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- keto group、carbonyl group
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2012/11/12 20:26:20」(JST)
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カルボニル基(カルボニルき、carbonyl group)有機化学における置換基のひとつで、−C(=O)− と表される2価の官能基。ホルムアルデヒドから水素原子を取り除いたものに等しい。
アルデヒド、ケトン、カルボン酸とそこから誘導されるエステルやアミド、あるいはケテンなどに存在する。結合の相手は通常 2個の原子だが、ケテンや二酸化炭素など、1個の原子のみに結合する場合もある。
ケトンのカルボニル基は特にケト基と呼ぶこともある。また置換様式の観点を変えると、炭素鎖のメチレン(-CH2-)に対して特性基のオキソ基(=O)が置換した構造でもある。
カルボニル基の結合のひとつが水素で置換された 1価の官能基が、アルデヒド基(ホルミル基)である。
一酸化炭素が配位子として金属上に結合しているとき、カルボニルと呼ばれる。
カルボニル化合物
カルボニル基は以下の化合物を特徴づける。
化合物 |
アルデヒド |
ケトン |
カルボン酸 |
エステル |
アミド |
エノン |
酸塩化物 |
酸無水物 |
構造 |
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一般式 |
RCHO |
RCOR' |
RCOOH |
RCOOR' |
RCONR'R'' |
RC(O)C(R')CR''R''' |
RCOCl |
(RCO)2O |
この他に有機物のカルボニルには尿素とウレタンがあり、無機物には二酸化炭素と硫化カルボニル、ホスゲンがある。
カルボニル炭素
カルボニル基の炭素原子を特にカルボニル炭素とよぶ。隣の酸素原子が持つ電子求引性のためにこの炭素原子は弱い正電荷を帯び、求核剤の攻撃を受けて付加反応を中心とするさまざまな反応を起こす。
- ウォルフ・キッシュナー還元
- クレメンゼン還元
- パーキン反応
- ティシチェンコ反応
- アルドール反応
- カニッツァーロ反応
- クライゼン縮合
- ディークマン環化
- マイケル反応
関連項目
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- クエン酸第一ナトリウムと他の汎用薬剤との鉄薬物錯体形成
- 高後 裕,川端 晃幸,亀川 美佳,溝手 晶子,大平 基之,斉藤 浩之,岡田 茂
- 新薬と臨床 49(9), 852-856, 2000-09
- … きたす可能性のある薬物を含め,試験管内での色調変化を基準にSFCと他の薬物との相互作用を検討した.色調の変化を示した薬剤の主成分の化学構造式から推定すると,鉄イオンに配位する基は,カルボキシル基,ケト基,ヒドロキシル基,アミノ基などと考えられた.鉄剤による副作用には,消化管で鉄の吸収を障害する可能性と,新たな鉄錯体が生体内で副作用を発現する可能性があげられる.実験の結果,中枢性パーキンソン薬で …
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- 近畿大学九州工学部研究報告 26, 17-41, 1997-12-01
- … その還元反応は、非常に官能基選択性が高く、非共役オレフィン、カルボニル基、ニトロ基、ハロゲンは不活性で、一方、ニトロ基、ケト基、ホルミル基により活性化されたオレフィンは非常に速く還元される。 …
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