- 関
- Tris
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- an inclination to evaluate reality exclusively in terms of human values (同)anthropocentricity
- belief in the preeminence of Europe and the Europeans
- prolonged spasm of the jaw muscles
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/06/12 18:08:44」(JST)
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| トリスヒドロキシメチルアミノメタン |
|
IUPAC名
2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol
|
別称
トリス, トロメタモール、TRIS, Tris, Tris base, Tris buffer,
TrizmaTM, Trisamine, THAM,
Tromethamine, Trometamol, Tromethane
|
| 識別情報 |
| CAS登録番号 |
77-86-1 |
| PubChem |
6503 |
| ChemSpider |
6257 |
| UNII |
023C2WHX2V |
| 日化辞番号 |
J4.214E |
| KEGG |
D00396 |
| RTECS番号 |
TY2900000 |
|
|
- InChI=1S/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2
Key: LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2
Key: LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN
|
| 特性 |
| 化学式 |
C4H11NO3 |
| モル質量 |
121.14 g mol−1 |
| 外観 |
白色結晶性粉末 |
| 融点 |
>175-176°C (448-449 K)
|
| 沸点 |
219°C (492 K)
|
| 水への溶解度 |
~50 g/100 ml (25°C) in water |
| 酸解離定数 pKa |
8.30 |
| 危険性 |
| MSDS |
External MSDS |
| 主な危険性 |
刺激性 |
| NFPA 704 |
|
| Rフレーズ |
R36, R37, R38. |
| Sフレーズ |
S26, S36. |
| 引火点 |
不燃性 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
トリスヒドロキシメチルアミノメタン（tris(hydroxymethyl)aminomethane、THAM）は緩衝剤の一つで、通常はトリス（Tris）と省略して呼ばれている。分子生物学や核酸関連の生化学で用いられる各種の緩衝液の成分として広く使われている。医薬品としてはトロメタモール（Trometamol）と呼ばれ、注射薬への添加物やアシドーシス治療剤として用いられている。
目次
- 1 緩衝液
- 1.1 トリス塩酸緩衝液
- 1.2 TE緩衝液
- 1.3 TAE緩衝液
- 1.4 TBE緩衝液
- 1.5 トリス緩衝生理食塩水
- 2 その他の利用
緩衝液
トリスのpKaは温度依存性が高いため、緩衝液のpHは温度が1℃上昇するごとにおよそ0.028減少することに注意が必要である。また10倍希釈するごとにpHは0.03～0.05ほど減少する。したがって有効緩衝域も使用する温度・濃度によって変化するが、pH7～9程度である。以降、組成は一般的なものを記すが、慣習や目的により若干異なる組成を用いることがある。
トリスのpKa(0.1M)
| 温度（℃） |
0 |
20 |
25 |
37 |
| pKa |
8.76 |
8.20 |
8.06 |
7.72 |
トリスは学生や研究者にとってなじみ深い緩衝剤で比較的安価ではあるが、けっして優れた緩衝剤とはいえない。一級アミンがタンパク質と反応するため、様々な生化学反応を阻害することが知られており、また哺乳類細胞に対する毒性を示す。こうした難を避けるための代替物質としてはHEPESが頻用される。
トリス塩酸緩衝液
トリス塩酸緩衝液はトリスを用いた最も単純な緩衝液である。トリスの水溶液（pH 10.5程度）に塩酸を滴下して望みのpHに調整して用いる。この場合は塩酸の中和熱・希釈熱によって溶液温度が上昇するため、pHの測定は温度補正を行うか、使用温度に放置してから行う必要がある。代わりにトリスとトリス塩酸塩を混合して調製する方法もある。
単独で用いるほか、1M（mol/L）の濃度でpHを調整しておき、これを薄めて後述のTE緩衝液などの調製に用いることも多い。この場合希釈によってpHが若干（0.1程度）ずれる。トリスによる緩衝液を使う日常的な用途では実害は少ないが、正確さは損なわれるため注意が必要である。
TE緩衝液
TE緩衝液はトリス（Tris）とエチレンジアミン四酢酸（EDTA）からなる緩衝液で、DNAやRNAを用いた実験に使われるごく基本的な緩衝液である。トリスによりpHを弱アルカリ性に保つことで、核酸を脱プロトン化しておき、沈殿することを防いでいる。EDTAはヌクレアーゼの活性に必要なマグネシウムなどの2価陽イオンをキレートして、DNAやRNAの分解を防ぐ目的で添加されている。
- 組成
-
- Tris/Tris-HCl 10 mM
- EDTA 1mM
RNA用にはpHを7.5、DNA用には8.0に調整する慣習があり、これは1980年代に行われたヌクレアーゼの研究に基づいて、それぞれのヌクレアーゼの活性が最も低くなるように設定された値である。ただし現実には弱アルカリ性であればどちらでも構わないと考えられている。
TAE緩衝液
TAE緩衝液は、トリス（Tris）と酢酸（Acetate）、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）からなる緩衝液で、アガロースゲル電気泳動で核酸を分離するのに用いられる。この緩衝液を大量に使用する場合には50倍（または10倍）濃度のストック溶液を作製し、用時希釈して用いることが多い。
- 組成
-
- Tris/Tris-acetate 40 mM
- EDTA 1mM
pHは50倍ストック溶液の時点で8.3のものが多く用いられているが様々である。また発熱を抑える目的で0.5倍濃度で使用することがある。緩衝能が比較的弱いため、長時間泳動すると陽極側のpHが酸性に傾いてしまうことがある。DNAはTBEを用いた場合と比べて1割ほど速く泳動される。長いDNA断片の分離能が良くサザンブロッティングに用いられることが多い。
TBE緩衝液
TBE緩衝液は、トリス（Tris）とホウ酸（Borate）、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）からなる緩衝液で、アガロースゲル電気泳動で核酸を分離するのに用いられる。この緩衝液は10倍濃度のストック溶液を作製し、用時希釈して用いることが多い。
- 組成
-
- Tris/Tris-borate 89 mM
- EDTA 2mM
pHは8.3のものが多く用いられているが様々である。TAEとTBEはほぼ同じ目的に用いるが、TBEのほうが緩衝能が高く分離が良いという特徴がある。逆にTAEは安価であることから日常的に用いられる。
トリス緩衝生理食塩水
トリス緩衝生理食塩水（Tris-Buffered Saline）はトリスと塩化ナトリウムからなる緩衝液で、通常TBSと略称される。リン酸緩衝生理食塩水（PBS）が使えないケースで代わりに用いられ、特に免疫学的な実験で多用されている。次に示すのは最も単純な組成であり、PBS同様に処方が極めて多様であるので注意を要する。
- 組成
-
- Tris/Tris-HCl 10 mM
- NaCl 150mM
その他の利用
界面活性剤、加硫促進剤などを合成する中間物として、また滴定の標準として用いる。
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This article is about the chemical widely used as a biochemical buffer. For other uses, see Tris (disambiguation).
Tris
|
| Names |
| IUPAC name
2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol
|
| Other names
TRIS, Tris, Tris base, Tris buffer, Trizma, Trisamine, THAM, Tromethamine, Trometamol, Tromethane, Trisaminol
|
| Identifiers |
| ATC code |
B05BB03
B05XX02 |
|
CAS Registry Number
|
77-86-1 Y |
| ChEBI |
CHEBI:9754 Y |
| ChEMBL |
ChEMBL1200391 N |
| ChemSpider |
6257 Y |
InChI
-
InChI=1S/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2 Y
Key: LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N Y
-
InChI=1/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2
Key: LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN
|
| Jmol-3D images |
Image |
| KEGG |
D00396 Y |
| PubChem |
6503 |
| RTECS number |
TY2900000 |
|
|
| UNII |
023C2WHX2V Y |
| Properties |
|
Chemical formula
|
C4H11NO3 |
| Molar mass |
121.14 g·mol−1 |
| Appearance |
White crystalline powder |
| Density |
1.328g/cm3 |
| Melting point |
>175-176 °C (448-449 K) |
| Boiling point |
219 °C (426 °F; 492 K) |
|
Solubility in water
|
~50 g/100 mL (25 °C) |
| Acidity (pKa) |
8.07 |
| Hazards |
| Main hazards |
Irritant |
| Safety data sheet |
External MSDS |
| R-phrases |
R36 R37 R38 |
| S-phrases |
S26 S36 |
| NFPA 704 |
|
| Flash point |
Non-flammable |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
| N verify (what is: Y/N?) |
| Infobox references |
|
|
Tris (tris(hydroxymethyl)aminomethane, THAM) is an organic compound with the formula (HOCH2)3CNH2. Tris is extensively used in biochemistry and molecular biology.[1] In biochemistry, Tris is widely used as a component of buffer solutions, such as in TAE and TBE buffer, especially for solutions of nucleic acids. It contains a primary amine and thus undergoes the reactions associated with typical amines, e.g. condensations with aldehydes.
Contents
- 1 Buffering features
- 1.1 Buffer details
- 1.2 Buffer inhibition
- 2 Preparation
- 3 Uses
- 4 See also
- 5 References
Buffering features
Tris has a pKa of 8.07 at 25 °C, which implies that the buffer has an effective pH range between 7.5 and 9.0.
Buffer details
- The pKa declines approximately 0.03 units per degree Celsius rise in temperature.[2][3]
- Silver-containing single-junction pH electrodes (e.g., silver chloride electrode) are incompatible with Tris (Ag-tris precipitation clogs the junction). Double-junction electrodes are resistant to this problem, and non-silver containing electrodes are immune.
- Making buffer solutions by neutralizing TrisHCl requires attention to the attendant changes in ionic strength.
Buffer inhibition
- Tris inhibits a number of enzymes,[4][5] and therefore it should be used with care when studying proteins.
Preparation
Tris is prepared industrially in two steps from nitromethane via the intermediate (HOCH2)3CNO2. Reduction of the latter gives tris(hydroxymethyl)aminomethane.[6]
Uses
The useful buffer range for tris (7-9) coincides with the physiological pH typical of most living organisms. This, and its low cost, make tris one of the most common buffers in the biology/biochemistry laboratory. Tris is also used as a primary standard to standardize acid solutions for chemical analysis.
Tris is used to increase membrane permeability of cell membranes.[7]
Medical
Tris (usually known as THAM in this context) is used as alternative to sodium bicarbonate in the treatment of metabolic acidosis.[8][9]
See also
- MOPS
- HEPES
- MES
- Common buffer compounds used in biology
References
- ^ Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
- ^ El-Harakany, A.A.; Abdel Halima, F.M. and Barakat, A.O. (1984). "Dissociation constants and related thermodynamic quantities of the protonated acid form of tris-(hydroxymethyl)-aminomethane in mixtures of 2-methoxyethanol and water at different temperatures". J. Electroanal. Chem. 162 (1–2): 285–305. doi:10.1016/S0022-0728(84)80171-0.
- ^ Vega, C.A.; Butler, R.A. et al. (1985). "Thermodynamics of the Dissociation of Protonated Tris(hydroxymethy1)aminomethane in 25 and 50 wt % 2-Propanol from 5 to 45 °C". J. Chem. Eng. Data 30 (4): 376–379. doi:10.1021/je00042a003.
- ^ Desmarais, WT et al. (2002). "The 1.20 Å resolution crystal structure of the aminopeptidase from Aeromonas proteolytica complexed with Tris: A tale of buffer inhibition". Structure 10 (8): 1063–1072. doi:10.1016/S0969-2126(02)00810-9. PMID 12176384.
- ^ Ghalanbor, Z et al. (2008). "Binding of Tris to Bacillus licheniformis alpha-amylase can affect its starch hydrolysis activity". Protein Peptide Lett. 15 (2): 212–214. doi:10.2174/092986608783489616. PMID 18289113.
- ^ Markofsky, Sheldon B. (2000). "Nitro Compounds, Aliphatic". doi:10.1002/14356007.a17_401.
- ^ Irvin, R.T.; MacAlister, T.J.; Costerton, J.W. (1981). "Tris(hydroxymethyl)aminomethane Buffer Modification of Escherichia coli Outer Membrane Permeability". J. Bacteriol 145 (3): 1397–1403.
- ^ Kallet, RH; Jasmer RM, Luce JM et al. (2000). "The treatment of acidosis in acute lung injury with tris-hydroxymethyl aminomethane (THAM)". American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine 161 (4): 1149–1153. doi:10.1164/ajrccm.161.4.9906031. PMID 10764304.
- ^ Hoste, EA; Colpaert, K; Vanholder, RC; Lameire, NH; De Waele, JJ; Blot, SI; Colardyn, FA (2005). "Sodium bicarbonate versus THAM in ICU patients with mild metabolic acidosis.". Journal of nephrology 18 (3): 303–7. PMID 16013019.
UpToDate Contents
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English Journal
- Determination of melamine in dairy products using electromembrane-LPME followed by HPLC.
- Fashi A1, Yaftian MR2, Zamani A3.
- Food chemistry.Food Chem.2015 Dec 1;188:92-8. doi: 10.1016/j.foodchem.2015.04.132. Epub 2015 Apr 29.
- This study presents the application of electromembrane microextraction technique combined with HPLC-UV detection for fast extraction-preconcentration and determination of melamine in dairy products. It is based on the extraction of charged melamine molecules migrated from 6.5mL feed solution through
- PMID 26041169
- Antioxidant peptides from corn gluten meal: Orthogonal design evaluation.
- Zhou C1, Hu J2, Ma H3, Yagoub AE4, Yu X2, Owusu J5, Ma H6, Qin X2.
- Food chemistry.Food Chem.2015 Nov 15;187:270-8. doi: 10.1016/j.foodchem.2015.04.092. Epub 2015 Apr 23.
- Protamex catalyzed corn gluten meal (CGM) hydrolysis peptides (CHP) were prepared. Orthogonal design L16 (4(5)) was used to optimize processing variables of CGM concentration, CGM heat pretreatment (121°C) time, and enzymolysis pH, temperature, and time. Degree of hydrolysis (DH), undigested residu
- PMID 25977026
- An ultrasensitive sandwich type electrochemiluminescence immunosensor for triiodothyronine detection using silver nanoparticle-decorated graphene oxide as a nanocarrier.
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- An ultrasensitive electrochemiluminescence (ECL) immunosensor was constructed to detect 3,3',5-triiodothyronine (T3). The system employed T3-conjugated, silver nanoparticle-decorated carboxylic graphene oxide (Ag@fGO-T3) as a carrier and anti-T3 antibody-tris(2,2'-bipyridyl) ruthenium(II) (Ru(bpy)3(
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Japanese Journal
- Synthesis and Properties of Tris-Fused Tetrathiafulvalene Analogues Possessing <3>Dendralene Moieties
- Kajiwara Yoshihiro,Hino Shojun,Misaki Yohji
- Bulletin of the Chemical Society of Japan 85(7), 830-835, 2012-07
- NAID 40019335420
- Selected Papers : Synthesis and Properties of Mono-, Bis-, Tris-, and Tetrakis<1,1,4,4-tetracyano-2-(1-azulenyl)-1,3-butadien-3-yl> Chromophores Connected to a Benzene Ring by Phenylethynyl- and 2-Thienylethynyl Spacers
- Shoji Taku,Maruyama Mitsuhisa,Ito Shunji [他]
- Bulletin of the Chemical Society of Japan 85(7), 761-773, 2012-07
- NAID 40019335357
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- 英
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