コハク酸

出典: meddic

succinate, succinic acid
クエン酸回路


  • HOOC-CH2-CH2-COOH
  • クエン酸回路中間体

TCA回路

スクシニルCoA + GDP + Pi + H2O → コハク酸 + GTP + HS-CoA


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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/08/29 18:19:57」(JST)

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和文文献

  • ボスカリド剤耐性キュウリ褐斑病菌の茨城県における発生状況とその特徴
  • コハク酸ソリフェナシン (医薬品・医療機器等安全性情報(No.274)重要な副作用等に関する情報)

関連リンク

解説 コハク酸は、貝類のうま味成分の酸としてよく知られている有機酸で、貝類を初めとする動植物に広く存在しているものである。食品添加物のコハク酸は、通常、マレイン酸などを原料とする化学的な合成によって得られており ...
コハク酸の効果や効能などについて詳しくご紹介するブログ! ... コハク酸は、貝類に含まれる旨味成分で自然界にもたくさん存在している物質です。 コハク酸の特徴は、水やアルコール、グリセリンによく溶ける性質がある事で ...

関連画像

メチルプレドニゾロンコハク酸 頭痛やうつの遠因を血糖調節 メールで共有 このページを コハク酸無水コハク酸コハク酸

添付文書

薬効分類名

  • 5%キシリトール配合総合アミノ酸製剤

販売名

プロテアミン12X注射液(200mL)

組成

成分・分量〉 1袋200mL中

  •  L-イソロイシン                  1,194mg
     L-ロイシン                     2,276mg
     L-リジン塩酸塩                  1,960mg
     L-メチオニン                    866mg
     L-フェニルアラニン                1,948mg
     L-トレオニン                    1,008mg
     L-トリプトファン                    374mg
     L-バリン                       1,380mg
    ………………………………………………………………
     L-シスチン                      46mg
     L-チロジン                      114mg
    ………………………………………………………………
     L-アルギニン塩酸塩               2,976mg
     L-塩酸ヒスチジン                 1,412mg
     L-アラニン                     1,642mg
     L-アスパラギン酸                  404mg
     L-グルタミン酸                   204mg
     グリシン                       3,136mg
     L-プロリン                      2,126mg
     L-セリン                       934mg
    ………………………………………………………………
     キシリトール                   10,000mg
    ………………………………………………………………

     (添加物)
     乾燥亜硫酸ナトリウム(安定剤)          80mg
     クエン酸ナトリウム水和物(安定剤)        100mg
     コハク酸二ナトリウム六水和物(pH調節剤)  1,922mg
     水酸化ナトリウム(pH調節剤)           236mg
     乳酸ナトリウム液(pH調節剤)          2,092mg
     (乳酸ナトリウムとして              1,046mg)

     総遊離アミノ酸                  22,724mg
     分岐鎖アミノ酸                    21.3%
     総窒素                       3,630mg
     必須アミノ酸/非必須アミノ酸            0.88

    〈電解質量〉
     Na                         約30mEq
     Cl                          約30mEq

禁忌

  • 肝性昏睡又は肝性昏睡のおそれのある患者

[肝性昏睡が悪化又は誘発されるおそれがある.]

  • 重篤な腎障害又は高窒素血症のある患者

[高窒素血症が悪化又は誘発されるおそれがある.]

  • アミノ酸代謝異常のある患者

[アミノ酸インバランスが助長されるおそれがある.]

効能または効果

  • 下記状態時のアミノ酸補給

●手術前後,消化管障害,食事制限など蛋白質の摂取または吸収に障害のある場合
●手術,熱傷などで蛋白質の損失が著しい場合
●各種疾患で低蛋白血症があり,かつ経口摂取の不良な場合
●熱性・消耗性疾患など蛋白質の消耗並びに需要が著しく増大している場合

  • 通常1回量として,本剤200mLを静脈内に点滴注射する.注入速度は本剤200mL当り120分を基準とする.

経中心静脈輸液法に用いる場合は,本剤を糖液などと配合し,中心静脈内に24時間持続点滴注入する.
なお,年齢,症状により適宜増減する.

慎重投与

  • 高度のアシドーシスのある患者

[アシドーシスが悪化するおそれがある.]

  • うっ血性心不全のある患者

[心不全が悪化するおそれがある.]

  • 肝障害,腎障害のある患者

[肝障害,腎障害が悪化するおそれがある.]

薬効薬理

  • プロテアミンは日本人の人乳アミノ酸組成を指標として,特に重要な必須アミノ酸パターンは極めて忠実に,非必須アミノ酸はE/Nを考慮しながら重要度に合わせて増減したアミノ酸輸液であり,血中アミノ酸バランスの維持,並びに利用率もよく,窒素出納の負の傾向を軽減させる.2), 3), 4)


★リンクテーブル★
先読みクエン酸回路
リンク元電子伝達系」「マロン酸」「スクシニルCoA」「スクシニル」「succinate
拡張検索コハク酸イミド」「コハク酸エステル」「コハク酸メチルプレドニゾロン
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クエン酸回路」

  [★]

citric acid cycle
トリカルボン酸回路 tricarboxylic acid cycle TCAサイクル TCA cycleクレブス回路 Krebs cycle




FB.317

ピルビン酸
↓ ← CoASH + NAD+
↓ ピルビン酸デヒドロゲナーゼ
↓ → CO2 + NADH
アセチルCoA 
↓ ← オキサロ酢酸 + H2O
↓ クエン酸シンターゼ
↓ → CoASH
クエン酸 
↓ 
↓ 
↓ 



CH3-CO-COOH ピルビン酸(3C)
CH3-CO-CoA アセチル-CoA(2C,0番目)
COOH-CH2-CO-COOH オキサロ酢酸(4C,8番目)
COOH-CH2-C(COOH)(OH)-CH2-COOH クエン酸(6C,1番目)
COOH-CH2-CH(COOH)-CH(OH)-COOH イソクエン酸(6C,2番目)
COOH-CH2-CH2-CO-COOH α-ケトグルタル酸(5C,3番目)

「オクイ アサコ 不倫」
オ・・・オキザロ酢酸 
ク・・・クエン酸
イ・・・イソクエン酸 
ア・・・α-ケトグルタル酸 (2-オキソグルタル酸)
サ・・・サクシニルCoA (スクシニルCoA)
コ・・・コハク酸
不・・・フマル酸
倫・・・リンゴ酸

■物質の特徴
・コハク酸(succinic acid)
IUPAC ブタン二酸 (butanedioic acid)
ジカルボン酸の一種。コハクの乾留により見つかる。
化学式: C4H6O4
示性式はHOOC-(CH2)2-COOH
分子量は118。融点185℃、沸点235℃、CAS登録番号は110-15-6。

クエン酸回路を構成する化合物のひとつで、コハク酸デヒドロゲナーゼによって酸化され、フマル酸となる。このときに使われる補酵素はFAD。

貝類に含まれるうま味物質でもある。うま味を感じさせる作用は、コハク酸ナトリウムの方が高い。pH調整剤や調味料として食品に用いられる他、メッキなどの工業用にも用いられる。また炭酸ガスを発泡する入浴剤の成分でもある。

・フマル酸
IUPAC命名法 (E)-2-ブテン二酸((E)-2-butenedioic acid)
ジカルボン酸。
示性式:HOOC-CH=HC-COOH(トランス型)、分子量116.07。幾何異性体にはマレイン酸がある。クエン酸回路を構成する物質の一つで、コハク酸とリンゴ酸の中間体にあたる。常温常圧で固体であり、水によく溶ける。CAS登録番号は110-17-8。

・リンゴ酸
IUPAC置換命名法:2-Hydroxybutanedioic acid
ヒドロキシ酸に分類されるカルボン酸。
リンゴから見つかった
化学式:C4H6O5、示性式:HOOC-CH(OH)-CH2-COOH
分子量は134。CAS登録番号は6915-15-7。
クエン酸回路を構成しており、リンゴ酸デヒドロゲナーゼによって酸化され、オキサロ酢酸となる。CAS登録番号はそれぞれL-リンゴ酸97-67-6 D-リンゴ酸636-61-3 DL-リンゴ酸617-48-1


・マロン酸
IUPAC プロパン二酸 (propandioic acid)
構造式HOOC-CH2-COOH 
ジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。分子量は104.1。
マロンの名称はギリシア語のりんごに由来する。酢酸マロン酸経路を構成する物質のひとつ。水などの極性溶媒によく溶ける。

マロン酸は構造がコハク酸 HOOC-(CH2)2-COOHによく似ているため、生物体内のクエン酸回路においてコハク酸デヒドロゲナーゼの活性部位に(誤って)結合してしまう。そのため本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害し(競争阻害)、細胞呼吸を妨害する

・マレイン酸
のひとつ。
cis-butenedioic acid (cis-ブテン二酸)
鎖状不飽和ジカルボン酸
化学式:C4H4O4
示性式:C2H2(COOH)2(シス型)
分子量は116.1。室温で固体、融点は133℃。CAS登録番号は110-16-7
幾何異性体にはフマル酸(トランス型)IUPAC名はtrans-butenedioic acid (trans-ブテン二酸)がある。世界で初めて幾何異性体が発見された組。

加熱すると環状の酸無水物(無水マレイン酸)となる。これは、マレイン酸の2つのカルボキシル基が接近しているためである。このためフマル酸は一般には酸無水物を作らない。


電子伝達系」

  [★]

electron transport chain, electron transport system, electron-transport system, electron-transfer system
電子


電子伝達系

分子

還元力のキャリアー

酵素複合体

  • 複合体I
CoQによるNADHの酸化を触媒
  • 複合体III
シトクロムcによるCoQの酸化を触媒
  • 複合体IV
電子受容体O2による還元型シトクロムcの酸化を触媒
  • 複合体II
CoQによるFADH2の酸化を触媒

反応

  • 正味の反応:
NAD+ + 2H+ + 2e- ⇔ NADH ΔE = -0.315V
反応は左に進む
1/2O2 + 2H+ + 2e- ⇔ H2O ΔE = 0.815V
反応は右に進む
  • NADH + 1/2O2 + H+ ⇔ H2O + H2O ΔE = 1.130V
ΔG゚'=-nFΔE゚' ゆえに ΔG゚' = -218kJ/mol。ATP合成には30.5kJ/mol必要
  • 1モルのNADHの酸化により約3ATPを合成できる

阻害薬 (FB.337)



マロン酸」

  [★]

malonate, malonic acid
プロパン二酸 propanedioic acid
ジカルボン酸コハク酸メチルマロン酸
  • HOOC-CH2-COOH
  • コハク酸の構造に類似 → コハク酸脱水素酵素の働きを競合的に阻害 → ミトコンドリアの呼吸阻害薬


スクシニルCoA」

  [★]

succinyl-CoA succinyl coenzyme A
コハク酸 succinate


HOOC-CH2-CH2-COOH
  • スクシニルCoA
HOOC-CH2-CO-S-CoA



スクシニル」

  [★]

succinyl
サクシニル
  • コハク酸(succinate)から誘導される2価or1価の基
-OOC-CH2-CH2-COO-

succinate」

  [★] コハク酸コハク酸塩コハク酸エステル, succinic acid


コハク酸イミド」

  [★]

succinimide
サクシンイミドスクシンイミドサクシニミド


コハク酸エステル」

  [★]

succinate
コハク酸コハク酸塩


コハク酸メチルプレドニゾロン」

  [★] メチルプレドニゾロン


酸」

  [★]

acid
塩基


ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義



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