- 英
- hydroxylation、hydroxylate
- 関
- 水酸化、ヒドロキシ化
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/07/08 16:22:50」(JST)
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ヒドロキシル化(ヒドロキシルか)は、有機化合物に酸化あるいは置換反応させながら1つ以上のヒドロキシ基を導入する反応である。生化学では、酸化還元酵素の一つであるヒドロキシラーゼによって容易に起こる。
タンパク質のヒドロキシル化
プロリンのヒドロキシル化はタンパク質において重要で、Cγ原子に起こり、ヒドロキシプロリンとなる。これは、コラーゲンの架橋結合にとって必須要素である。プロリンのヒドロキシル化反応は、低酸素誘導因子(英:HIFs)にとっても必要不可欠な反応である。また、プロリンのヒドロキシル化反応がCβで起こる場合もある。リシンにヒドロキル化反応が起こると、C5の位置で反応し、ヒドロキシリシンとなる。
これら3つの反応は、プロリル 4-ヒドロキシラーゼ、プロリル 3-ヒドロキシラーゼ、リシル 5-ヒドロキシラーゼの3つの酵素を活性化させる。これらの反応は酸化を実行させるために補因子に鉄(または、酸素分子・α-ケトグルタル酸塩)を必要とする。また、酸化された酵素活性中心である鉄の還元にはアスコルビン酸(ビタミンC)が使われる。アスコルビン酸塩の欠乏は、プロリンのヒドロキシ化反応の不足に繋がり、不完全なコラーゲンが生成する。これは壊血病として症状が現れる。
柑橘類はビタミンCを豊富に含んでいるため、昔、イギリスの船員達には遠洋航海のとき、壊血病予防のためにライムが与えられていた。そのため、イギリス海軍の水兵はライミーズと呼ばれるようになった。
関連項目
- フェニルアラニンヒドロキシラーゼ
- チロシンヒドロキシラーゼ
- ヒドロキシリシン
- ヒドロキシプロリン
- 水和反応
タンパク質の一次構造と翻訳後修飾 |
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全般 |
タンパク質生合成 - ペプチド結合 - タンパク質分解 - ラセミ化
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N末端 |
アセチル化 - ホルミル化 - ミリストイル化 - ピログルタミン酸 - メチル化 - 糖化反応
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C末端 |
アミド化 - GPIアンカー - ユビキチン化 - SUMO化
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リシン |
メチル化 - アセチル化 - アシル化 - ヒドロキシル化 - ユビキチン化 - SUMO化 - デスモシン - ADPリボース化 - 脱アミノ(酸化的脱アミノ)
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システイン |
ジスルフィド結合 - プレニル化 - パルミトイル化
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セリン/トレオニン |
リン酸化 - グリコシル化
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チロシン |
リン酸化 - チロシン硫酸化 - ポルフィリン環結合 - リボフラビン結合
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アスパラギン |
脱アミド - グリコシル化
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アスパラギン酸 |
スクシンイミド形成 - リン酸化
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グルタミン |
アミノ基転移
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グルタミン酸 |
カルボキシル化 - ポリグルタミル化 - ポリグリシル化
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アルギニン |
シトルリン化 - メチル化
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プロリン |
ヒドロキシル化
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←アミノ酸
二次構造→
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★リンクテーブル★
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- 英
- hydroxylation
- 関
- ヒドロキシ、ヒドロキシル化、ハイドロキシ、ヒドロキシ化
[★]
- 関
- hydroxy、hydroxylate
[★]
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- dihydroxylation
- 関
- ジヒドロキシ化
[★]
- 英
- hydroxy
- 関
- 水酸化、ハイドロキシ
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- 英
- hydro
- 関
- ハイドロ