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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/01/20 17:31:03」(JST)

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ヒドロキノン

IUPAC名	ヒドロキノン（許容慣用名） 1,4-ベンゼンジオール 1,4-ジヒドロキシベンゼン（系統名）
別名	p-ベンゼンジオール p-ジヒドロキシベンゼン
分子式	C₆H₆O₂
分子量	110.11
CAS登録番号	[123-31-9]
形状	白色結晶
密度と相	1.3 g/cm³, 固体
相対蒸気密度	3.8（空気 = 1）
融点	172 °C
沸点	287 °C（昇華性あり）
SMILES	OC1=CC=C(O)C=C1
出典	国際化学物質安全性カード

ヒドロキノン (hydroquinone) は、示性式 C₆H₄(OH)₂、分子量 110.1 の二価フェノール。ハイドロキノンと表記される場合が多い（英語の発音は「ハイドロキナン」が近い）。体系的なIUPAC命名法では 1,4-ベンゼンジオール、p-ベンゼンジオール。ヒドロキノンの名称はこの化合物がp-ベンゾキノンの還元によって得られたことから来ている。ヒドロキシ基の位置が異なる異性体としてカテコール (1,2-体）、レゾルシノール (1,3-体）がある。

性質

常温常圧で無色の固体。水にもエーテルにも可溶。動物実験などにおいてはフェノールと同様に変異原性が認められている。

還元力が強く、容易に酸化されて p-ベンゾキノンとなる。

用途

合成や写真の現像において還元剤として用いられる。また重合防止剤及びその原料、染料の原料、ゴムの酸化防止剤原料、エンジニアリングプラスチック原料、農薬原料等としても利用されている。ヒドリドを放出してベンゾキノンとなる事ができるため、ヒドリド源としても用いられる。医薬部外品として美白剤として処方されている。これら製品の使用中および使用後はサンスクリーンの使用や肌を守る為の衣服の着用が勧められている。

合成法

主に、フェノールの酸化により製造される。

酸化剤として過酸化水素、触媒にベータゼオライト (H-BEA)、助触媒にジエチルケトンを用い、フェノールを酸化する。この際ヒドロキノンと共にカテコールが併産される。H-BEA をアルカリ土類金属でイオン交換することにより選択性が改善する。環境負荷の少ない過酸化水素を酸化剤に用いたヒドロキノン合成プロセスという点では宇部興産によりすでに実用化されていたが、ここで紹介した反応法は、それをさらに改善するための研究で発見されたものである。

過硫酸カリウムを用いるエルブス過硫酸酸化も、フェノールからヒドロキノンを得る一手法である。

p-ベンゾキノンを亜硫酸などの適当な還元剤により還元することによっても得られる。

製造者

生産能力の大きい順にローディア（仏）、三井化学、イーストマンケミカル（米）、ボレガード、射陽化工（中）が主な製造者である。

美容分野でのヒドロキノン（ハイドロキノン）

医薬部外品としてのヒドロキノン（皮膚薬の場合はハイドロキノンと呼ばれることのほうが多い）は、その強力な漂白作用を利用したもので、美白剤として皮膚科などで処方されるほか、薬局などでヒドロキノン配合の軟膏・クリーム等が市販されている。市販のヒドロキノン剤は通常2%～4%程度の濃度のものが多い。アメリカ食品医薬品局(FDA)では２％以上の濃度はドクターの管理下により処方されている。

ビタミンAの一種であるトレチノインと併用することで、皮膚の漂白効果がより高まるとされ、クリーム製剤が市販されている。

東京工業大学と新潟薬科大学の研究グループによりヒドロキノンとセタルコニウムクロリド（benzylcetyldimethylammonium chloride、BCDAC）などの界面活性剤との結晶性分子錯体が開発され、その錯体中でヒドロキノンの安定性が向上しかつ徐放性を持たせられた^[1]。酸化・変質しにくい性質を利用して「新型ハイドロキノン」「安定型ハイドロキノン」などの名称で化粧品などに配合されている。

危険性

世界保健機関(WHO)の外部機関である国際がん研究機関(IARC)はグループ3(ヒトに対する発がん性は分類できない)と評定したが^[2]^[3]、2006年8月29日、アメリカ食品医薬品局(FDA)は発癌性への懸念があるとして、アメリカ国内での一般用医薬品への店頭販売禁止を提案。現在は2％以下が店頭にて、4％以上は処方箋が必要。

ラットにおける動物実験では腫瘍による腫れ、甲状腺癌、赤血球大小不同症、白血病、肝細胞腺腫、腎癌などの発生率上昇が認められた^[4]。また、複数の研究で組織褐変症の発生が報告された^[4]^[5]。

現在、ヨーロッパの多くの国で人体への使用が禁止されている^[6]^[7]。

日本では2%までの配合が厚生労働省により許可されている。また、名称が類似したハイドロキノンモノベンジルエーテル（モノベンゾン）は許可されていない。

参考文献

後口、叶木 ゼオライト 2004, 21, 64.[2]
ヒドロキノン研究データ

^ 大橋、飯村特許公開2004－99542、特許第3712066号。
^ [1]
^ IARCのグループ3の発癌物質のリスト
^ ^a ^b United States Food and Drug Administration (2006). Skin Bleaching Drug Products for Over-the-Counter Product Use; Proposed Rule (Report). 1978N-0065.
^ Olumide, YM; Akinkugbe, AO; Altraide, D; Mohammed, T; Ahamefule, N; Ayanlowo, S; Onyekonwu, C; Essen, N (April 2008). “Complications of chronic use of skin lightening cosmetics”. International Journal of Dermatology 47 (4): 344–53. doi:10.1111/j.1365-4632.2008.02719.x.
^ アーサー・ペリー医師による危険性についての回答文
^ NaturalFairness.comによる警告文

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Japanese Journal

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Related Pictures

Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

気管支拡張剤

販売名

※トスメリアン錠3mg

組成

１錠中の有効成分

日局トリメトキノール塩酸塩水和物…３mg

添加物

乳糖水和物、クエン酸Ca、ヒドロキシプロピルセルロース、カルメロースCa、ステアリン酸Mg

効能または効果

下記疾患の気道閉塞性障害にもとづく諸症状の緩解

気管支喘息、慢性気管支炎、塵肺症

通常成人は１回トリメトキノール塩酸塩水和物として２〜４mg、１日２〜３回経口投与する。
年齢、症状により適宜増減する。

慎重投与

甲状腺機能亢進症の患者［交感神経刺激作用により甲状腺機能亢進症を悪化させるおそれがある。］
高血圧症の患者［交感神経刺激作用により高血圧症状を悪化させるおそれがある。］
心疾患のある患者［交感神経刺激作用により心拍数が増加し、心臓に過負荷をかけることがあるため、症状を悪化させるおそれがある。］
糖尿病の患者［交感神経刺激作用により糖代謝を促進し、血中グルコースを増加させるおそれがある。］

重大な副作用

β₂刺激剤により重篤な血清カリウム値の低下が報告されている。また、β₂刺激剤による血清カリウム値の低下作用は、キサンチン誘導体、ステロイド剤及び利尿剤の併用により増強することがあるので、重症喘息患者では特に注意すること。特に、低酸素血症においては、血清カリウム値の低下が心リズムに及ぼす作用を増強することがある。このような場合には定期的に血清カリウム値を観察することが望ましい。

薬効薬理

アドレナリンβ₂受容体に比較的選択的な作用薬である。気管支拡張作用はイソプレナリンよりもやや強く、作用持続も長い。心拍数増加などの心臓刺激作用(β₁作用)や拡張期血圧低下作用（β₂作用)などは、選択的β₂作用薬サルブタモールよりやや強いが、イソプレナリンよりは弱い。ヒスタミン遊離抑制作用などによる抗アレルギー作用を有する³⁾。

有効成分に関する理化学的知見

構造式：
一般名：トリメトキノール塩酸塩水和物(Trimetoquinol Hydrochloride Hydrate)
別　名：塩酸トリメトキノール
化学名：(1S)-1-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol monohydrochloride monohydrate
分子式：C₁₉H₂₃NO₅・HCl・H₂O
分子量：399.87
性　状：白色の結晶又は結晶性の粉末である。メタノールに溶けやすく、水又はエタノール(99.5)にやや溶けにくい。
融　点：約151℃(分解、ただし105℃で４時間減圧乾燥後)

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