパラギン酸 0.760g
L‐システイン 0.200g
L‐グルタミン酸 1.300g
L‐ヒスチジン 1.200g
L‐プロリン 0.660g
L‐セリン 0.440g
L‐チロシン 0.070g
グリシン 2.140g
アミノ酸合計 20.720g
アミノ酸濃度 10.360w/v%
添加物 1袋(200mL)中
総窒素量
総遊離アミノ酸濃度
必須アミノ酸/非必須アミノ酸
電解質量
- Na+ <1.5mEq/L
CH3COO− 約60mEq/L
禁忌
[アミノ酸インバランスを助長し、肝性昏睡を悪化又は誘発させるおそれがある。]
[窒素化合物の負荷により原病の症状を悪化させるおそれがある。]
[アミノ酸インバランスを助長させるおそれがある。]
効能または効果
低蛋白血症、低栄養状態、手術前後
末梢静脈投与時
- 通常成人1回200〜400mLを緩徐に点滴静注する。投与速度は、アミノ酸の量として60分間に10g前後が体内利用に望ましく、通常成人200mLあたり約120分を基準とし、小児、老人、重篤な患者にはさらに緩徐に注入する。
なお、年齢、症状、体重により適宜増減する。
生体のアミノ酸利用効率上、糖類輸液剤と同時投与することが望ましい。
中心静脈投与時
- 通常成人1日400〜800mLを高カロリー輸液法により中心静脈内に持続点滴注入する。
なお、年齢、症状、体重により適宜増減する。
慎重投与
[本剤の大量投与によりアシドーシスを悪化させるおそれがある。]
[循環血液量の増加により心負荷増大のおそれがある。]
[本剤はナトリウムをほとんど含まないため、低ナトリウム血症を悪化させるおそれがある。]
薬効薬理
- アミノ酸組成は、FAO/WHO(1965年)の基準に基づき、必須アミノ酸と非必須アミノ酸をほぼ1:1の比率に配合してあり、窒素出納を改善する。5〜7)
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- (物質の)permeability、(光の)transmittance、T
- 関
- 浸透性、スレオニン、チミン、透過性、トレオニン、透過度
[★]
[★]
- 英
- L-threonine
- ラ
- L-threoninum
- 同
- L-トレオニン
- 関
- スレオニン、トレオニン
[★]
- 英
- 2-amino-3-hydroxybutyric acid
- 関
- トレオニン
[★]
- 同
- トレオニン
- 同
- トレオニン
[★]
- 英
- phosphothreonine
- 関
- ホスホスレオニン、リン酸化スレオニン
[★]
- 英
- threonine-tRNA ligase
- 関
- スレオニンtRNAリガーゼ
[★]
- 英
- threonine phosphorylation
- 関
- スレオニンリン酸化
[★]
- 英
- threo
- 関
- スレオ