| オクチルフェノールエトキシレート |
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別称
octylphenol ethoxylate,
poly(oxyethylene) octylphenyl ether,
tert-octylphenol poly(ethyleneglycolether),
octoxynol (INN)
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| 識別情報 |
| CAS登録番号 |
9002-93-1 |
| 特性 |
| 化学式 |
C14H22O(C2H4O)n |
| モル質量 |
647 g mol−1 (n = 10) |
| 外観 |
無色で粘稠な液体 |
| 密度 |
1.07 g/cm3 |
| 融点 |
6 °C, 279 K, 43 °F
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| 沸点 |
270 °C, 543 K, 518 °F
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| 水への溶解度 |
よく溶ける |
| 蒸気圧 |
< 1 mmHg (20 °C) |
| 屈折率 (nD) |
1.490-1.494[1] |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
オクチルフェノールエトキシレート(octylphenol ethoxylate, OPE, t-C8φEn)はオクチルフェノールをエチレンオキシドでエトキシル化して得られる非イオン界面活性剤の総称。親水性のポリオキシエチレン(POE)鎖と疎水性のオクチルフェノール基がエーテル結合で結びついており、ポリ（オキシエチレン）オクチルフェニルエーテル(poly(oxyethylene) octylphenyl ether)とも呼ばれる。一般にPOE鎖長の異なる多数の化合物の混合物として、平均鎖長の異なる一連の製品が販売されている。商品名としてはローム＆ハース（現・ダウケミカル）のTriton Xシリーズが著名であるが、ローディア（Rhodia）のIgepal CAシリーズ、シェルケミカルズのNonidet Pシリーズ、日光ケミカルズのNikkol OPシリーズなど、各社が同様の構造の界面活性剤を製造していた。現在Nonidet PやNikkol OPは販売中止になっている。医薬品添加物としての国際一般名はオクトキシノール(octoxynol)。
目次
- 1 用途
- 2 製法
- 3 法規制
- 4 参考文献
- 5 外部リンク
用途
乳化剤として、医薬品、化粧品、農薬、塗料などに添加されている。ゴム・プラスチック工業では帯電防止などの目的で樹脂に配合する。機械・金属工業では洗剤としての利用が多い。かつては家庭用洗剤にも利用されていた。ただし、環境中で分解されて生じるオクチルフェノールに弱いながらも魚類に対する内分泌かく乱作用が示されていることから、アルコールエトキシレートへの代替が進んでいる。
生化学
生化学分野では、生体膜を可溶化しつつタンパク質を失活させにくいとされ、平均POE鎖長8から10程度の混合物が利用されている。販売されている試薬には夾雑物として過酸化物が含まれていることが知られている[2]。
- Triton X-100
- 平均鎖長9.5単位。ベンゼン環に由来する紫外吸光を持っており、275 nmと283 nmに特徴的な2つのピークがある[3]。そのため紫外吸光で生体物質（たとえばタンパク質）の検出や定量をしようとする際に干渉する。ベンゼン環を水素化することで、界面活性剤としての性質を大きく変えることなく紫外吸光を1/1000以下に減らすことができる[4]。
- Triton X-114
- 平均鎖長7.5単位。曇点が25°Cと低く、相分離によって膜表在性タンパク質と膜貫通タンパク質を分離する際に用いられる。[5]
- Nonidet P-40
- 平均鎖長9.0単位。しばしばNP-40と省略されるがノニルフェノールエトキシレートのTergitol NP-40とは性質が大きく異なる。販売中止となっており、代替品としてIgepal CA-630などが使われている。
- Igepal CA-630
- 平均鎖長9.5単位
製法
tert-ブチルアルコールを50%硫酸で処理して得たイソブチレン、ジイソブチレン、トリイソブチレンの混合物を蒸留し、ジイソブチレンを得る。続いてフェノールと反応させて、オクチルフェノールを得る。さらにエチレンオキシドを作用させてポリオキシエチレン鎖を伸長させると、一連のオクチルフェノールエトキシレートが生じる。そのため副産物としてポリエチレングリコールが含まれている。[6]
法規制
GHSにおける環境有害性物質（区分1）に該当し、各国で輸送に規制がある（国連番号3082）。EUではREACH規制の認可候補物質（高懸念物質）に挙げられている。日本では船舶安全法や航空法によってGHSに基づく規制があり、また化学物質排出把握管理促進法の第一種指定化学物質(408)としてPRTR制度の対象になっている。
参考文献
- ^ Sigma-Aldrich: Triton® X-100 non-ionic detergent. Accessed 2011-12-05, archived by WebCite®
- ^ Ashani Y & Catravas GN (1980). “Highly reactive impurities in Triton X-100 and Brij 35: Partial characterization and removal”. Anal. Chem. 109 (1): 55-62. doi:10.1016/0003-2697(80)90009-3.
- ^ Wexler AS (1963). “Determination of Phenolic Substances by Ultraviolet Difference Spectroscopy”. Anal. Chem. 35 (12): 1936-1943. doi:10.1021/ac60205a045.
- ^ Tiller GE, et al. (1984). “Hydrogenation of Triton X-100 eliminates its fluorescence and ultraviolet light absorption while preserving its detergent properties”. Anal. Biochem. 141 (1): 262-266. doi:10.1016/0003-2697(84)90455-X.
- ^ Sánchez-Ferrer ÁL, et al. (1994). “Phase separation of biomolecules in polyoxyethylene glycol nonionic detergents”. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 29 (4): 275-313. doi:10.3109/10409239409083483.
- ^ Kamiusuki T, et al. (1999). “Separation and characterization of octylphenol ethoxylate surfactants used by reversed-phase high-performance liquid chromatography on branched fluorinated silica gel columns”. J. Chromatogr. A 852 (2): 475-485. doi:10.1016/S0021-9673(99)00628-7.
外部リンク
- TRITON™ X Series surfactants（ダウケミカル）
- Triton™ X-100Sigma-Aldrich
- 化学物質の環境リスク評価書（環境省）
- 有害性評価書 No.105 ポリ(オキシエチレン)オクチルフェニルエーテル（新エネルギー・産業技術総合開発機構）
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Triton X-100
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| Names |
Other names
polyethylene glycol p-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenyl ether,
octyl phenol ethoxylate,
polyoxyethylene octyl phenyl ether,
4-octylphenol polyethoxylate,
Mono 30,
TX-100,
t-octylphenoxypolyethoxyethanol,
Octoxynol-9 |
| Identifiers |
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CAS Number
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9002-93-1 Y |
| Properties |
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Chemical formula
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C
14H
22O(C
2H
4O)n (n = 9-10) |
| Molar mass |
647 g mol−1 |
| Appearance |
viscous colourless liquid |
| Density |
1.07 g/cm3 |
| Melting point |
6 °C (43 °F; 279 K) |
| Boiling point |
270 °C (518 °F; 543 K) |
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Solubility in water
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Soluble |
| Vapor pressure |
< 1 mmHg (130 Pa) at 20 °C |
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Refractive index (nD)
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1.490-1.494[1] |
| Hazards |
| Safety data sheet |
MSDS |
| Flash point |
251 °C (484 °F; 524 K) |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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| Y verify (what is YN ?) |
| Infobox references |
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Triton X-100 (C
14H
22O(C
2H
4O)n) is a nonionic surfactant that has a hydrophilic polyethylene oxide chain (on average it has 9.5 ethylene oxide units) and an aromatic hydrocarbon lipophilic or hydrophobic group. The hydrocarbon group is a 4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenyl group. It is closely related to IGEPAL CA-630 or erstwhile Nonidet P-40, which might differ from it mainly in having slightly shorter ethylene oxide chains. Thus Triton X-100 is slightly more hydrophilic than Igepal CA-630; these two detergents may not be considered to be functionally interchangeable for most applications.[2] Triton X-100 was originally a registered trademark of Rohm & Haas Co. It was subsequently purchased by Union Carbide and then acquired by Dow Chemical Company upon the acquisition of Union Carbide. Soon afterward (in 2009), Dow also acquired Rohm & Haas Co. Other trademarks for very similar compounds include Conco NI, Dowfax 9N, Igepal CO, Makon, Neutronyx 600's, Nonipol NO, Plytergent B, Renex 600's, Solar NO, Sterox, Serfonic N, T-DET-N, Tergitol NP, Triton N etc.[3]
Triton X detergents are distantly related to Pluronic range of detergents marketed by BASF. The pluronics are triblock copolymers of ethylene oxide and propylene oxide with the ethylene oxide segments being more hydrophilic than the propylene oxide.
Contents
- 1 Physical properties
- 2 Uses
- 3 References
- 4 External links
Physical properties
Undiluted Triton X-100 is a clear viscous fluid (but less viscous than undiluted glycerol) owing to the hydrogen bonding of its hydrophilic polyethylene oxide parts. Undiluted Triton X-100 has a viscosity of about 270 centipoise at 25 °C which comes down to about 80 centipoise at 50 °C. Triton X-100 is soluble at 25 °C in water, toluene, xylene, trichloroethylene, ethylene glycol, ethyl ether, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, ethylene dichloride, but unless a coupling agent like oleic acid is used, Triton X-100 is insoluble in kerosene, mineral spirits, and naphtha.[4]
Uses
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Triton X-100 is a commonly used detergent in laboratories.[5] Triton X-100 is widely used to lyse cells to extract protein or organelles, or to permeabilize the membranes of living cells.[6]
Some applications include
- Ingredient in influenza vaccine (Fluzone)[7]
- Permeabilizing unfixed (or lightly fixed) eukaryotic cell membranes[6]
- Solubilizing membrane proteins in their native state in conjunction with zwitterionic detergents such as CHAPS
- Part of the lysis buffer (usually in a 5% solution in alkaline lysis buffer) in DNA extraction
- Reducing surface tension of aqueous solutions during immunostaining (usually at a concentration of 0.1-0.5% in TBS or PBS Buffer)
- Dispersion of carbon materials for soft composite materials
- Restricting colony expansion in Aspergillus nidulans in microbiology
- Decellularization of animal-derived tissues
- Removing SDS from SDS-PAGE gels and renature the proteins within the gel
Apart from laboratory use, Triton X-100 can be found in several types of cleaning compounds,[8] ranging from heavy-duty industrial products to gentle detergents. It is also a popular ingredient in homemade vinyl record cleaning fluids together with distilled water and isopropyl alcohol. It is a good micellar catalyst.
References
- ^ Sigma-Aldrich: Triton® X-100 non-ionic detergent. Accessed 2011-12-05, archived by WebCite®
- ^ Sigma product description
- ^ http://www.guidechem.com/reference/dic-372997.html
- ^ product page from Shun Chia
- ^ "Triton X-100". exactantigen.com. Retrieved 2009-10-22.
- ^ a b Koley D, Bard AJ (2010). "Triton X-100 concentration effects on membrane permeability of a single HeLa cell by scanning electrochemical microscopy (SECM)". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 107 (39): 16783–7. doi:10.1073/pnas.1011614107. PMC 2947864. PMID 20837548.
- ^ List of vaccine ingredients
- ^ Dow:[1] Accessed 2012-05-18
External links
- List of different available Triton x (other octylphenol ethoxylates) detergents
- Triton on OpenWetWare biologists' wiki
- Influenza Vaccines Including Triton X-100
