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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/05/01 10:06:14」(JST)
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| クロロメチルメチルエーテル |
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| 識別情報 |
| CAS登録番号 |
107-30-2 |
| KEGG |
C19160 |
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| 特性 |
| 化学式 |
C2H5ClO |
| モル質量 |
80.51 |
| 外観 |
無色液体 |
| 密度 |
1.0605[1], 液体 |
| 沸点 |
59 ([1])
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| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
クロロメチルメチルエーテル (chloromethyl methyl ether) とは有機化合物の一種で、示性式が ClCH2OCH3 と表される無色の液体。略称は CMME。化学反応式上では MOMCl とも略される。
用途
有機合成において、アルコール (ROH) あるいはフェノール (ArOH) のヒドロキシ基をメトキシメチル基 (-CH2OCH3、MOM と略される) で保護する際に試薬として用いられる。まず塩基でアルコールをアルコキシドとし、そこへクロロメチルメチルエーテルを加えると SN2反応によりメトキシメチル保護を受けたアルコールが得られる。
メトキシメチル基は酸により脱保護される。
クロロメチル化の試薬、イオン交換樹脂やプラスチックの製造にも用いられる[1]。
取り扱い上の注意
クロロメチルメチルエーテルは、多くのアルキル化剤同様発癌性がある。この発癌性の本体は、分解によってわずかにできるビス(クロロメチル)エーテル（ ClCH2OCH2Cl）であるともいわれる。
沸点が低いため、必ずドラフト内で扱い吸入を避ける。また分解を避けるため、冷蔵保存すべきである。それでも古いものは分解して塩化水素などを発生し、内圧が上がっていることがあるため、瓶を開栓する際には注意が必要である。
参考文献
- ^ a b c Merck Index 13th ed., 2165.
Japanese Journal
- クロロメチルメチルエーテルの健康影響について(健康影響評価検討会有機塩素系化合物・炭化水素類評価作業小委員会報告)
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★リンクテーブル★
[★]
- 関
- 特定化学物質障害予防規則
- クロロメチルメチルエーテルとメチルクロロメチルエーテルはおそらく同じ物質で、Cl-CH2-O-CH3の構造式を有する。
参考
- http://www.kobe-kaibouken.or.jp/web/jap/data/kohin_data/1137-METHYL%20CHLOROMETHYL%20ETHER.pdf
- http://www.kenko-chiba.or.jp/06Topix/07Indust/Tokka/toku2_12.htm
[★]
- 英
- ether
- 同
- ジエチルエーテル diethyl ether
[★]
- 英
- chloro
- 関
- 塩化